有机化学(付建龙、李红)答案2-6章

1、第二章第二章 习题解答习题解答H3CCHCHCH2CCH3CH3CH2CH3CH3CH312345672,3,5,5-四甲基庚烷H3CCHCHCH3CH2CH3CH312342,3-甲基烷5(2)(1)CH3CH CH2CH CH2CH CH3CH3CH3C2H5(3)2,6-二二甲甲基基- -4 4- -乙乙基基庚庚烷烷1. 用用IUPAC命名法命名下列化合物命名法命名下列化合物 1 12 23 34 45 56 67 78 8(6)(5)H3CH2CCCH2CH2CH2CCH3CH3CH2HCHCCH3CH3CH3H3CCH33-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷3-甲基甲基-4-乙基乙基-5

2、-异丙基辛烷异丙基辛烷2 2，3 3- -二二甲甲基基- -4 4- -乙乙基基- -4 4- -（1 1，1 1- -二二甲甲基基丙丙基基）辛辛烷烷或或2 2，3 3- -二二甲甲基基- -4 4- -乙乙基基- -4 4- -1 1，1 1- -二二甲甲基基丙丙基基辛辛烷烷或或2 2，3 3- -二二甲甲基基- -4 4- -乙乙基基- -4 4- -叔叔戊戊基基辛辛烷烷(4)简单取代基简单取代基（4个碳以下），个碳以下），不用编号，直接命名不用编号，直接命名CH3CHCH2CH3异丁基CH3CCH3CH3叔丁基CH3CH2CH仲丁基CH3CH3CHCH3异丙基CH3CH2CHCHCH3C

3、H3CH3写出下列化合物的结构式写出下列化合物的结构式（6）2-甲基甲基-3-乙基已烷乙基已烷（2）甲基乙基异丙基甲烷）甲基乙基异丙基甲烷（4）2，4-二甲基二甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH3C2H5 同系列，碳数同系列，碳数则沸点则沸点 。 同分异构体，直链同分异构体，直链支链。支链。(1) (b) (a)(2) (b) (d) (e) (a) (c)FClClHHHClClFHHHClFClHHH（1） (a) CH3CH2C(CH3)3， (b) CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2） (a) 庚烷，庚烷，(b)辛烷，辛烷， (c) 3,3-

4、二甲基戊烷，二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，二甲基己烷， (e) 2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷5. 比较下列各组化合物的比较下列各组化合物的沸点沸点高低。高低。把下列化合物的透视式改成纽曼投影式。它们是否是相同构象？把下列化合物的透视式改成纽曼投影式。它们是否是相同构象？相同构象相同构象 (1) (CH3)2CHCH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3 (3) (CH3)2CCH2CH3.6. 按稳定性大小排列下列自由基按稳定性大小排列下列自由基答案：答案：(3)(2)(1)自由基的稳定性自由基的稳定性3oR 2 oR 1oR CH3 主要内容：主要内容：烯烃的命名（烯

5、烃的命名（顺反异构，顺反异构，Z, E命名法命名法）烯烃的亲电加成（烯烃的亲电加成（X2, HX, H2O, H2SO4, BH3）烯烃的氧化反应（烯烃的氧化反应（KMO4, O3/Zn）烯烃烯烃 -H的取代的取代CC+HXCCHX(XCl, Br, I)HOSO3HCCHOSO3H0oCHCCHOHXXCCXX(XCl, Br)CCl4CCXOHHOHXOH BH2H CCBH2H亲电加成亲电加成烯烃的氧化烯烃的氧化CH2RRKMO4ORRCHCHRRKMO4RCOOHRCOOHCH2RRORRCHCHRRRCHORCHOHCHOO3Zn/H2OZn/H2OO3CO2CHCCHX2(稀）高温

6、或hvCHCCXa 位X=Cl2, Br2-氢的卤代反应氢的卤代反应CHCH2H3C+500 600oC液液相相气气相相CHCH2H3CClClCHCH2H2CClCl2CCl41. 用系统命名法（用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有顺反异构用）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E标记。标记。CH3CH2CHCHCHCH3CH3H2CCCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3CCH3CCH3CH2CH3(H3C)2HC2-甲基甲基-3-己烯己烯4-甲基甲基-2-乙基乙基-1-己烯己烯(Z)-2,3,4-三甲基三甲基-3-己烯己烯HCH3CH2CH(CH3)2H(Z)-2-甲基甲基-3

7、-己烯己烯CH3CH2HCH(CH3)2H(E)-2-甲基甲基-3-己烯己烯CCH3CCH3CH2CH3CHH3CCH3(Z)-4-甲基甲基-2-己烯己烯CCCHHCH3HCH3CH2H3CCCCHCH3HHCH3CH2H3CCCH2H3CH3CHBr无无过过氧氧化化物物有有过过氧氧化化物物(E)-4-甲基甲基-2-己烯己烯3. 下列化合物有无顺反异构体？若有写出它们所有的顺反异构体，并用下列化合物有无顺反异构体？若有写出它们所有的顺反异构体，并用Z-E命名法命名命名法命名。4. 完成下列反应式完成下列反应式CCH3CH3H3CBrCHCH2BrH3CH3C CH3CH2CH=CH2121.

8、B2H62. H2O2 -OHH3CH2CHCH2B2H6H3CH2CHCCH2HBH2H2O2 OH-CH3CH2CH2CH2OH CCl3 CH=CH2 + HI（1） （3） CHCH2Cl3C吸吸电电子子基基HICHCH2Cl3CHI 符合马氏规则反马氏规则推推电电子子基基XH 吸吸电电子子基基HX 常见吸电子基团：常见吸电子基团：F, Cl, Br, I（5）CH3CH2CH=CHCH2CH3KMnO42CH3CH2COOHCH3CH2CH=CH2Cl2300Cl2（6）CHCH2CHH3CClCHCH2CHH3CClClCl10. 以丙烯为原料合成下列化合物以丙烯为原料合成下列化合

9、物 CH3CH=CH2Cl2300Cl2（3）CHCH2CH2ClCHCH2CHClClClCH3CH=CH2HBr（1）CHCH2H3CBrH（1）2-溴丙烷溴丙烷（2）1-溴丙烷溴丙烷（3） 1，2，3 - 三氯丙烷三氯丙烷CH3CH=CH2HBr（2）CHCH2H3CBrHROOR主要内容主要内容 炔烃的结构和命名炔烃的结构和命名 炔烃的化学性质（炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应、还原反应加成反应、氧化反应、还原反应） 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃 的制备）的制备） 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用末端炔烃的特殊性质及在

10、合成中的应用CCH+HXCCXHHXH(XCl, Br, I)Hg2+CCHHOHXXCCXXHXX(XCl, Br)CCl4HOHBH2H CCHHBH2RH+仍然遵守马氏加成规则仍然遵守马氏加成规则CCRRPd / PbO, CaCO3H2CCRRHHH2Ni2BPd-BaSO4H2CCRRPd, Pt or NiCH2CH2RR2 H2CCRRKMnO4OHH+CR+O3H2OCCRHKMnO4OHH+O3H2O+OCO2OHCROOHCROOHCROHOCHOHOCCHCH2R末端氢有弱酸性末端氢有弱酸性可与强碱反应可与强碱反应CCRHCCRNa+NaNH2NH3NaNH3CCNaRX

11、RCCRR+NaXCCRHCCRAg(NH3)2+ / OHAgCCRCuCu(NH3)2+ / OH1. 用系统使命名法命名下列化合物用系统使命名法命名下列化合物CCCH3CHH3CCH2CH3(1)(4)CCCH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCCH2HCCCCHCCH3CH3CH3H3CCH34-甲基甲基-2-己炔己炔3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔（2）(CH3)2CHCCC(CH3)32,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔CCCCCH3CCH3CH3CCH3CH3CH3（3）(CH3)3CCCC CC(CH3)32,2,7,7-四甲基四甲基-3,5-辛二炔辛二

12、炔 写出下列化合物的结构式写出下列化合物的结构式（2）3-甲基甲基-3-戊烯戊烯-1-炔炔 H3CCH3HHH3CCHCCCHCH3 完成下列反应式完成下列反应式H3CCCH3BrBrH3CCHCH2CCHCl（2）H2CCHCH2CCH2HBrH3CCCHHCl（1）（3）+ H2Pd-BaSO4CCH3CCH3CH2CH3CCH3O（5）CCH3CCH3H2OHgSO4H2SO4CCH3CCH3HOH不稳定不稳定CH3CCNa2-+BrCH2CH2Br液 氨（4）CCH2CH2CCH3CCCH34、以丙炔为原料合成下列化合物、以丙炔为原料合成下列化合物H3CCH2CH2BrCCNaH3CC

13、CHH3CNaNH2或Na/液NH3CCNaH3CCCHH3Clindlar催催化化剂剂CHCH2H3CHBr过过氧氧化化物物H3CCH2CH2BrCH3CH=CHCH2CH2CH3CCNaH3CH3CCH2CH2BrCCH3CCH2CH2CH3lindlar催催化化剂剂CHCHH3CCH2CH2CH35. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）HCCHlindlar催化剂H2CCH2HClCH3CH2ClHCCH2NaNH3NH3NaCCNa2CH3CH2ClCH3CH2CCCH2CH3由乙炔合成由乙炔合成3-已炔已炔CH3CH2CCCH2CH36、

14、鉴别下列各组化合物、鉴别下列各组化合物（3）1-已炔，已炔，1,3-已二烯，已烷已二烯，已烷已烷已烷1-已炔已炔1,3-已二烯已二烯Br2的的CCl4溶液溶液无现象无现象Br2褪色褪色Br2褪色褪色或或Cu2Cl2+NH4OHAgNO3+NH4OH无现象无现象白色沉淀或白色沉淀或红色沉淀红色沉淀2. 命名下列化合物命名下列化合物CH3CH3CH3(1)(3)CH3CH3CH2CH3CH3(4)(6)(7)1,3-二甲基环己烯二甲基环己烯2-甲基螺甲基螺3.5壬烷壬烷7,7-二甲基双环二甲基双环4.1.0庚烷庚烷4-甲基甲基-1-乙基螺乙基螺2.5辛烷辛烷双环双环3.2.1辛烷辛烷CH3CH3C

15、H3CH3A BCH3CH3C3. 下列取代环己烷的构象中，哪一个为最优势构象？为什么？下列取代环己烷的构象中，哪一个为最优势构象？为什么？A为优势构象，因为为优势构象，因为e键是向外伸展的，取代基都在键是向外伸展的，取代基都在e键上时，键上时，与与a键上的键上的H排斥力最小，构象最稳定。排斥力最小，构象最稳定。H3CCH2CH3H3CCHCH2Br2的的CCl4溶液溶液无现象无现象Br2褪色褪色Br2褪色褪色KMnO4溶液溶液无现象无现象KMnO4褪色褪色 6. 试用简单的化学方法区别：环丙烷、丙烷和丙烯试用简单的化学方法区别：环丙烷、丙烷和丙烯。 烯烃、炔烃可使烯烃、炔烃可使Br2、KMnO4褪色褪色环丙烷可使环丙烷可使Br2褪色，不能使褪色，不能使KMnO4褪色褪色1. 判断下列分子哪些有红外吸收峰，哪些没有，并说明理由。判断下列分子哪些有红外吸收峰，哪些没有，并说明理由。（1） HCl （2） CO （3） CO （4） H2O （5） N2 （6） H2(1), (2), (4)为不对称分子，有瞬时偶极距，有红外吸收峰为不对称