第十五章氨基酸、蛋白质ppt课件

1、第十五章第十五章 氨基酸、多肽和蛋白质氨基酸、多肽和蛋白质蛋白质：蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的根本组成部分。根本组成部分。除水外，细胞内除水外，细胞内80都是蛋白质都是蛋白质,人类的主要营人类的主要营养物质之一。养物质之一。 酶球蛋白酶球蛋白机体内起催化作用机体内起催化作用 激素蛋白质及其衍生物激素蛋白质及其衍生物调理代谢调理代谢 血红蛋白血红蛋白运输运输O2和和CO2 抗原抗体抗原抗体免疫作用免疫作用蛋白质蛋白质 氨基酸氨基酸多多 肽肽 氨基酸氨基酸在生命景象中起重要的作用：在生命景象中起重要的作用：第一节第一节 氨基酸氨基酸一、简介：一

2、、简介： 蛋白质、多肽水解蛋白质、多肽水解 氨基酸氨基酸 天然天然-有旋光性，有旋光性，L-构型。构型。 H2NCOOHRCHCOOHCH3HHOCOOHRHH2NL乳酸 L氨基酸20种常见氨基酸：种常见氨基酸： 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电点等电点 甘氨酸甘氨酸 Gly 5.97Gly 5.97丙氨酸丙氨酸 Ala 6.00*缬氨酸缬氨酸 Val 5.96*异亮氨酸异亮氨酸 Ile 5.98I、中性、中性NH2CHCOOHNH2CH(H3C)2HCCOOHNH2CHC2H5HCCOOHCH3NH2CH2COOHCH3 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电等电点点*亮氨酸亮氨酸 Leu 6

3、.02*苯丙氨酸苯丙氨酸 Phe 5.48半光氨酸半光氨酸 Cys 5.07*苏氨酸苏氨酸 Thr 5.6NH2CH COOH(H3C)2HCH2CNH2CH COOHC6H5H2CNH2CH COOHHSH2CNH2CH COOHH3CHCOH 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电点等电点*蛋氨酸蛋氨酸 Met 5.74丝氨酸丝氨酸 Ser 5.68CH3S(CH2)2CHCOOHNH2HOCH2CHCOOHNH2 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电等电点点脯氨酸脯氨酸 pro 6.30酪氨酸酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸色氨酸 Trp 5.89 天门冬氨酸天门冬氨酸 Asp 2.77II

4、 酸性酸性NHCOOHCH2CHHOCOOHNH2NHCH2CH COOHNH2HOOC CH2CH COOHNH2 构造构造 称号称号 缩写缩写 等等电点电点谷氨酸谷氨酸 Glu 3.22III 碱性碱性*赖氨酸赖氨酸 Lys 9.74精氨酸精氨酸 Arg 10.76组氨酸组氨酸 His 7.59(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到HOOC(CH2)2CH COOHNH2H2N(CH2)4CH COOHNH2C-NH(CH2)3CH COOHNH2H2NNHNHNCH2CHNH2COOH二、二、 氨基酸的来源和制法氨基酸的来源和制法

5、 1、 蛋白质水解蛋白质水解 2、-卤代酸的氨解卤代酸的氨解 CH3CHCOOH + 2NH 3CH3CHCOOH + NH4BrH2O室温BrNH2蛋白质 多肽 各种氨基酸H2OH3、盖布瑞尔、盖布瑞尔Gabrial法法 + Cl-CH2COOC2H5CCOON-K+97%NCCOO-CH2COOC2H5COOHCOOH+ H2N-CH2COOH + C2H5OH(1) KOH,H2O(2) HCl,85%4、斯特雷克合成法、斯特雷克合成法 氨基腈C6H5CH2CHO NH3HCN(1) NaOH,H2O(2) H+NH2C6H5CH2CHCOOH苯丙氨酸(74%)C6H5CH2CHCNNH

6、2两性两性 氨基酸既含有氨基酸既含有NH2NH2，又含有，又含有COOH COOH 它既能与酸成盐：它既能与酸成盐： R-CH-COOHNH2+ HClR-CH-COOHNH3+Cl-铵盐+ NaOHR-CH-COOHNH2R-CH-COO-Na+NH2羧酸盐 又能与碱成盐： 三、氨基酸的性质三、氨基酸的性质1、两性与等电点、两性与等电点实践上，氨基酸分子以内盐方式存在：实践上，氨基酸分子以内盐方式存在： R-CH-COOHNH2R-CH-COO-NH3+两性离子偶极离子内盐等电点等电点 当氨基酸溶于水时，COOH与NH2都可电离： R-CH-COO-NH2+ H3+O+ H2OR-CH-CO

7、O-NH3+-COOH电离酸碱 碱 酸R-CH-COOHNH3+ H2O+ OH-R-CH-COO-NH3+-NH2电离酸碱 碱 酸但但COOH和和NH2的电离程度不同。的电离程度不同。通常，电离程度：通常，电离程度：COOHNH2 加酸或加碱于氨基酸水溶液中，可调理加酸或加碱于氨基酸水溶液中，可调理COOH和和NH2的电离程度，使的电离程度，使COOH和和NH2的电离程度一样，此时溶液的电离程度一样，此时溶液的的pH值称为氨基酸的等电点：值称为氨基酸的等电点： R-CH-COO-NH2R-CH-COO-NH3+R-CH-COOHNH3+H+OH-H+OH-酸性介质碱性介质正离子负离子偶极离子

8、在电场中不动朝负极运动朝正极运动pH等电点pH等电点等电点=pH等电点的定义：等电点的定义： 氨基酸溶液中羧基与氨基的电离程度一样时溶液氨基酸溶液中羧基与氨基的电离程度一样时溶液的的pHpH值。值。 氨基酸在溶液中以偶极离子存在时，溶液的氨基酸在溶液中以偶极离子存在时，溶液的pHpH值。值。 在电场中，氨基酸既不向阴极挪动，也不向阳极在电场中，氨基酸既不向阴极挪动，也不向阳极挪动时，氨基酸溶液的挪动时，氨基酸溶液的pHpH值。值。 不同的氨基酸，其等电点不同不同的氨基酸，其等电点不同 等电点时，氨基酸溶解度最小，最容易从溶液中析出。等电点时，氨基酸溶解度最小，最容易从溶液中析出。 利用等电点，

9、可分别各种不同的氨基酸。利用等电点，可分别各种不同的氨基酸。 等电点等电点 中性氨基酸中性氨基酸 56.3酸性氨基酸酸性氨基酸 2.83.2碱性氨基酸碱性氨基酸 7.610.8 控制控制PH值，可得不同电荷方式的离子值，可得不同电荷方式的离子电泳分别电泳分别可以分别起氨基和羧基的反响：可以分别起氨基和羧基的反响：2、与亚硝酸的反响：、与亚硝酸的反响：定量分析伯氨基定量分析伯氨基H3N CHCOOROC ClC6H5酰基化NHHC COOHRC6H5COROH酯化H2NHC COORRR CHNH2COOHHNO2R CHOHCOOH + N2 + H2O什么是水合茚三酮 ？ OOOOOOHOH

10、茚茚三酮水合茚三酮OOOHOH氨基酸 蓝紫色茚三酮反响： 其他氨基酸，包括N-取代-氨基酸，均无此反响。 用茚三酮反响可鉴别氨基酸，也可用于氨基酸的比色分析及色谱分析。 3、与水合茚三酮的反响：、与水合茚三酮的反响：多肽的分类和命名多肽的分类和命名 肽肽-氨基酸分子间失水，以氨基酸分子间失水，以 (酰胺键、肽键酰胺键、肽键)相连而成的化合物。相连而成的化合物。 由两个由两个-AA分子间失水而成的肽分子间失水而成的肽称为二肽；称为二肽； 由三个由三个-AA分子间失水而成的肽分子间失水而成的肽称为三肽；称为三肽； 由多个由多个-AA分子间失水而成的肽分子间失水而成的肽称为多肽。称为多肽。组成多肽的

11、组成多肽的-氨基酸可以一样，也可不同。氨基酸可以一样，也可不同。 -C-NH-O第二节第二节 多肽多肽 例如，由甘氨酸和丙氨酸所构成的二肽：例如，由甘氨酸和丙氨酸所构成的二肽： A与B构造不同，是不同的化合物。 A：N端甘氨酸， C端丙氨酸； B：N端丙氨酸， C端甘氨酸。 H2N-CH2-C-NH-CH-COOHOCH3H2N-CH-C-NH-CH2-COOHOCH3甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸AB由三种不同AA组成的三肽有6种排列形式由四种不同AA组成的四肽有24种排列形式由五种不同AA组成的五肽有720种排列形式可用端基分析法、部分水解法测定其中 的排列顺序AA命名：命名： 以C端为母体。例

12、： 谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷 半 胱 甘肽HOOCCHCH2CH2C-NHCHC-NHCH2-COOHOONH2CH2SH多肽在自然界中广泛存在，在生物体中起着各种不同的多肽在自然界中广泛存在，在生物体中起着各种不同的作用。例如，胰岛素可控制碳水化合物的正常代谢。牛作用。例如，胰岛素可控制碳水化合物的正常代谢。牛胰岛素是由胰岛素是由51个氨基酸组成。个氨基酸组成。 A链：2 1 个 AAB链：3 0 个 AA由两个- S - S-相 连 而 成1965年，我国初次人工合成结晶牛胰岛素年，我国初次人工合成结晶牛胰岛素肽的水解肽的水解 多肽混合氨基酸酸或碱水解电泳、离子交换氨基酸分析仪等氨基酸的种类

13、和数量第三节第三节 蛋白质蛋白质 蛋白质和多肽都是由氨基酸组成的，它们之间没有严厉的区别。 普通M1万，叫蛋白质；M1万，叫多肽。 一、蛋白质的组成和分类 组成元素： C：5055%，H：6.57.5%，O：1924%， N：1519%， S：0.232.4%，Fe、I、P等微量。 分类： 蛋白质构造复杂，只能根据外形、组成、生理作用、溶解度分类。 根据形状纤维蛋白球蛋白如角蛋白、胶朊蛋白水解得和非A A 物 质根据组成单纯蛋白结合蛋白水解只得 （辅基）如：白蛋白、球蛋白如：核蛋白、色蛋白、脂蛋白等根据溶解度可溶性蛋白（如球蛋白）不可溶性蛋白（如角蛋白）根据生理作用激素、酶、血红蛋白等二、蛋白

14、质的性质二、蛋白质的性质 (甲甲) 溶液性质溶液性质蛋白质分子量高，其溶液具有亲水胶体的性质，蛋白质分子量高，其溶液具有亲水胶体的性质，不能透过半透膜。据此可分别、提纯蛋白质。不能透过半透膜。据此可分别、提纯蛋白质。(乙乙) 盐析盐析向蛋白质溶液中参与无机盐如向蛋白质溶液中参与无机盐如(NH4)2SO4、MgSO4、NaCl等，蛋白质可从溶液中析出。等，蛋白质可从溶液中析出。盐析为可逆过程。但假设蛋白质在浓的无机盐盐析为可逆过程。但假设蛋白质在浓的无机盐溶液中久置会变性溶液中久置会变性不同蛋白质盐析时所需盐的最低浓度不同。据此不同蛋白质盐析时所需盐的最低浓度不同。据此可分别蛋白质。可分别蛋白质

15、。(丙丙) 两性和等电点两性和等电点与氨基酸类似，蛋白质也是两性物质：与氨基酸类似，蛋白质也是两性物质：蛋白质与强酸或强碱都能成盐；蛋白质与强酸或强碱都能成盐；在强酸性介质中，蛋白质以正离子方式存在，在在强酸性介质中，蛋白质以正离子方式存在，在电场中向阴极运动；电场中向阴极运动； 在强碱性介质中，蛋白质在强碱性介质中，蛋白质以负离子方式存在，在电场中向阳极运动。以负离子方式存在，在电场中向阳极运动。调理蛋白质溶液的调理蛋白质溶液的pH值，总会在某一值，总会在某一pH值下使值下使蛋白质以偶极离子方式存在，所以蛋白质也有等蛋白质以偶极离子方式存在，所以蛋白质也有等电点。电点。不同蛋白质具有不同的等

16、电点，据此可分别蛋白不同蛋白质具有不同的等电点，据此可分别蛋白质。如梯度质。如梯度pH电泳法。电泳法。(丁丁) 变性变性蛋白质受热、紫外线及某些化学试剂如蛋白质受热、紫外线及某些化学试剂如HNO3、Cl3CCOOH、苦味酸、单宁酸、重金属盐、苦味酸、单宁酸、重金属盐Cr3+、Hg2+、As3+等作用时，蛋白质的构造、性质等作用时，蛋白质的构造、性质发生变化，失去生理活性。如煮鸡蛋、生皮鞣制发生变化，失去生理活性。如煮鸡蛋、生皮鞣制等。等。蛋白质的变性普通为不可逆的。蛋白质的变性普通为不可逆的。 (戊戊) 显色反响显色反响 A. 水合茚三酮反响水合茚三酮反响 蛋白质溶液OOOHOH+蓝紫色与相似

17、（）干扰：NH4+、稀N H3B. 缩二脲反响缩二脲反响 NH2C-NH-C-NH2OO+ NaOH + CuSO4紫色缩二脲含有多个-CO-NH-+ NaOH + CuSO4蛋白质溶液紫色含有多个-CO-NH-C. 与与HNO3的颜色反响的颜色反响 蛋白质溶液 + 浓H NO3黄色产物橙色NH3原因：NO2含苯环的蛋白质黄色+ 浓H NO3 可利用颜色反响来鉴别蛋白质。如临床分析中尿蛋白的检验。 三、蛋白质的构造三、蛋白质的构造 蛋白质是最复杂的天然高分子，其构造可用四级构造来描画。 一级构造指氨基酸的陈列顺序。 NH-CHR-C NH-CHR-C NH-CHR-COOO肽平面p-共轭二级构

18、造二级构造指蛋白质的空间构象。指蛋白质的空间构象。 由于氢键的作用使肽链蛋白质呈由于氢键的作用使肽链蛋白质呈-螺旋或螺旋或-折叠折叠片构造。片构造。肽平面肽平面 螺旋：肽链呈右手螺旋状。 折叠片：肽链伸展在褶纸形的平面上，相邻的肽链又经过氢键缔合。 - 折叠折叠 很多蛋白质经常是在分子链中既有-螺旋，又有-折叠，并且多次反复这两种空间构造： 螺旋：肽链呈左手螺旋状。 螺旋存在于螺旋存在于胶朊纤维中。由胶朊纤维中。由于脯氨酸和羟脯于脯氨酸和羟脯氨酸的环状构造，氨酸的环状构造，与其他氨基酸缩与其他氨基酸缩合成肽链后，不合成肽链后，不再存在再存在NH，不，不利于构成利于构成-螺旋。螺旋。 三级构造三级构造在二级构造的根底上再进一步卷曲、褶叠、在二级构造的根底上再进一步卷曲、褶叠、环绕。多条肽链扭成环绕。多条肽链扭成“麻花。麻花。 蛋