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1、有机化学有机化学CH2CCHHHHX 键能CHClBrISCCCCCC415KJ/mol345.6KJ/mol330KJ/mol285KJ/mol218KJ/mol272KJ/mol相对较大X X吸电子，且吸电子，且C CX X键键键能较小，易断裂，键能较小，易断裂，且生成的且生成的X X- -更稳定。更稳定。X X处发生取代反应处发生取代反应带部分正电荷，易带部分正电荷，易被带负电荷或带孤被带负电荷或带孤对电子的分子进攻对电子的分子进攻+R-X:NuRNuX+反应物反应物亲核试剂亲核试剂产产 物物离去基团离去基团卤代烃的亲核取代反应可按两种反应历程发生：卤代烃的亲核取代反应可按两种反应历程发

2、生：S SN N1 1反应历程反应历程单分子亲核取代反应历程单分子亲核取代反应历程S SN N2 2反应历程反应历程双分子亲核取代反应历程双分子亲核取代反应历程根据化学动力学研究及实验证明：根据化学动力学研究及实验证明： 3 3卤代烃等卤代烃的碱性水解反应按卤代烃等卤代烃的碱性水解反应按S SN N1 1历历程进行程进行l亲核取代反应中决速步的反应速率由一种分亲核取代反应中决速步的反应速率由一种分子控制，这样的反应称为子控制，这样的反应称为单分子亲核取代反单分子亲核取代反应应，用，用S SN N1 1表示。表示。33=CHCBrr k CR1R3R2Nu构型转化构型转化CR1R3R2Nu构型保

3、持构型保持离子对学说离子对学说+-333R CXR C-XR C+X-过渡态过渡态C+R1R3R2:Nu-碳正离子中间体碳正离子中间体（ ）CH3 3C-Br+ HO-（ ）CH3 3C-OH（ ）CH3 3C OH（ ）CH3 3C Br（ ）CH3 3C反应进程位能根据化学动力学研究及实验证明：根据化学动力学研究及实验证明： 溴甲烷的碱性水解反应按溴甲烷的碱性水解反应按S SN N2 2历程进行历程进行2-OH=RCH Brr kl亲核取代反应中决速步的反应速率由两种亲核取代反应中决速步的反应速率由两种分分 子子控制，这样的反应称为控制，这样的反应称为双分子亲核取代反双分子亲核取代反应应，

4、用，用S SN N2 2表示。表示。过渡态过渡态CHHHHOBr-构型翻转构型翻转CHHHBrHOCHHHHOBr+S SN N2 2 双双分子决速分子决速 一一步反应步反应 过渡态过渡态 无无重排重排产物产物 构型翻转构型翻转S SN N1 1 单分子决速单分子决速 两步反应两步反应 碳正离子中间体碳正离子中间体 有重排产物有重排产物 构型翻转构型翻转 构型保持构型保持= RXr k-= RX:Nu r k反应速度反应速度反应步骤反应步骤反应过程反应过程产物构型产物构型产物特点产物特点根据我们在两种反应机理中所举的例子，根据我们在两种反应机理中所举的例子，3 3卤代烃易发生卤代烃易发生S SN

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