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1、第第3章章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成合成高分子化合物高分子化合物第第1节节 有机化合物的合成（第有机化合物的合成（第2课时）课时）问题回顾 1.分别列举一个增长碳链和缩短碳链的具体方法。 2.列举引入-OH的方法。HRRCOONaRCOOHRCNXRNaOHOHNaCN2缩短碳链：增长碳链：还原：羧酸、醛或酮取代：卤代烃、酯类加成：烯烃、醛或酮的方法引入OH欣赏后分析下列问题：欣赏后分析下列问题： 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？ 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？设计有机合成路线的基本思路对比原

2、料分子 目标分子实现变化的措施碳链变化2个C3个C引入羧基；在羧基的碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键官能团的变化-COO-CN|CC|CC尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。对比原料分子 目标分子实现变化的措施碳链变化官能团的变化无变化种类：-Br-OH位置：1号碳2号碳先消去后加成逆推法的一般程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单 原子经

3、济性符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性原子经济性原子经济性1991年美国著名有机化学家特劳斯特年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念提出原子经济性概念,认为高效认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子一个原子,使反应达到零排放。原子经济性使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量可以用原子利用率来衡量: %100%总总和和反反应应物物的的相相对对原原子子质质量量量量总总和和预预期期产产物物的的相相对对原原子子质质）原原子子利利用用率率（设计背景完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供：汇报总结 任务2：找出可能的合成路线。任务3：优选合成路线。提示：优选合成路线的基本原则 已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。绿色合成思想步骤尽量简单 成功体验：利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质概括整合有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思

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