菊花化学成分及药理作用研究进展

1、菊花化学成分及药理作用研究进展               作者：张健 李友宾 钱大玮 钱仕辉 段金廒 丁安伟【关键词】  菊花；,化学成分；,药理活性摘要：概述了菊花的主要化学成分和药理活性研究进展。菊花为药食同源的常用中药，其主要成分为黄酮、三萜类等化合物，具有多种药理活性，在心血管、抗病毒、抗肿瘤方面活性研究报道较多。关键词：菊花；   化学成分；   药理活性菊花是菊科植物菊花Chrysanthemum mo

2、rifolium Ramat的干燥头状花序，是我国常用中药，具有疏风、清热、明目、解毒之功效。主要治疗头痛、眩晕、目赤、心胸烦热、疔疮、肿毒等症1。现代药理研究表明，菊花具有治疗冠心病、降低血压2、预防高血脂、抗菌、抗病毒、抗炎、抗衰老3等多种药理活性。目前我国药用菊花在市场上有八大主流商品来源，分别为杭菊、亳菊、贡菊、滁菊、祁菊、怀菊、济菊、黄菊，而中国药典部（2000年版）根据菊花产地和加工方法的不同，收载了亳菊、滁菊、贡菊和杭菊四个品种。菊花为药食同源植物，国内外对其分类、鉴定、化学、临床、药理等方面均有报道，现仅就国内外对菊花的化学成分和药理活性研究作一概述。1  化学成分菊

3、花因产地和品种不同，其化学成分有一定的差异。目前对药典收载的四种来源的菊花的化学成分研究均有报道。研究发现，菊花的化学成分比较复杂，其中黄酮类化合物、三萜类化合物和挥发油是其主要有效成分。1  黄酮类化合物从菊花中已分离得到的黄酮类化合物有：香叶木素、芹菜素、木犀草素、槲皮素、香叶木素7 OD葡萄糖苷、芹菜素7OD葡萄糖苷、木犀草素7OD葡萄糖苷、金合欢素 7 OD葡萄糖苷4、5、棉花皮素五甲1 醚、5羟基3  ,4 ,6 ,7 四甲氧基黄酮6、橙皮素（hesperetin）、刺槐素（acacetin）7、橙皮苷、刺槐苷8、金合欢素7OD半乳糖苷、芹菜素7OD半乳糖苷、4

4、甲氧基木犀草素7OD葡萄糖苷9、baicalin9、金合欢素7OD葡萄糖、diosmetin7OD葡萄糖10。此外，国内也有不少研究学者对不同产地、品种或者同一品种不同采收期菊花中黄酮类成分进行了提取工艺、含量测定、质量控制等方面研究。如：邢振荣等11以挥发油、总糖、木犀草素、氨基酸含量为检测指标对不同品种及产地的杭菊成分进行了测定，为确定哪种产地可作药用或者宜作茶用提供了一定理论依据。黄伟民等12采用均匀设计法优化怀菊花总黄酮提取工艺，实验结果表明提高乙醇浓度，增大溶媒体积，控制提取时间是提高其总黄酮含量的主要因素。刘金旗等13采用薄层层析和比色法，对亳菊、滁菊、贡菊和杭白菊的叶及花中总黄酮

5、含量进行测定，结果表明菊花叶和菊花中的主要成分类似，杭白菊叶中总黄酮含量最高。2001年，刘金旗等14又以金合欢素 7 OD葡萄糖苷、芹菜素 7 OD葡萄糖苷、木犀草素 7 OD葡萄糖苷及绿原酸为检测指标，用高效液相色谱法对亳菊、滁菊、杭菊和贡菊中上述成分含量进行了测定，作者认为选用HPLC同时测定菊花中金合欢素 7 OD葡萄糖苷和芹菜素 7 OD葡萄糖苷的含量，可作为菊花药材进行质量控制的标准。胡碧波等15用HPLC法测定了不同采收期杭白菊中木犀草素及其苷的含量，以考察它们在采摘期内的含量变化，实验结果发现在杭白菊中木犀草素含量大大低于木犀草素 7 OD葡萄糖苷，且木犀草素含量在采摘期中无显

6、着变化，但其糖苷的含量在采摘初期变化不明显，在采摘后期呈下降趋势。2  三萜及甾醇类化合物胡立宏等7从杭白菊中分离得到 5 个甾醇类化合物，分别为棕榈酸16 ，22 二羟基假蒲公英甾醇酯，棕榈酸16，28 二羟基羽扇醇酯，棕榈酸16羟基假蒲公英甾醇酯、假蒲公英甾醇，蒲公英甾醇。Motohiko Ukiya等16学者从菊花中分得一系列三萜二醇、三萜三醇及它们酯类化合物，其中从菊花提取物正已烷部位分离得到32个 3 O脂肪酸酯三萜类化合物，包括棕榈酸酯、肉豆蔻酸酯、月桂酸酯和硬脂酸酯；从非皂苷的脂溶性部位得到 24 个三萜烯二醇和三醇，包括乌苏烷型、羽扇豆烷型、齐墩果烷型、蒲公英烷型等。

7、3  挥发油刘伟等17对不同产地四种菊花：即亳菊、怀菊、滁菊和杭菊中挥发油进行了含量测定，发现滁菊中含量最高；同时采用气质联用技术对挥发油成分进行初步研究，鉴定出二十余种萜类成分。黄保民等18应用气质联用技术对怀菊花及大怀菊的挥发油化学成分组成和性质进行了分析，实验结果表明菊花挥发油的主要成分为单萜、倍半萜类及其含氧衍生物；此外从怀菊花挥发油中鉴定了 40 个化合物，从大怀菊中鉴定了 27 个化合物。最近，鲍忠定等19也采用气质联用技术，对杭菊中挥发油化学成分进行分析，鉴定出 50 个化合物，并确定了各成分的相对百分含量，其实验值为今后进一步开发杭白菊挥发油资源提供了科学依据。4&#

8、160; 其它类成分除上述成分外，从菊花中还分得正戊基甲糖苷、咖啡酸丁酯和乙酯、氯原酸，4 O咖啡酰基奎宁酸，3，4 O二咖啡酰奎宁酸，3，5O二咖啡酰基奎宁酸8，Nisobutyl 6 ( 2 thienyl) 2 E, 4 Ehexadienamide20,Nisobutyl 2 E,4 E,10 E,12 Etetradecatetraen 8 ynamide,Nisobutyl 2“ E,4 E,12 Ztetradecatrien 8 ,10 diynamide,Nisobutyl2 E,4 E,12 Etetradecatrien8,10 diynamide21。2  药

9、理作用2.1  心血管方面药理作用菊花的酚性部位可以增加豚鼠离体心脏冠脉流量，提高小鼠对减压缺氧的耐受能力，并对家兔的心、肝、肾功能无明显毒性作用。菊花的总提取物对离体心脏、心肌细胞均显示具有正性肌力作用，杭白菊具有抗乌头碱诱发的大鼠心律失常，以及氯仿诱发的小鼠心律失常作用22。2.2  抗病毒作用国外研究学者发现23，菊花对单纯疱疹病毒（HSV1），脊髓灰质炎病毒和麻疹病毒具有不同程度的抑制作用。此外，菊花还具有抗艾滋病的作用，能抑制 ZV 逆转录酶和 HLV 复制的活性，其中从菊花分离得到的金合欢素 7 OD半乳糖是其活性成分，且毒性很小9。2.3  抗衰老作

10、用菊花能增强谷胱甘肽过氧化降低，明显延长家蚕寿命；还可以提高小鼠心脑耐缺氧作用，延长其生存时间以及清除自由基的能力2427，而胡春等28研究则发现，菊花提取物对生物膜的超氧阴离子自由基损伤具有明显保护作用，主要是通过直接进入细胞膜的甘油酯后而起保护作用。这一新的发现使菊花有望开发成为新的功能性食品，尤其在抗衰老食品中发挥其作用。2.4  抗炎作用早在1950 年，王凤莲就发现菊花提取物能影响小鼠毛细血管的通透性，增加毛细血管抵抗力，从而具有抗炎作用。近年来，国外学者16经研究发现从菊花中分离得到的三萜烯二醇、三醇及其相应的棕榈酸酯和肉豆蔻酸酯对由12O十四酰大戟二萜醇 13 酰(TP

11、A)诱发的小鼠耳水肿具有明显的抗炎作用。2.5  抗肿瘤作用从菊花中分离得到的蒲公英赛烷型三萜烯醇类对由 TPA 引起的小鼠皮肤肿瘤有较显着的抑制作用29；另外从菊花中分离得到的15个三萜烯二醇及三醇对由 TPA 诱发产生的 BVEA 早期抗原均具有明显的抑制作用，其中 6 个化合物对常见肿瘤如肺癌、结肠癌、肾癌、卵巢癌、脑癌、白血病等 60 种人类肿瘤细胞进行体外细胞毒活性实验，结果发现化合物 arnidiol对白血病 HL60细胞具有极其显着的细胞毒活性，GI50为0.47mol/L30。       

12、0; 1  江苏新医学院中药大辞典，下册M.上海：上海科技出版社，1997：2008.2  国家药典委员会中国药典，部S.北京：化学工业出版社，1985：126.3  李英霞，彭广芳，王小梅，等菊花的药理研究进展J.时珍国医国药，1998，9（6）：580.4  贾凌云，孙启时，黄顺旺滁菊花中黄酮类化学成分的分离与鉴定J.中国药物化学杂志，2003，13（3）：159.5  刘金旗，沈其权，刘劲松，等贡菊化学成分的研究J.中国中药杂志，2001，26（8）：547.6  栾连学，孔礼富，杨学运，等杭白菊化学成分研究J.现代应用药学，1

13、992，9（4）：160,159.7  胡立宏，陈仲良杭白菊的化学成分研究：两个新三萜酯的结构测定J.植物学报，1997，39（1）：85.8  胡立宏，陈仲良杭白菊的化学成分研究：正戊基果糖甙的结构测定J.植物学报，1997，39（2）：181.9  ChangQi Hu, Ke Chen, Qian Shi, et al. Antiaids agents, 10. acacetin7 ODgalactopyranoside, an antiHIV principle from Chrysanthemum morifolium and a structureac

14、tivity correlation with some related flavonoidsJ.Journal of Natural Products，1994，57(1)：42.10  Satoshi Terashima, Mineo Shimizu, Syunji Horie, et al. Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. IV. Constituents and aldose reductase effect of Chrysanthemum morifolium, Bixa orel

15、lana and Ipomoea batatasJ.Chem. Pharm. Bull，1991，39(12)：3346.11  邢振荣，马金民，沈雁书，等不同品种及产地的杭菊成分测定J.中草药，1992，23（3）：129.12  黄保民，周刚 均匀设计法对怀菊花总黄酮提取工艺的研究J.中医研究，1996，9(4)：8.13  刘金旗，王兰，刘劲松，等菊花叶黄酮类化合物的实验分析J.中国中医药科技，2002，9（4）：226.14   刘金旗，吴德林，王兰，等菊花中黄酮苷的含量分析J.中草药，2001，32（4）：308.15  胡

16、碧波，蒋惠娣，杨俊，等.  HPLC法测定不同采收期杭白菊中木犀草素及其苷的含量J.浙江大学学报（医学版）， 2004，33（1）：29.16  Motohiko Ukiya, Toshihiro Akihisa, Ken Yasukawa, et al. Constituents of Compositae Plants.2. triterpene diols, triols, and their 3OTriterpene fatty acid esters from edible Chrysanthemum flower extract and their antiin

17、flammatory effectsJ.J. Agric. Food , 2001, 49: 3187.17   刘伟，郭庭江不同产地菊花中挥发油的GCMS分析J.河南中医学刊，1995，10（5）：12.18  黄保民，刘杰气质联用法对怀菊花及“大怀菊”挥发油化学成分的分析与比较J.中医研究，1997，10（5）：14.19   鲍忠定，秦志荣，许荣年，等. 杭白菊挥发油化学成分的气相色谱质谱联用技术分析J.食品科学，2003，24（6）：120.20   A. A. Shahat, S. Apers, L. Pieter

18、s, et al.  Isolation and complete NMR assignment of the numbing principle from Chrysanthemum morifoliumJ.Fitoterapia, 2001, 72: 89.21  Rong Tsao, Athula B. Attygalle, Frank C. Schroeder, et al.  Isobutylamides of unsaturated fatty acids from Chrysanthemum morifolium associated with ho

19、stplant risistance against the western flower tmipsJ.J. Nat. Prod., 2003, 66: 1229.22   蒋惠娣，夏强 杭白菊的心血管药理作用及其机制研究进展J.世界科学技术中药现代化，2002，4（2）：31.23   蔡宝昌，潘扬，吴皓，等. 国外天然药物抗病毒研究简况J.国外医学中医中药分册，1997，19（3）：48，31.24   李献平，刘世昌. 四大怀药对家蚕奉命及生长发育的影响J.中国中医杂志，1990，15（9）：51.25  李献平，刘敏，刘世昌，等. 四大怀药延缓衰老作用的研究J.中西医结合杂志，1991，11（8）：486.26   胡春，丁霄霖. 菊花提取物对实验动物抗疲劳和降血脂作用的研究J.食品科学，1996，17(10)：58.27  苏祝成，叶立杨. 杭白菊浸提液的不同萃取分离物对O2.