第二章脂类的化学ppt课件

1、共同理化性质：共同理化性质：不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂 元素组成：元素组成：C C、H H、O O、N N、P P、S S 脂类脂类(lipid)(lipid)：脂肪和类脂的总称：脂肪和类脂的总称单纯脂类单纯脂类 复合脂类复合脂类 衍生脂类衍生脂类 按照它的化学组成分为：按照它的化学组成分为： 甘油三酯三酰甘油）甘油三酯三酰甘油）磷脂磷脂糖脂糖脂鞘磷鞘磷脂脂甘油磷脂甘油磷脂 蜡蜡鞘糖脂鞘糖脂甘油糖脂甘油糖脂 鞘脂鞘脂 取代烃取代烃 固醇类甾类固醇类甾类萜萜 其他脂质其他脂质 脂肪甘油三酯，脂肪甘油三酯，TGTG）脂类脂类类脂类脂储能和供能储能和供能传统分类传统分类磷脂磷脂糖脂

2、糖脂 胆固醇胆固醇ChCh及其酯及其酯ChEChE） 磷酸甘油酯磷酸甘油酯PLPL） 鞘磷脂鞘磷脂 脑苷脂脑苷脂 神经节苷脂神经节苷脂生物膜的主要组成成分生物膜的主要组成成分细胞膜的结构细胞膜的结构和组成示意图和组成示意图 o1 1、生物体内主要的贮能和供能物质、生物体内主要的贮能和供能物质o2 2、维持生物膜的结构和功能、维持生物膜的结构和功能o3 3、促进脂溶性维生素的吸收、促进脂溶性维生素的吸收o4 4、维持体温、保护脏器、维持体温、保护脏器o5 5、转变成体内具有重要生理功能的类固醇物质、转变成体内具有重要生理功能的类固醇物质 脂肪也称甘油三酯脂肪也称甘油三酯(triglyceride

3、(triglyceride，TG)TG)、三酰甘油或三脂酰甘油，是由一、三酰甘油或三脂酰甘油，是由一分子甘油和三分子脂肪酸脱水缩合而形分子甘油和三分子脂肪酸脱水缩合而形成的酯。成的酯。 CH2CHCH2OHOHOH甘油三酯的分子结构甘油三酯的分子结构甘油甘油 脂肪酸脂肪酸(fatty acid, FA)(fatty acid, FA)是一条长的烃链是一条长的烃链R-R-）和）和一个羧基（一个羧基（-COOH-COOH组成的羧酸。组成的羧酸。 构成脂类的脂肪酸构成脂类的脂肪酸脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸非必需脂肪酸非必需脂肪酸油酸油酸亚油酸亚油

4、酸亚麻酸亚麻酸花生四烯酸花生四烯酸必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸：人体必需但自身又不能合成或合成量必需脂肪酸：人体必需但自身又不能合成或合成量不足，必须从食物中摄取的脂肪酸。不足，必须从食物中摄取的脂肪酸。 软脂酸软脂酸16C16C）硬脂酸硬脂酸18C18C）油酸油酸18:118:1）亚油酸亚油酸18:218:2）-亚麻酸亚麻酸18:318:3）花生四烯酸花生四烯酸20:420:4）脂肪酸脂肪酸不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸的命名CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 或或n n编码体

5、系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 /n/n系编码系编码十六碳十六碳- -7- 7-烯酸烯酸 系编码系编码十六碳十六碳- -9- 9-烯酸烯酸哺乳动物不饱和脂酸按哺乳动物不饱和脂酸按或或n n编码体系分类编码体系分类族族母体脂母体脂肪肪酸酸-7-7（n-7n-7）软油酸（软油酸（1616：1 1，-7-7）-9-9（n-9n-9）油酸（油酸（1818：1 1，-9-9）-6-6（n-6n-6）亚油酸（亚油酸（1818：2 2，-6-6，9 9）-3-3（n-3n-

6、3）-亚麻酸（亚麻酸（1818：3 3，-3-3，6 6，9 9） -6 -6及及-3-3族的多不饱和脂肪酸为必需族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸脂肪酸磷脂磷脂(phospholipid)(phospholipid)：含磷酸和含氮碱的脂类：含磷酸和含氮碱的脂类 甘油磷脂 由甘油构成的磷酯包括 鞘 磷 脂 由鞘氨醇构成的磷脂CH2O-C-R1 R2C-O-CH CH2O-P-OX O OOH O OO O体内几种重要的甘油磷脂体内几种重要的甘油磷脂1 1、卵磷脂、卵磷脂(lecithin) (lecithin) 胆碱胆碱 + + 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰胆碱，又称卵磷脂磷脂酰胆碱，又称卵磷脂卵磷脂具有

7、抗脂肪肝作用卵磷脂具有抗脂肪肝作用 2 2、脑磷脂、脑磷脂(cephain) (cephain) 乙醇胺乙醇胺 + + 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰乙醇胺，又称脑磷脂磷脂酰乙醇胺，又称脑磷脂 它与血液凝固有关它与血液凝固有关 3 3、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine)(phosphatidylserine)丝氨酸丝氨酸 + + 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰丝氨酸丝氨酸磷脂）磷脂酰丝氨酸丝氨酸磷脂） 4 4、磷脂酰肌醇、磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol) (phosphatidylinositol) 肌醇肌醇 + + 磷脂酸磷脂酸 磷脂酰肌醇肌醇磷脂）磷脂酰肌

8、醇肌醇磷脂） o5 5、缩醛磷脂、缩醛磷脂(plasmalogen) (plasmalogen) 6 6、心磷脂、心磷脂(cardiolipin) (cardiolipin) 心磷脂是脂质中唯一有抗原性的心磷脂是脂质中唯一有抗原性的 甘油磷脂的共性甘油磷脂的共性 o都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部；都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部；o甘油分子甘油分子C1C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而上连接的脂酰基多数是饱和的，而C2C2上的多数是不饱和的；上的多数是不饱和的；o在在pH7pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。时，其磷酸基团带的是负电荷。鞘磷脂鞘磷脂(sphingophospholipi

9、d)(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的是鞘氨醇磷脂的简称，是一种不含甘油的磷脂。简称，是一种不含甘油的磷脂。鞘脂鞘脂(sphingolipid)(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂类。的脂类。 鞘鞘 脂脂 FA鞘氨醇鞘氨醇 鞘磷脂鞘磷脂 FA PiX鞘氨醇鞘氨醇 鞘糖脂鞘糖脂 FA 糖糖 鞘氨醇鞘氨醇 是高等动物组织是高等动物组织中含量最丰富的中含量最丰富的鞘脂类。鞘脂类。 磷酸胆碱磷酸胆碱脂肪酸脂肪酸鞘氨醇鞘氨醇神经鞘磷脂神经鞘磷脂 o糖脂糖脂(glycolipid)(glycolipid)是糖通过其半缩醛羟基以糖是糖通过其半缩醛

10、羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。苷键与脂质连接的化合物。o糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。o鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。神经节苷脂神经节苷脂gangliosideganglioside是一类酸性糖脂。是一类酸性糖脂。 固醇共同结构：固醇共同结构：环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲HHHHHABCD1234567891011121314151617动物固醇动物固醇植物固醇植物固醇酵母固醇酵母固醇胆固醇胆固醇胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构