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1、第三章第三章 第第3 3节节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时 羧酸羧酸威宁八中:刘昌贵威宁八中:刘昌贵 人教版人教版 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 醋酸醋酸 (乙酸乙酸)CH3COOH己二酸己二酸 HOOCHOOC(CH(CH2 2) )4 4COOHCOOH甲酸甲酸 HOOCHOOCH H山梨酸山梨酸 HOOCHOOC- -CH=CHCH=CH- -CH=CHCH=CH- -COOHCOOH苯甲酸苯甲酸 HOOCHOOC 乙酸乙酸 CHCH3 3COOHCOOH 下列有机物的结构有怎样的共同特点呢下列有机物的结构有怎样的共同特点呢?决定决定其主要性质的官能团是什么呢其主要性质的官
2、能团是什么呢?一、羧酸概念一、羧酸概念1、定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相、定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相 连组成的有机化合物叫羧酸。连组成的有机化合物叫羧酸。 官能团:官能团:OCOH(或(或COOH)羧基羧基羧酸羧酸通式:通式:RCOOH二、分类二、分类羧酸:羧酸:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHHCOOH三、乙酸组成和结构三、
3、乙酸组成和结构分子式:分子式:C2H4O2CHOOCHHH OH C C O HHH 结构简式为 官能团为 。4、结构组成:乙酸的核磁共振氢谱有 2 个吸收峰,峰的面积比为: 1:3 。说 明乙酸中有 2 种H原子,数目比为: 1:3 。饱和一元羧酸通式为:CnH2nO2乙酸的核磁共振氢谱结构式为 四、乙酸的物理性质四、乙酸的物理性质颜色、状态:颜色、状态:气味:气味:沸点:沸点:熔点:熔点:溶解性:溶解性:无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 (易挥发)(易挥发)16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易
4、溶于水、乙醇等溶剂羧基羧基受受C=OC=O的影响:的影响:氢氧键更易断裂显酸性氢氧键更易断裂显酸性断碳氧单键发生酯化反应断碳氧单键发生酯化反应受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断活动一:活动一:1 1、写出乙酸电离的化学方程式?、写出乙酸电离的化学方程式? 2 2、乙酸的酸性表现在哪些方面?、乙酸的酸性表现在哪些方面?CH3COOH CH3COO+H+五、结构与性质分析五、结构与性质分析能跟酸碱指示剂反应。能跟酸碱指示剂反应。 能跟多种活泼金属反应,生成盐和能跟多种活泼金属反应,生成盐和H H2 2。 (镁)能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。能跟碱性氧化物反应,生成
5、盐和水。 (氧化钙)(氧化钙)跟碱起中和反应,生成盐和水(氢氧化镁)跟碱起中和反应,生成盐和水(氢氧化镁)跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐 (碳酸钙)(碳酸钙)(五点五点)CaO + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O Mg (OH) 2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg+ 2H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2 CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O + CO2酸的通性酸的通性 如能使如能使紫色紫色石蕊试液石蕊试液变红变红。步骤要求:步骤要求:1 根据提供的仪器及药品,
6、讨论并设计实验方案根据提供的仪器及药品,讨论并设计实验方案2依据方案,连接实验装置。依据方案,连接实验装置。3 进行实验,探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱进行实验,探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱4 记录实验现象记录实验现象5 根据实验结果分析酸性强根据实验结果分析酸性强 弱顺序弱顺序科科学学探探究究1探究乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱探究乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱科科学学探探究究12.实验现象:碳酸钠试剂瓶中有气体产生。产生的气体通入苯酚钠溶液,溶液变浑浊。3.结论:酸性CH3COOH H2CO3 C6H5OH实验方案:1.仪器连接顺序:A-D-E-B-C-F-G-H-I-J 羧基羧基受受C=OC=O的
7、影响:的影响:氢氧键更易断裂显酸性氢氧键更易断裂显酸性断碳氧单键发生酯化反应断碳氧单键发生酯化反应受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断活动二:刚刚了解了活动二:刚刚了解了氢氧键断裂显酸性,氢氧键断裂显酸性,碳氧单键断裂就一定发生酯化反应吗?碳氧单键断裂就一定发生酯化反应吗?结构与性质结构与性质H HH C C O HH C C O HH HO OCH3COOH【探究】【探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程 酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式酯化反应酯化反应CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+H
8、OCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸科科学学探探究究2-同位素示踪法同位素示踪法酯化反应机理酯化反应机理 H2OO|R1COHHOR2 浓硫酸浓硫酸RCOO|R2实质:实质:酸脱酸脱羟基羟基,醇脱醇脱氢氢(同位素示踪法)(同位素示踪法)1818当乙酸和乙醇发生酯化反应时,_乙酸_分子脱去羧基上的_羟基_,_乙醇_分子脱去羟基上的_氢原子 结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯 。 动画 O R C O H【新课小结】【新课小结】OH O R C(弱酸性) (酯化反应) 自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCC
9、OOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是()A乙二酸乙二酸 B苯甲酸苯甲酸C硬脂酸硬脂酸 D石炭酸石炭酸C C【知识应用知识应用】关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )( )A.A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D.D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸D【知识应用知识应用】【迁移应用迁移应用1】1 1、若乙酸分子中的氧都是、若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子中的氧都是,乙醇分子中的氧都是1616O O,二,二者在浓硫酸作用下发生反应,一
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