官能团的重要性质总结

1、官能团的官能团的重要性质重要性质 官能团：官能团： C CC C 、 -CC-CC-、 X X 、 OHOH、CHOCHO、COOHCOOH、 NONO2 2、-NH-NH2 2、 SOSO3 3H H有机反应类型：有机反应类型： 取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。加聚反应、氧化反应、还原反应。一、一、C=C 和和-CC-氧化：氧化：加聚加聚加成：加成：（H2、X2 、 H-OH/X/CN）（O2、O3、KMnO4） 二、二、苯环苯环 取代取代加成加成（H H2 2）(硝化、磺化、硝化、磺化、卤代卤代)三、三、R RX XC2H5Cl

2、+ H2O NaOHC2H5OH + HCl CH3CH2Cl + NaOH 乙醇CH2CHCH2 2+ + NaClCl + H + H2 2O O 取代：取代：消去：消去：注意反应条件注意反应条件!四、四、醇羟基醇羟基 -OH-OH（1 1）与活泼金属反应）与活泼金属反应（4 4）酯化反应）酯化反应（2 2）消去反应）消去反应（相邻）（相邻）（3 3）氧化反应）氧化反应（5 5）分子间脱水）分子间脱水取代反应取代反应五、五、酚羟基酚羟基 -OH-OH与Na，NaOH，Na2CO3反应2 OH+2Na2 ONa +H2 OH +NaOH ONa +H2O （1）、酸性）、酸性 注意注意 酚与

3、酚与NaHCONaHCO3 3不反应不反应 ONa ONa + CO + CO2 2 + H + H2 2O O OH + OH +NaHCONaHCO3 3注意：与注意：与CO2的用量无关的用量无关卤代，硝化的位置：酚羟基的卤代，硝化的位置：酚羟基的邻位和对位邻位和对位。遇遇浓溴水浓溴水产生白色浑浊产生白色浑浊或遇或遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色 （2）、取代）、取代（3）、加成）、加成（4）、显色）、显色检验：检验：六、六、醛基醛基 -CHO （1）加成）加成与与H2 伯醇伯醇-CH2OH与活泼氢化物与活泼氢化物醛醛加成醛醛加成羟醛缩合羟醛缩合还原反应还原反应COOHRCHOROHCHR

4、OH222银镜反应；银镜反应；与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热。悬浊液共热。（2）氧化）氧化O2弱氧化剂弱氧化剂检验：检验：注意调节到碱性环境注意调节到碱性环境!七、七、羧基：羧基： 酸的通性酸的通性酯化反应酯化反应与指示剂作用与指示剂作用活泼金属活泼金属碱碱碱性氧化物碱性氧化物盐盐八、八、酯基：酯基：水解水解 OHRCOONaRNaOHORCOROHRCOOHROHORCORH /,2/RCOO + 2NaOHRCOONa + ONa （1：2） 应用应用 一、定性分析：官能团一、定性分析：官能团 性质；性质； 常见的实验现象与相应的结构：常见的实验现象与相应的结构：

5、 (1) 遇溴水或溴的遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：溶液褪色：(2) 遇遇FeCl3溶液显紫色：溶液显紫色：(3) 遇石蕊试液显红色：遇石蕊试液显红色：(4) 与与Na反应产生反应产生H2：(5) 与与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2：(6) 与与Na2CO3溶液反应但无溶液反应但无CO2气体放出：气体放出：CC或或CC、酚、酚苯酚苯酚羧酸羧酸含羟基化合物（醇、酚或羧酸）含羟基化合物（醇、酚或羧酸）羧酸羧酸酚酚 7、与与NaOH溶液反应：溶液反应：8、 发生银镜反应或与新制的发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热悬浊液共热产生红色沉淀：产生红色沉淀：9、 常温

6、下能溶解常温下能溶解Cu(OH)2：10、 能氧化成羧酸的醇：能氧化成羧酸的醇：（能氧化的醇，羟基相（能氧化的醇，羟基相“连连”的碳原子上含有氢的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻邻”的碳的碳原子上含有氢原子）；原子上含有氢原子）；11、 能水解：能水解：12.12.既能氧化成羧酸又能还原成醇：既能氧化成羧酸又能还原成醇：酚、羧酸、酯或卤代烃酚、羧酸、酯或卤代烃醛醛羧酸羧酸含含“CH2OH”的结的结构构酯、卤代烃、二糖和多糖和蛋白质酯、卤代烃、二糖和多糖和蛋白质醛醛二、定量分析：二、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；由反应中量的关系确定

7、官能团的个数；常见的实验现象与相应的结构：常见的实验现象与相应的结构： (1) 与与X2、HX、H2的反应的反应：取代取代（HX2） 加成加成（CCX2或或HX或或H2；CC2X2或或2HX或或2 H2； 3H2）(2)银镜反应银镜反应：CHO2Ag；（注意：（注意：HCHO4Ag）(3)与新制的与新制的Cu(OH)2反应：反应：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：与钠反应：OH1/2H2 (5)与与NaOH反应：反应： 一个酚羟基一个酚羟基NaOH；一个羧基一个羧基NaOH；一个醇酯一个醇酯NaOH；一个酚酯一个酚酯2NaOH；RXNaOH； X2NaOH。

8、 X各代表物的工业制法各代表物的工业制法OHCHCHOHCHCH23222:催化剂乙烯水化法发酵法1乙醇乙醇2苯酚苯酚3乙醛乙醛 CHOCHOHCHCHCHOCHOCHCHOHCHOCHOOHCHCHCu32322223223:222:催化剂催化剂乙炔水化法乙烯催化氧化法乙醇催化氧化法4.乙酸乙酸 烷烃直接氧化法乙烯氧化法发酵法COOHCHCHOCHCHCH3322:同分异构体同分异构体饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 CnH2n+2O, n2时时 如：如：CH3CH2OH（乙醇）和（乙醇）和CH3OCH3（甲醚）（甲醚）醛和酮醛和酮 CnH2nO，除此之外，除此之外，烯醇烯醇、烯醚、环、烯醚、环

9、醚等醚等 如：如：CH3CH2CHO（丙醛）、（丙醛）、CH3COCH3（丙酮）（丙酮）羧酸羧酸CnH2nO2 , 和和饱和一元醇饱和一元醇与与饱和一元羧酸饱和一元羧酸所所生成的生成的酯酯 羟醛羟醛羟酮羟酮等等如如:（乙酸）和（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯）（甲酸甲酯）一、本章知识网络一、本章知识网络 注：注： -c上有上有H的卤代烃的卤代烃 -c上有上有H的醇的醇 -c上有上有2个个H的醇的醇A B C D CH2CHOCH2COOHCH2OH1某有机物结构简式如下，它在一定条件下某有机物结构简式如下，它在一定条件下能发生下列反应能发生下列反应加成，加成，水解，水解，酯化，酯化，氧化，氧

10、化，中和，中和，消去各反应中的：消去各反应中的：C 2一定量某有机物溶解于适量的一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色分钟后，溶液颜色变浅，再加盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取变浅，再加盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放入少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是：有机物可能是：A.B.C.D.COOHCOOCH3OHCOOHCH2OHCOOCH3OHCOOCH3D 3有关下列有机物叙述不正确的是：有关下列有机物叙述不正确的是： A它有酸性，能与纯碱反应它有酸性，能与纯

11、碱反应 B它可以水解，水解产物只有一种它可以水解，水解产物只有一种 C1mol该有机物最多与该有机物最多与7molNaOH反应反应 D能发生取代反应能发生取代反应HOCOHOHOOHOHCOHOOC 4符合下列化学式的物质在常温下，一定能使酸性符合下列化学式的物质在常温下，一定能使酸性KMnO4褪色的是：褪色的是：AC7H8BC6H12CC4H10 DC6H6 527g 某烃在足量的氧气中燃烧，生成某烃在足量的氧气中燃烧，生成88gCO2和和27gH2O，其化学式为：，其化学式为：AC2H2BC4H8CC4H6DC4H10AC 6某气态烃某气态烃1 mol能与能与2 mol HCl发生加成反应，发生加成反应， 其饱和产物又能和其饱和产物又能和8 mol Cl2完全取代，则该烃是：完全取代，则该烃是： A丙炔丙炔 B1丁炔丁炔B1丁烯丁烯D1，3丁二烯丁二烯 7将质量为将质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的铜丝灼烧变黑，立即放入下列 物质中，能是铜丝变红，且质量仍为物质中，能是铜丝变红，且质量仍为m g的是：的是：A盐酸盐酸B酒精酒精C稀硝酸稀硝酸D浓硫酸浓硫酸 8以苯为原料，需要多步反应才能制取的以苯为原料，需要多步反应才能制取的 A环己烷环己烷