对氨基水杨酸衍生物的合成与表征

1、对氨基水杨酸衍生物的合成与表征对氨基水杨酸衍生物的合成与表征专 业：答辩人： 课题意义课题意义 对氨基水杨酸中由于氨基衍生物是较好对氨基水杨酸中由于氨基衍生物是较好的极性配位基团的极性配位基团, ,能够增强药理学活性。能够增强药理学活性。 水杨酸衍生物类席夫碱是一类重要的水杨酸衍生物类席夫碱是一类重要的合成中间体。水杨酸与醛的缩合反应较易合成中间体。水杨酸与醛的缩合反应较易进行。不需任借助催化剂即可完成。进行。不需任借助催化剂即可完成。 本课题旨在进行：对氨基水杨酸衍生本课题旨在进行：对氨基水杨酸衍生物类希夫碱的合成和表征。物类希夫碱的合成和表征。研究内容研究内容 将对氨基水杨酸分别与四种不同

2、的醛（对苯二甲醛，戊二醛，对氰基苯甲醛，乙二醛）进行反应合成水杨酸类席夫碱化合物。并探索反应的最佳工艺条件。通过熔点测定、紫外吸收法、 红外光谱法对其进行结构表征。1.1 对苯二甲醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱对苯二甲醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱1）1. 合成路线合成路线NH2OHCOOHCHOCHOCHCHNOHCOOHNCOOHOH+2. 反应时间对合成席夫碱反应时间对合成席夫碱1的影响的影响3.反应温度对合成席夫碱反应温度对合成席夫碱1的影响的影响 通过熔点测定，对氨基水杨酸熔点通过熔点测定，对氨基水杨酸熔点156 ，对苯，对苯二甲醛熔点二甲醛熔点116，席夫碱，席夫碱1熔点熔点 30

3、0。初步。初步判断生成新化合物。判断生成新化合物。对氨基水杨酸的红外光谱图对氨基水杨酸的红外光谱图4.席夫碱席夫碱1红外光谱图红外光谱图对苯二甲醛紫外光谱对苯二甲醛紫外光谱5.席夫碱席夫碱1紫外光谱图紫外光谱图1.2戊二醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱戊二醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱2）1.合成路径合成路径NH2COOHOHHHOONNOHCOOHCOOHOH+2.反应时间对合成席夫碱反应时间对合成席夫碱2的影响的影响 对氨基水杨酸熔点对氨基水杨酸熔点 156，戊二醛熔，戊二醛熔点点 -15; 产物熔点为产物熔点为 140。初步判断生。初步判断生成新化合物。成新化合物。3.席夫碱席夫碱2红外图

4、谱红外图谱 3.席夫碱席夫碱2紫外图谱紫外图谱1.3 对氰基苯甲醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱对氰基苯甲醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱3）1.合成路线合成路线NH2COOHOHCHOCNCNCHNCOOHOH2.反应时间对合成席夫碱3的影响3.反应温度对合唱席夫碱3的影响 对氨基水杨酸熔点对氨基水杨酸熔点 156，对氰基苯甲，对氰基苯甲醛点醛点 103 ，席夫碱，席夫碱 3熔点熔点 194。初步。初步判断生成新化合物。判断生成新化合物。4.席夫碱席夫碱3红外图谱红外图谱 5.席夫碱席夫碱3紫外图谱紫外图谱1.4 乙二醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱乙二醛缩对氨基水杨酸席夫碱（席夫碱4）1.合成工

5、艺合成工艺NH2COOHOHOHCCHOCHCHNNCOOHCOOHOHOH 对氨基水杨酸熔点对氨基水杨酸熔点 156，乙二醛熔点，乙二醛熔点 15; 产物熔产物熔点为点为 140。初步判断生成新化合物。初步判断生成新化合物。2.席夫碱席夫碱4红外光谱红外光谱结论结论本文以水浴加热回流方式进行合成反应。实验得出：本文以水浴加热回流方式进行合成反应。实验得出： （1 1）对氨基水杨酸和对苯二甲醛合成席夫碱）对氨基水杨酸和对苯二甲醛合成席夫碱1 1，最适宜工艺条件，最适宜工艺条件为，反应时间为，反应时间3h3h，反应温度，反应温度 50 50，产率，产率93.9%93.9%。 （2 2）对氨基水杨

6、酸和戊二醛合成席夫碱）对氨基水杨酸和戊二醛合成席夫碱2 2，最适宜工艺条件为，最适宜工艺条件为，反应时间反应时间5h5h，反应温度，反应温度 50 50，产率，产率 46.8% 46.8%。 （3 3）对氨基水杨酸和对氰基苯甲醛合成席夫碱）对氨基水杨酸和对氰基苯甲醛合成席夫碱3 3，最适宜工艺条，最适宜工艺条件为，反应时间件为，反应时间4.5 h4.5 h，反应温度，反应温度4040，产率，产率98.62%98.62%。 （4 4）对氨基水杨酸和乙二醛反应，生成席夫碱）对氨基水杨酸和乙二醛反应，生成席夫碱4 4，产率，产率 8.17% 8.17%。 对粗产物通过重结晶的方式进行提纯。最后通过熔点