有机官能团及其衍变

1、有机官能团及其衍变有机官能团及其衍变 有机推断与合成知识的梳理与突破有机推断与合成知识的梳理与突破 第一部分第一部分 知识回顾知识回顾 名题赏析名题赏析: :（0606全国）茉莉醛结构如下全国）茉莉醛结构如下关于茉莉醛的下列叙述关于茉莉醛的下列叙述错误错误的是的是( )( )A A在加热催化作用下，能被氢气还原在加热催化作用下，能被氢气还原B B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应CH=C CHO CH2(CH2)3CH3D一、常见有机官能团及其代表物的主要性质

2、一、常见有机官能团及其代表物的主要性质官能团官能团 代表物代表物OH CH OCOH OCOOCCC=CX HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br易发生易发生 反应反应 与与 反应产生反应产生H H2 2、催化氧、催化氧化生成化生成 、分子内脱水、分子内脱水生成生成 、与、与 反应生成反应生成酯。酯。 HCCH H2C=CH2CH3CH2OH氧化氧化 加成加成加聚加聚NaNa乙醛乙醛乙烯乙烯酸酸CH3CH2Br可发生可发生 反应和反应和 反应反应 水解水解消去消去 与与NaOHNaOH发生中和反应（呈发生中和反应（呈 性）性）

3、 还可发生还可发生 反应、反应、 反应反应 及及 反应反应与与H H2 2加成生成加成生成 ，被被 、 、 溶液悬浊液氧化成乙酸。溶液悬浊液氧化成乙酸。 具有具有 的通性、与的通性、与 酯酯化反应化反应 酸性条件下酸性条件下水解水解不彻底生成不彻底生成 和和 ；碱性条件下碱性条件下水解水解彻底，生成彻底，生成 和和CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH乙醇乙醇O2银氨银氨新制新制Cu(OH)2酸酸醇醇乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸盐乙酸盐乙醇乙醇弱酸弱酸取代取代显色显色加成加成 反应物性质反应物性质 可能官能团可能官能团 与与NaHCONaHCO3 3、新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2

4、反应反应能与能与NaNa反应反应与银氨溶液反应产生银镜或与与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇FeFe3+3+显紫色显紫色 二、常见有机官能团的确定二、常见有机官能团的确定A B C氧化氧化氧化氧化酚羟基酚羟基A是醇（是醇（CH2OH）或乙烯或乙烯 醛基醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基、酚羟基羧基羧基 CC 、 CC麦芽糖等含麦芽糖等含“ ”结构的物质结构的物质O 例例1.下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是CH3OH HCHO CH3C

5、HO CH3COOH HCOOH CH3COOCH3 CH3CH2OOCH 麦芽糖麦芽糖果糖果糖 2.由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团 反应条件反应条件 浓硫酸、加热浓硫酸、加热 稀硫酸、加热稀硫酸、加热 NaOHNaOH水溶液水溶液 NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热 H H2 2、催化剂、催化剂 O O2 2/Cu/Cu、加热、加热 ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe )/Fe Cl Cl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照可能官能团（或物质可能官能团（或物质）醇羟基醇羟基（醇的消去）（醇的消去）羟基、羧基羟基、羧基（酯化反应）（酯化反应）酯基酯基（酯的水解）（酯的

6、水解）二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解X（卤代烃消去）（卤代烃消去）碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键、醛基醛基、羰基羰基(酮酮)、苯环苯环醇羟基醇羟基（CH2OH 、 CHOH）苯环苯环 烷烃或苯环上的烷烃基烷烃或苯环上的烷烃基X 、酯基酯基3.根据反应类型来推断官能团根据反应类型来推断官能团加成反应加成反应反应类型反应类型 可能官能团或原子团可能官能团或原子团 加聚反应加聚反应取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应单一物质单一物质发生缩聚发生缩聚CC、CC、CHO、羰基羰基( )、苯环苯环X、酯基酯基、肽键肽键 、多糖多糖分子中同时含有分子中同时含有羧基和羟基羧基

7、和羟基或或羧基和氨基羧基和氨基OH 、 COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等等X、OH、 CC 、 CCCH3CCH3 O 有机物之间的衍变关系有机物之间的衍变关系代表物转化代表物转化苯苯苯酚苯酚溴苯溴苯OOCCH3四四. 官能团的引入官能团的引入有关反应类型有关反应类型烯烃与水烯烃与水加成加成、醛（酮）醛（酮）还原还原、卤代卤代烃烃水解水解、酯的酯的水解水解、葡萄糖葡萄糖发酵发酵。烃与烃与X X2 2取代取代、不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成、( (醇与醇与HXHX取代取代) )某些醇或卤代烃的某些醇或卤代烃的消去消去、炔烃炔烃加成加成某些醇某些醇( (CHCH

8、2 2OH)OH)氧化氧化、烯烯氧氧化化、糖类糖类水解水解醛醛氧化氧化、酯酸性酯酸性水解水解、羧酸盐羧酸盐酸酸化化、苯的同系物被强氧化剂苯的同系物被强氧化剂氧化氧化酯化酯化反应反应引入官能团引入官能团羟基（羟基（-OH-OH） 卤素原子（卤素原子（X X） 碳碳双键（碳碳双键（C=CC=C）醛基（醛基（-CHO-CHO） 羧基（羧基（-COOH-COOH） 酯基（酯基（-COO-COO-）例例2.2.下列卤代烃中能发生水解反应与下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是（消去反应的是（ ）A. CH3ClB. CH3CHCHBrCH3C. CH3 C CH2ClCH3CH3D. CH2BrB例例

9、3.3.下列醇中能发生消去反应且能得下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是（到三种有机产物的是（ ）A. CH3OHB. CH3 C CH2OHCH3CH3DCH3D. CH2COHCH2CH3C. CH3COHCH3CH3A. CH3OH例例4.4.判断下列醇能否发生催化氧化判断下列醇能否发生催化氧化反应反应, ,产物分别是：产物分别是：B. CH3CH2OHC. CH3CHOHCH3D. CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3稀硫酸稀硫酸氧化氧化氧氧化化(1)A (1)A 、C C中一定含有的官能团分别是中一定含有的官能团分别是 、 (2)X(2)X中的碳原子

10、数一定为中的碳原子数一定为 数数( (填奇偶填奇偶) )(3)(3)若若C C可发生银镜反应可发生银镜反应, ,则则X X的结构简式为的结构简式为 (4) (4) 若若X X的分子式为的分子式为C10H20O2 , A, A不能发生消不能发生消去反应去反应, ,则则C C的结构简式为的结构简式为 羟羟基基羧羧基基HCOOCH3偶偶(CH3)3CCOOH1 1、苯甲酸（、苯甲酸（C6H5COOH）和山）和山梨酸（梨酸（CH3CHCHCHCHCOOH）下列物质中只能与）下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是其中一种酸发生反应的是( )( ) A. A.金属钠金属钠 B.B.氢氧化钠氢氧化钠 C.C

11、.溴水溴水 D.D.乙醇乙醇C2 2、下列各化合物中，能发生酯化、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是还原、加成、消去四种反应的是A.CH3CHOHCH2CHOB.CH3CHOHCHOHCH3C.CH3CH=CHCHOD.HOCH2COCH2CHOA3.3.乙醇分子说法不正确的是（乙醇分子说法不正确的是（ ）A.A.和钠作用键和钠作用键断断B.B.和浓和浓H H2 2SOSO4 4加热到加热到170,170,键键和键和键断断C.C.和乙酸、浓和乙酸、浓H H2 2SOSO4 4共热，键共热，键断断D.D.在在CuCu作用下和作用下和O O2 2反应，键反应，键和键和键断断 CH C C O HHHHH 4 4、某芳香化合物、某芳香化合物A A的分子式为的分子式为C7H6O2: :(1)(1)若将若将A A溶于溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。热，能用石蕊试纸