温州医学院《有机化学》第二章链烃命名-y

1、* *温州医学院药学院温州医学院药学院第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 Alkane and cycloalkane. .v烃（烃（hydrocarbons）：）：碳氢化合物，只含碳和氢。碳氢化合物，只含碳和氢。v烃：有机化合物的烃：有机化合物的“母体母体”v烃的衍生物（烃的衍生物（derivatives）. .烃烃链烃链烃饱和烃饱和烃环烃环烃不饱和烃不饱和烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃烯烯烃烃二烯二烯烃烃炔炔烃烃. .第一节第一节 同系列和同分异构体同系列和同分异构体一、同系列和同系物一、同系列和同系物烷烃分子通式为烷烃分子通式为CnH2n+2系列差：系列差：CH2. .碳链异构：分子

2、式相同，碳原子的连接方式不同碳链异构：分子式相同，碳原子的连接方式不同二、同分异构现象二、同分异构现象. .三、饱和碳原子和氢原子的分类三、饱和碳原子和氢原子的分类v伯伯(1)、仲、仲(2) 、叔、叔(3)氢原子氢原子v不同类型氢原子其反应性能不同不同类型氢原子其反应性能不同. .第二节第二节 命命 名名普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法俗名俗名. .一、普通命名法一、普通命名法v也称习惯命名法也称习惯命名法v直链烷烃和碳原子数目较少的烷烃。直链烷烃和碳原子数目较少的烷烃。v基本原则：基本原则：直链烷烃按碳原子数目命名直链烷烃按碳原子数目命名10以内：天干代表碳原子数；以内：天干代表碳原

3、子数；10以上：中文数字表明碳原子数。以上：中文数字表明碳原子数。后面加上后面加上“烷烷”字。字。. .v直链烷烃：加直链烷烃：加“正正”（n-常省略）。常省略）。v链端为链端为(CH3)2CH-：加：加“异异”(iso-)。v链端为链端为(CH3)3C-：加：加 “新新”(neo-)。. .CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H（异戊烷）（异戊烷）（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）. .CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷异辛烷中的异不

4、符合命名的规定，是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。. .二、系统命名法二、系统命名法vIUPAC vCCS (China Chemical Society) vCAv直链烷烃：直链烷烃：与普通命名法相同。与普通命名法相同。v支链烷烃支链烷烃看作直链烷烃的衍生物，支链作为取代基。看作直链烷烃的衍生物，支链作为取代基。. .基的命名基的命名v烃基烃基：常用：常用R-代表。烃基的名称由代表。烃基的名称由相应的烃命名。相应的烃命名。. .正丁基正丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基(n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2

5、CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基（甲基（Me)乙基乙基(Et)正正丙基丙基异异丙基丙基. . 叔叔戊基戊基 叔叔丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2. .亚基亚基：一个化合物从形式上消除：一个化合物从形式上消除两两个单价个单价或或一个双价一个双价的原子或基团，的原子或基团，剩余部分为亚基剩余部分为亚基次基次基：一个化合物在形式上消除：一个化合物在形式上消除三个三个单价单价的原子或基团，剩余部分为次基的原子或基团，剩余部分为次基. .v“基基”与与“自由基自由基”写法上的区写法上

6、的区别别vRadical & Free Radical . .v（A） 确定主链：确定主链：v（B） 编号：按最低系列原则编号。编号：按最低系列原则编号。v（C） 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。系统命名步骤系统命名步骤. .选择主链最长的连续碳链最长的连续碳链取代基取代基最多最多含母体官能团含母体官能团取代基简单取代基简单. .母体. .最长. .最多. .简单. .编号从靠近侧链从靠近侧链一端开始一端开始优先顺序小的优先顺序小的基团在前，大基团在前，大的基团在后的基团在后等距两端同时等距两端同时遇到相同取代遇到相同取代基则比较第二基则比较第二个取代基大小个取代基大小母体官能

7、团母体官能团位次最低位次最低最低系列最低系列原则原则. .最低近. .CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3优先顺序. .CH3CH3CH3CH3CH3最低系列. .写出名称多个相同取代基合多个相同取代基合并，用二、三、四并，用二、三、四等表示等表示按优先顺序按优先顺序写出取代基写出取代基. .3 命命 名名: 2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编编 号号: 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链

8、为主链。最长链为主链。. .CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 确定主链：确定主链： 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。2 编编 号：号： 根据最低系列原则根据最低系列原则, 选编号选编号3 命命 名：名： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 实例二实例二. .CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,

9、5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6, 小的优先。小的优先。2 编编 号：按最低系列原则选黑号：按最低系列原则选黑 色编号。色编号。3命命 名：名：2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 实例三实例三. .3,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷4-异丙基异丙基-5-丁基癸烷丁基癸烷练习：练习：. .2,2,4-三甲基戊烷三甲基戊烷2,3-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷2-甲基甲基-4-仲丁基壬烷仲丁基壬烷. .Nomenclature ：Common Name vCH4 CH3CH3 CH

10、3CH2CH3vMethane Ethane PropanevCH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3v |v CH3 v n-Butane Isobutanev 丁烷丁烷 异丁烷异丁烷. .PentaneIsopentaneNeopentane. .甲甲 metha-二二di-烷烷-ane乙乙 etha-三三tri-烯烯-ene丙丙 propa-四四tetra-炔炔-yne丁丁 buta-正正n-基基-yl戊戊 penta-异异iso-甲基甲基methyl己己 hexa-新新neo-丙烯基丙烯基propenyl庚庚 hepta-仲仲sec-乙烯基乙烯基vinyl辛辛 octa-叔叔tert

11、-烯丙基烯丙基allyl壬壬 nona-顺顺cis-乙烯乙烯ethylene癸癸 deca-反反trans-乙炔乙炔acetylene. .IUPAC Rules of Nomenclature v选择母体选择母体编号编号写出名称写出名称v注意：注意：v取代基大小按英文字母顺序比较取代基大小按英文字母顺序比较vi-（异）（异）, n-（正）（正）, sec（仲）（仲）, tert（叔）（叔）, di（二个）（二个）, tri（三个）（三个）, tetra（四个）不参（四个）不参加比较加比较viso, neo, cyclo参加比较参加比较. .v 1 2 3 4 5 6 7 8vCH3CH2CH

12、CH2CH2CH2CH2CH3 v |v CH3v3-MethyloctanevCH3CHCH2CH2CH3v |v CH2CH2CH2CH3v4-methyloctane. .vCH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 | | CH3 CH2CH3 v5-Ethyl-3-methyloctane CH2CH3 |vCH3CHCHCH2CH2CHCH3 | | CH3 CH3 v3-Ethyl-2,6-dimethylheptane. .vCH3CH2CHCH2CHCH3 | | CH3 CH3 v2,4-Dimethylhexane4-Ethyl-3,6,7-trimethyl-nonane. . H3CH2C CH3vCH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 H3CH2C CH2CH3 v3,3,6-Triethyl-7-methyldecane CH3vCH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3 CH(CH3)2v5-Isopropyl-2-methyloctane. . CH3 vCH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 v3-Ethyl-5-methylheptane Cl