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文档简介

1、专题17 有机化学基础(选修)1. 2019新课标I 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1) A中的官能团名称是 。(2) 碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。(3) 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4) 反应所需的试剂和条件是 。(5的反应类型是。(6) 写出F到G的反应方程式。< 0(7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。2. 2019新课标I 环氧树脂因其具有良好的

2、机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:t»回答下列问题:(1 )A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、(2 )由B生成C的反应类型为。(3 )由C生成D的反应方程式为 。(4) E的结构简式为。(5) E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 : 2 : 1。(6) 假设化合物 D、F和NaOH恰好完全反应生成 1 mol单一聚合度的 G,若生成的 NaCI和H20的总质量为765 g,

3、则G的n值理论上应等于 。3. 2019新课标I氧化白藜芦醇 W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成 W的一 种方法:回答下列问题:(1) A的化学名称为 。COOH(2) 中的官能团名称是。(3) 反应的类型为 , W的分子式为 (4) 不同条件对反应产率的影响见下表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc) 222.32K2CO3DMFPd(OAc) 210.53Et3NDMFPd(OAc) 212.44六氢吡啶DMFPd(OAc) 231.25六氢吡啶DMAPd(OAc) 238.66六氢吡啶NMPPd(OAc) 224.5上述实验探究了 和对反应产率的影响。此外,还

4、可以进一步探究等对反应产率的影响。(5) X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为6 : 2 : 1;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。(6) 利用 Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备。(无机试剂任选)4. 2019天津我国化学家首次实现了膦催化的3 2环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知3 2环加成反应:1' I '.'.',、川 :'(E1、e2可以是 COR 或 COOR)回答下列问题:(1) 茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,

5、分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。(2) 化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体 (不考虑手性异构)数目为。 分子中含有碳碳三键和乙酯基冷 分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。(3) C D的反应类型为 。(4) D E的化学方程式为 ,除E外该反应另一产物的系统命名为。(5) 下列试剂分别与 F和G反应,可生成相同环状产物的是 (填序号)。a. Br2b. HBrc. NaOH 溶液(6) 参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯, 通过两步反应合成化合物 M ,5. 2019江苏化

6、合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1) A中含氧官能团的名称为 和。(2) AB的反应类型为。(3) CD的反应中有副产物 X (分子式为 Ci2Hi5O6Br)生成,写出 X的结构简式:(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:能与FeCb溶液发生显色反应;(5)已知:1 : 1。R'和R"表示烃基或氢)6. 2019北京抗癌药托瑞米芬的前体 K的合成路线如下。* 1 C耳丫心2碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为已知:uno.两崔反蜒厂试剂D.0叽心5一 P *fII料性条件CiiI|GN

7、2O4S1.Jii.有机物结构可用键线式表示,如(CH 3)2NCH 2CH 3的键线式为/利(1)有机物A能与Na2C0 3溶液反应产生 CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物 B能与Na2CO3溶液反应,但不产生 CO2; B加氢可得环己醇。 A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。(2) D中含有的官能团: 。(3)E的结构简式为。(4) F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。(5) M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是 。 包含2个六元环 M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G

8、反应得到K的过程中,反应物LiAIH 4和H2O的作用是(7)由K合成托瑞米芬的过程:K-H.OXSOCL托琦米芬y oci托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是 7. 2019浙江4月选考某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息:丨丨 + RCOOR 唸齐泉卄一:R"COCHCOORHRCH2COOR + R'' COOR械性条件:(1)下列说法正确的是 A .化合物B到C的转变涉及到取代反应B .化合物C具有两性C.试剂D可以是甲醇D .苯达松的分子式是 C10H10N2O3S(2) 化合物F的结构简式是 。(3) 写出E+ GHH的化学方程式 。(4)

9、写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子; 1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有 4种化学环境不同的氢原子。有N 0键,没有过氧键(0 0)。nh3nhcocm/xjoi,(5) 设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示)。&【2018新课标1卷】化合物 W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:ClCHjCOOH> ClCH2COO?ia>DCICHiCOOCjHd CI$ONa SjCfrHsCHjCLJCD.回答下列问题:(1)

10、A的化学名称为。(2) 的反应类型是。(3) 反应所需试剂,条件分别为 。(4) G的分子式为。(5) W中含氧官能团的名称是 。(6) 写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。9. 【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:D NaOH心如怛0沙H;O回答下列问题:(1) 葡萄糖的分子式为 。(2) A中含有的官能团的名称为 。(3) 由B到C的反应类型为 。(4)

11、C的结构简式为 。(5) 由D到E的反应方程式为 。(6) F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2. 24 L 二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3 : 1 : 1的结构简式为 。10. 【2018新课标3卷】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:Cr><?耶c JFGWjCHO厂LCjHOGr0也粥叵|V已知:RCHO *CH ,CH RCH =CHCHj + H;O色!回答下列问题:(1) A的化学名称是 。(

12、2) B为单氯代烃,由 B生成C的化学方程式为(3) 由A生成B、G生成H的反应类型分别是 (4) D的结构简式为 。(5) Y中含氧官能团的名称为 (6) E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 (7) X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 3 : 3 : 2。写出3种符合上述条件的 X的结构简式。11 .【2018北京卷】8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药ii. 同一个碳原子上连有 2个羟基的分子不稳定。(1) 按官能团分类,A的类别是。(2) A t B的化学方程式是 (3)

13、 C可能的结构简式是。(4) Ct D所需的试剂a是。(5) Dt E的化学方程式是 。(6) Ft G的反应类型是 。(8) 合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则 L与G物质的量之比为 12.【2018天津卷】化合物 N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(2) A t B的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3) Ct D的化学方程式为 。(4) C的同分异构体 W (不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱

14、具有四组峰, 则其结构简式为 (5) F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6) M的结构简式为 。(7) 参照上述合成路线,以"为原料,采用如下方法制备医药中间体化合物X吶"82)业合啊V该路线中试剂与条件 1为, X的结构简式为 ;试剂与条件2为, Y的结构简式为 。13. 【2018江苏卷】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线 如下:A中的官能团名称为(写两种)。(1)(2)E的反应类型为(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:(4)00的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

15、式:分子中含有苯环,能与FeCb溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以0和为原料制备COOCII1的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)14. 【2017新课标1卷】(15 分)A制备H的一种合成路线化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 如下:ACHjCHOB INaOH/HiOC9H(O RCu(QH)g2)H+而cooc沁僅代列Bri/CCUD*1 Cs>HiBr2O24出OH»HiS04已知: RCHO + CHjCTONaDLPH2OARCH-CHC

16、HO + H2O曜化剂 InLU回答下列问题:(1) A的化学名称是 。(2) 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、。(3) E的结构简式为。(4) G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。(5) 芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 : 2 : 1 : 1,写出2种符合要求的X的结构简式。(6) 写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。15. 【2017新课标2卷】(15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:A(CHp)BHp)H

17、rNkoh r>/已知以下信息:由苯甲醚("O )制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或 2 mol Na反应。回答下列问题:(1) A的结构简式为 。(2) B的化学名称为。(3) C与D反应生成E的化学方程式为 。(4)由E生成F的反应类型为 。(5) G的分子式为。(6) L是D的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的 NCO反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 : 2 : 2 :1的结构简式为、。16. 【2017新课标3卷】(15分)氟

18、他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。(2 )的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是(3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 (4)G的分子式为(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。(6) 4-甲氧基乙酰苯胺NHCOCH,)是重要的精细化工中间体,写出17.【2017北京卷】(17分)羟甲香豆素是-一种治疗胆结石的药物, 上1LNO.cIIOn議HSO*I Hk -定命b r 111 r试剂任选)。合成路线如下图所示:14 *AIH II咼甲香豆

19、;!已知:H() kRCOOF+R' OHRCOOR + R' OH ( R、R'、R'代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是 。 B中所含的官能团是(2) CD 的反应类型是 。(3) E属于脂类。仅以乙醇为有机原料, 选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方 程式:(4) 已知:2E 一定条件F+C2H5OH F所含官能团有J 和p (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:|l*|:;:中间;D 十 F:!i产物i;中间产物21 1V1_18.【2017天津卷】(18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,

20、其制备流程 图如下:niiClIiCLlC(X)TT已知:Mb回答下列问题:C1I,(1) f分子中不同化学环境的氢原子共有(2) B的名称为 。写出符合下列条件种,共面原子数目最多为B的所有同分异构体的结构简式a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反(3) 该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是(4) 写出的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 。(5) 写出的反应试剂和条件: ;F中含氧官能团的名称为 19.【2017江苏卷】(15分)化合物H是一种用于合成y -分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:COOU(CH:.

21、SO、厂丫 ''OH KgCOOCihCOOCMj2、 CH-Cr)0NU4严 | HCOOH Ni,a* 匸丿、'OCH: NHsCO(X?HOCH和CHCOOHCHOVx. Xx. .-CH,/-NCHfH(1) C中的含氧官能团名称为(2) DE的反应类型为(3 )写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:含有苯环,且分子中有一个手性碳原子; 能发生水解反应,水解产物之一是 a-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为Ci2Hi4N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:R (CH1)2SO4 Rl(5)已知:(R代表烃基,

22、R'代表烃基或 H)请写出以UNMl和(CH3)2SQ为原料制备成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干CHiO)°的合20.【2016年高考海南卷】富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2+形成的配合物一一富马酸铁又称 富血铁”可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1) A的化学名称为 由A生成B的反应类型为 (2) C的结构简式为°(3) 富马酸的结构简式为。(4) 检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是 。(5) 富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和 NaHC03溶液反应可放出 L CO2(标况);富马酸的

23、同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。21. 【2016年高考北京卷】(17分)功能高分子P的合成路线如下:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(5)CD囚试剂/A的分子式是C7H8,其结构简式是试剂a是反应的化学方程式:CHCHNOfE的分子式是 C6H10O2。E中含有的官能团:反应的反应类型是反应的化学方程式:已知:CHrHCHCHO以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)22. 【2016年高考上海卷】(本题共13分)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应

24、条件省略)OH| - C OOH-IF 丁醉5口瓦蔚(i ( 111P-7* |侔化笊I D反应M完成下列填空:(1)反应的反应类型是 。反应的反应条件是 Cn3Cll<HLH=CCO0U(2) 除催化氧化法外,由 A得到C;H-所需试剂为 (3) 已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,。(4) 写出结构简式,C D(5) D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。(6) 写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。23. 【2016年高考四川卷】(16分)高血

25、脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):COOHbClWHCHjOH)人COOH Seitrt, A ® '已知竺利IgrC尽gUH血35. c 仕弄H如OJ ®COOH»叫*COOHCOOH _ D 4S 矿ECOOH请回答下列问题:(1) 试剂I的名称是a,试剂II中官能团的名称是 b ,第 步的反应类型是c 。(2) 第步反应的化学方程式是 。(3) 第步反应的化学方程式是 。(4) 第步反应中,试剂川为单碘代烷烃,其结构简式是 。(5) C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(

26、CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。24. 2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:ACH尸 CHOG 耳B催化剂0 丫 ch2ch2ch30 -OCaHiC屮叫H ;CHXlbCH; JDCHO u “十回已知:K ( H H+/H2O O-RCHO+R / OH+R" OH(1) A的名称是;B分子中共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团

27、的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式(3) E为有机物,能发生的反应有 a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4) B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构 (5) 以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完 整。25. 【2016年高考新课标I卷】化学 一一选修5:有机化学基础(15分)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高 分子化合物的路线:回答下列问题:(1) 下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号)a. 糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄

28、糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2) B生成C的反应类型为。(3) D中官能团名称为 , D生成E的反应类型为 。(4) F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5) 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 gC02, W共有种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2, 4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线 。26. 【2016年高考新课标H卷】化学 -选修5:有机化学基础

29、(15分)亠吗C”匚七氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为(關,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:II匕Oi_f *£N10IE HjO»4此應LLJ已知:A的相对分子量为58,氧兀素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰9 ,9h和耳厂口池”工CRNmOH(锻勒丄CN回答下列问题:(1) A的化学名称为 。(2) B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。(3) 由C生成D的反应类型为 。(4) 由D生成E的化学方程式为 。(5)G中的官能团有 、。(填官能团名称)(6) G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的

30、共有 种。(不 含立体异构)27. 【2016年高考新课标川卷】化学 一一选修5:有机化学基础(15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。2R g CH R 8 C 8 C R+HGlaser 反该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用应制备化合物E的一种合成路线:BCHgCHQ£(X13CHj2)HjO回答下列问题:(1) B的结构简式为,D的化学名称为,。(2) 和的反应类型分别为 、。(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。/=HCEC(4) 化合物(' ')也可

31、发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式。(6) 写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线28. 【2016年高考上海卷】CH2=C(CH 3)CH=CH 2。异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为完成下列填空:(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl 4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为 。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:CH.'ll鈴心匚卜加CH.A能发生的反应有。(填反应

32、类型)B的结构简式为。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体CH-chch2ch2op ch/ 的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:器囂冃标产物反向条件反应条件29. 【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:(1) B和A为同系物,B的结构简式为 。(2) 反应的化学方程式为 ,其反应类型为 。(3) 反应的反应类型为 。(4) C的结构简式为 。(5) 反应的化学方程式为 。30. 【2016年高考江苏卷】(15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体, 可通过以下方法合成:厶L T1(1) D中的含氧官能团名称为 (

33、写两种)。(2) FG的反应类型为(3) 写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4) E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式: 酸性KMnO溶液请以甲苯和(CH 3CO)2O为原料制备写出制备的合成路线流程(5) 已知:苯胺(图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)31.【2016年高考浙江卷】(10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组米用如下路线合成X和乙已知:化合物 A的结构中有2个甲基Rr,CIli

34、ClLONti 1 RCOOR+R CH2COORRCOCHCOORJ请回答:(1)写岀化合物E的结构简式F中官能团的名称是(2) YZ的化学方程式是。(3) GHX的化学方程式是 ,反应类型是 。(4) 若C中混有B,请用化学方法检验 B的存在(要求写出操作、现象和结论)(3)1.( 1)羟C2H5OH/ 浓 H2SO4、加热专题17答案(5 )取代反应(7)QisCIh-* CJhCH.Br.CHjCOCiKOOli(2)加成反应( J VU:h El:ll(6) 83. (1)间苯二酚(1, 3-苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3 )取代反应C14H12O4不同碱不同溶剂 不同催化剂(或温

35、度等)4. (1) C15H26O碳碳双键、羟基 3(2) 25CH3CHC= CCOOCHXH,ICH?知 CH* CHXH - C = CCOOCH, CH、-和 - - z- J(3)加成反应或还原反应(4)2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇(5) b(6)LHC =l< (XK H 4 C'HCII ( K M化刖CH ,C=CCOOCH .CH4 CHCHCOOCH,(Pd C写成Ni等合理催化剂亦可)C(KX lk< II,< <)(M IIC()(X H,H,COCK H.5. (1)(酚)羟基羧基(2 )取代反应(wk n(11(KX HCX

36、KX H(3)cca h.(5)O(3)0(4)(5)(3)Nil(5)I l6. (1)7. (1) BCIMM HCOOH4取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羰基CH=CH-COOH(6)还原(加成)(7)CH3CH2OH.CH3COOH二CH3COOCH2CH3 ' 1 ''.(:HllHnhOH r" fHiGH:GHOr.n, ihljAIH44(2) (CH3)2CHNH2OCOOCHjNHSQiNHOKCHjJj+ HCl1KJIJ.II41IIUCOCKHjCUyClh0 N OHHO-N 0rCtlCHiON-O-CHjCHjo0oOH0ON

37、OCHsCDONa(5)(6)9O(8)OHOO乂 zo oNliCOC H2C(KHj 4x_ckh,CH 3COCH 2COOCH 2CH 38. (1).氯乙酸 (2).取代反应(3).乙醇/浓硫酸、加热(4). C12H18O3(5).羟CH.OH CH,Cl CH2CN CHCOOH9.(1) C6H12O6(2)羟基 (3) 取代反应(4)Lhooc cooh10.(1).丙炔(3).取代反应二*斤:门讥心;巩;(6).羟基、酯基 (7).基、醚键(6).7 +N»OH ONaCN-*CH2CN+NaCl(4).加成反应(5).e泪fo IDELOH(3)(6)3HUbn

38、(5)Ni. (4)(4) 5OH(5) cji】1QUT NOH HC朋试剂与条件2: O2/Cu或Ag , Y :11. (1).烯烃(2). CH2=CHCH 3+CI2CH2=CHCH 2CI+HCI(3). HOCH 2CHCICH 2CICICH2CH(OH)CH 2CI(4). NaOH , H2O浓氏心(5). HOCH 2CH(OH)CH 2OH < CH2=CHCHO+2H 2O(6).取代反应zx(2)消去反应(8).氧化 (9). 3 : 112. (1) 1, 6-己二醇碳碳双键,酯基(2 )取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)(7)试剂与条件1: HBr,X :13(

39、 1)碳碳双键C=C COOHUBr + C2H5OH C2H50C'Br + Hp基NaOH乙醉cccooc:h5 + 尸 OCHj14.( 1)苯甲醛 (2)加成反应取代反应(3)gOCH; h.TO0CH;-COOCiH;CH(5)(6)Flo(3)HQHOH(6)6()4()()965OUH(1)17cII硝基(2 )取代反应两种)15.人"心0飞晋2-丙醇(或异丙醇)取代反应(4)(5) C18H31NO4枫so*20%HO INCh(任写C11H11F3N2O3<H,coaNHjNHCOCHaCO<)HCOOH宀 Cl2 f 乂NaOH/乙醇 厂、三C

40、HEH、 匕 光照 CP A催化剂 Co(益 0=;16. (1)'CH3三氟甲苯(2)浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应(3)A+X一毗oITin吸收反应产物的HCl,提高反"NIIjH应转化率onGCJL(5)(4)H(6)(3)(4)I3tUNIOlLXHr2CH3COOH ,ooIIIIOCHNHCH昱肿旳和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)催化剂C2H5OH + CH3COOHoOIIII18. (1) 413 (2) 2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)(5)Cl2/FeCl3 (或 Cl2/Fe)羧基(3 ) 2C2H5OH+O2Cu 或 Ag

41、2CH3CHO+2H 2O , 2CH3CHO+O2go""(4)-C-O-R19. (1)醚键酯基(2)取代反应0n 0 C QIKH,COOH0I + CHjCCl保护甲基C(XJH O+ HC1COOH OII ILO Q 傩化剂或疋条件X1H_OC'Hj(CHjhSO 合 也KiCOj卅山NOt(5)20.(1)环己烷取代反应Qi B: HOOCCOOH(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加 KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含COOH有Fe3+;反之,则无。(5)44.8COOHCOOHCOOH21.CH3(2)浓硫酸和浓硝酸 CICH2 NO 2 + NaOH 号。,HOCH 2 _ -NO2 + NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应CH3CH-+ n H 2O2H 5CH3J tCh -+ n C2H5OHOH1*CH3CHCH2CHOp(7) H2C = CH 2一定条牛卜C2H5OHCH3CH = CHCHO °2,催化剂 CH3CH = CHCOOH 浓烈铁 CH3CH = CHCOOC 2H5°CH3CHOH+22. (1)消除反应;浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即给分)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即给分)1LCHCIU H,

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