有机化学模块的学习要求与教学建议

1、 2007。6 有机化学基础有机化学基础模块的模块的 学习要求与教学建议学习要求与教学建议王云生王云生中学化学课程选修模块中学化学课程选修模块主要内容：主要内容：1.1.模块学习的基础与内容标准；模块学习的基础与内容标准； 2.2.学习内容简介学习内容简介; ; 3.3.学习内容选讲学习内容选讲; ;4.4.教学方法建议教学方法建议。 1. 有机化学模块有机化学模块的学习基础与内容标准的学习基础与内容标准 初中有机物的初中有机物的启蒙知识启蒙知识 知道什么是有机化合物知道什么是有机化合物; ; 了解生活中一些常见的有机物了解生活中一些常见的有机物及其对人类生活的重要性及其对人类生活的重要性:

2、:甲烷，乙甲烷，乙醇，乙酸，油脂，维生素醇，乙酸，油脂，维生素A A、C C，糖，糖类（葡萄糖），氨基酸和蛋白质，类（葡萄糖），氨基酸和蛋白质，化石燃料和有机合成材料。化石燃料和有机合成材料。 选修模块选修模块学习要求学习要求: : （1 1）初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面的）初步掌握有机化合物的组成、结构、性能等方面的基础知识基础知识； （2 2）认识实验在有机化合物研究中的重要作用，认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化合物研究了解有机化合物研究的的基本方法基本方法，掌握有关实验的掌握有关实验的基本技能基本技能; ; （3 3）认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中

3、的认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义重要意义。 高中必修化学中的高中必修化学中的基础知识基础知识 粗浅地了解有机物组成与粗浅地了解有机物组成与结构特点、知道同分异构现象；结构特点、知道同分异构现象； 认识与生活关系密切的某认识与生活关系密切的某些有机物的获得、性质特点与些有机物的获得、性质特点与应用。应用。 学习内容选择与知识结构体现三维目标的融合学习内容选择与知识结构体现三维目标的融合 掌握核心知识，了解知识产生过程研究方法、突出掌握核心知识，了解知识产生过程研究方法、突出有机物研究基本观念和方法教育，关注有机物研究基本观念和方法教育，关注STSSTS教育教育 采用采用多样多

4、样的教学方式的教学方式创设创设情景情景引起引起兴趣促进主动兴趣促进主动学习学习 设计组设计组织实验探究、织实验探究、讨论交流讨论交流活动活动各各类类有机物的组成、结构、有机物的组成、结构、性质特点与重要反应性质特点与重要反应典型典型代表物代表物的存在，在生的存在，在生产、生活、科学研究中的产、生活、科学研究中的应用应用有机物组成、结构、性质与有机物组成、结构、性质与合成研究的合成研究的方法与技术方法与技术进行进行STSSTS教育教育-关注有机化关注有机化学与生产生活学与生产生活的的联系联系、有机、有机化学研究化学研究价值价值，反映有机化学反映有机化学的的发展发展与研究与研究技术的进步。技术的进

5、步。知识与技能、过程与方法知识与技能、过程与方法 1 1。以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，。以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较比较它们它们的组成、结构、性质；的组成、结构、性质； 2 2。认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物。认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的的组成和结构特点，知道它们的转化转化关系，根据有机化合关系，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应反应； 3 3。认识糖的组成和性质特点，。认识糖的组成和性质特点， 能说出氨基酸的组成、能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，结构

6、特点和主要化学性质， 了解蛋白质的组成、结构和了解蛋白质的组成、结构和性质；性质； 4 4。举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚反应的特结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚反应的特点点。 学习内容标准学习内容标准知识与技能内容标准知识与技能内容标准1.1.初步了解初步了解测定测定有机化合物有机化合物元素含量、相对分子质量元素含量、相对分子质量的的一般一般方法，方法，确定分子式确定分子式( (典型实例典型实例分析分析) ) ；2.2.知道常见有机化合物的官能团、知道常见有机化合物的官能团、结构结构，正

7、确地，正确地表示表示； 知道确定结构的某些化学实验和知道确定结构的某些化学实验和物理物理方法；方法；能说明有机能说明有机分子中基团之间存在相互影响分子中基团之间存在相互影响( (列举事实列举事实);); 3.3. 了解有机化合物存在的异构（碳胳、官能团、了解有机化合物存在的异构（碳胳、官能团、立体立体异异构构），判断简单的同分异构体，判断简单的同分异构体（典型实例分析）典型实例分析） ；4. 4. 会命名简单的有机化合物。会命名简单的有机化合物。过程与方法的内容标准过程与方法的内容标准 能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中

8、的应用生产、生活中的应用，举例说明烃类物质在有机合成和有机，举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的化工中的重要作用重要作用。 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和对环境和健康的影响健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。能举例说明，关注有机化合物的安全使用问题。能举例说明其在食品加工和生物质能源开发上的应用。其在食品加工和生物质能源开发上的应用。 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系 认识人工合成认识人工合成多肽、蛋白质、多肽、蛋白质、核酸核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发等的意义，体会化学科学在生命科

9、学发展中所起的重要作用。展中所起的重要作用。 举例说明举例说明新型高分子材料新型高分子材料的优异性能及其应用，讨论有的优异性能及其应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 情感态度价值观的学习内容情感态度价值观的学习内容 实验教科书的内容体系实验教科书的内容体系 示例示例 两种编写思路两种编写思路 1 1。有机化学原理知识与各类有机化合物结。有机化学原理知识与各类有机化合物结构性质应用知识融合并进。以构性质应用知识融合并进。以自然、生产、自然、生产、生活中常见有机物为载体，应用有机化学生活中常见有机物为载体，应用有机化学原理知识分析各类有

10、机物的结构与主要反原理知识分析各类有机物的结构与主要反应。理论性、应用性强。应。理论性、应用性强。 第第1 1章章 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃 第第2章章 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物 第第3章章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 2 2。先综述再分述。简要。先综述再分述。简要综述有机原理知识，在综述有机原理知识，在此基础上，在此基础上，在已有知识基础上，从自然、生产、已有知识基础上，从自然、生产、生活中常见的有机物为例，介绍各类有机物的生活中常见的有机物为例，介绍各类有机物的结构、性质特点和应用。结构

11、、性质特点和应用。 专题专题1 1 概要介绍有机化学的建立发展、研究方法；概要介绍有机化学的建立发展、研究方法；专题专题2 2介绍有机化合物的结构特点与表示方法、分类、命介绍有机化合物的结构特点与表示方法、分类、命名规则，认识有机化学学习的基本框架，形成有机化合名规则，认识有机化学学习的基本框架，形成有机化合物的初步概念。物的初步概念。 专题专题3 35 5 分述常见的烃（脂肪烃分述常见的烃（脂肪烃 芳香烃）、芳香烃）、 烃的烃的衍生物（卤代烃衍生物（卤代烃 醇与酚醇与酚 醛与羧酸醛与羧酸 酮酮 ）、）、 生命活动的生命活动的物质基础物质基础 （糖类（糖类 油脂油脂 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质

12、 核酸）等类有核酸）等类有机化合物知识。机化合物知识。 2-1 2-1 认识有机化合物和有机化学的基本概念和基础知识认识有机化合物和有机化学的基本概念和基础知识 2.2.学习内容简介学习内容简介 有机化学有机化学的建立与的建立与发展发展有机化学有机化学与生产生与生产生活活发展史料：有机化学概念的提出发展史料：有机化学概念的提出-彻底屏弃生命力论彻底屏弃生命力论-DNA-DNA结构的提出结构的提出-人工合成蛋白质人工合成蛋白质研究内容：天然有机物的应用研究研究内容：天然有机物的应用研究- -研究、合成创造有机物研究、合成创造有机物-与其他学与其他学科的融合、新学科的建立科的融合、新学科的建立人类

13、生产生活离不开天然与合成的人类生产生活离不开天然与合成的有机化合物有机化合物为生产和科学、技术的发展、进步为生产和科学、技术的发展、进步提供功能材料、提供研究的理论、提供功能材料、提供研究的理论、物质结构性质信息和研究技术物质结构性质信息和研究技术有机化学有机化学的发展与的发展与应用应用P 2-5P 2-5 分类分类结构结构特点特点按碳骨架分类（介绍链状、环状、脂环、按碳骨架分类（介绍链状、环状、脂环、芳香化合物概念）芳香化合物概念）按官能团分类（介绍烃的衍生物、官能团按官能团分类（介绍烃的衍生物、官能团概念）概念）有机化合物结构表示方法有机化合物结构表示方法-结构式、结构式、简式、键线式、球

14、棍模型；同分异构简式、键线式、球棍模型；同分异构现象、同分异构体。现象、同分异构体。有机化学基有机化学基础知识础知识 1 1有机化合物中碳原子成键特点有机化合物中碳原子成键特点-杂化轨道、杂化轨道、键长、键能、键角、甲烷分子空间构型、键长、键能、键角、甲烷分子空间构型、双键、三键、碳环和碳链双键、三键、碳环和碳链命名命名介绍烷基、主链、支链、取代基，说明、简介绍烷基、主链、支链、取代基，说明、简单的烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名单的烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名 分子中碳的成键特点分子中碳的成键特点碳键类型碳键类型-饱和碳键与不饱和碳键饱和碳键与不饱和碳键杂化轨道理论、杂化轨道理论、

15、键、键、 键、大键、大 键键同分异构现象同分异构现象同分异构体的判断、同分异构体的判断、顺反异构与对映异构顺反异构与对映异构分子中碳分子中碳原子成键原子成键特点与特点与碳碳键类型键类型有机物分有机物分子的子的立体立体构型构型有机化合有机化合物的分子物的分子结构（结构（原子原子间成键方式、间成键方式、原子结合顺原子结合顺序、原子相序、原子相对空间位置）对空间位置）分子的空间结构分子的空间结构-分子中碳原子成键分子中碳原子成键的空间取向，的空间取向，甲烷、乙烯、乙炔、苯的甲烷、乙烯、乙炔、苯的立体结构；立体结构；分子结构表示方法分子结构表示方法-结构式（简式）、结构式（简式）、键线式键线式的写法；

16、认识的写法；认识楔（楔（XIEXIE）形式）形式 认识同认识同分异构分异构现象现象立体异构立体异构顺反异构和对映异构顺反异构和对映异构结构异构结构异构C C骨架异构、官能团异构骨架异构、官能团异构有机化学基础知识有机化学基础知识 2 2 P 19-21P 19-21有机化学基础知识有机化学基础知识 3 有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系 碳键类型与有机物性质碳键类型与有机物性质 官能团类型与有机物性质官能团类型与有机物性质 分子中各基团的相互影响分子中各基团的相互影响 分子空间结构对性质的影响分子空间结构对性质的影响有机化学反应原理有机化学反应原理 有机反应的主要类型有机反应

17、的主要类型 有机反应条件的控制有机反应条件的控制 有机化合物合成基本有机化合物合成基本思路和方法思路和方法 有机化合物组成结构确定有机化合物组成结构确定有机化合物的合成有机化合物的合成研究、合成与合理应用有机化合物研究、合成与合理应用有机化合物 了解研究有机化合物的步骤方法了解研究有机化合物的步骤方法蒸馏蒸馏适用条件、工业乙醇蒸馏实验适用条件、工业乙醇蒸馏实验重结晶重结晶适用条件、溶剂选择、苯甲酸的重结晶适用条件、溶剂选择、苯甲酸的重结晶萃取萃取适用条件、溶剂选择适用条件、溶剂选择色谱法色谱法原理简介、菠菜色素分离实验原理简介、菠菜色素分离实验元素定性定量分析元素定性定量分析李比希法，实验式（

18、乙醇）李比希法，实验式（乙醇）的确定的确定质谱法测定相对分子质量（乙醇的质谱图显示质谱法测定相对分子质量（乙醇的质谱图显示M=46M=46），），分子式的确定分子式的确定红外光谱红外光谱原理简介、乙醇的红外光谱（显示含原理简介、乙醇的红外光谱（显示含O-HO-H、C-HC-H、C-OC-O键）键）核磁共振氢谱核磁共振氢谱-原理简介、乙醇、二甲醚的核磁共振氢原理简介、乙醇、二甲醚的核磁共振氢谱（显示乙醇分子中有三种氢原子，个数分别为谱（显示乙醇分子中有三种氢原子，个数分别为1 1、2 2、3 3）X X射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术分 离 、分 离 、提 纯 得提 纯 得到纯品到纯品元 素 分

19、 析 、元 素 分 析 、测 定 相 对 分测 定 相 对 分子 质 量 确 定子 质 量 确 定分子式分子式实验、波实验、波谱分析测谱分析测定分子结定分子结构，确定构，确定结构式结构式P 6-9P 6-92-2 2-2 学习常见的烃学习常见的烃脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃生活中常见的脂肪烃，石油化工生活中常见的脂肪烃，石油化工（绿色工艺）（绿色工艺）类别、自然界类别、自然界中的存在、来中的存在、来源源性质与反应性质与反应取代反应取代反应不饱和烃的加成反应，不饱和烃的加成反应，1 1，4 4与与1 1，2 2加成加成不饱和烃的加聚反应不饱和烃的加聚反应脂肪烃脂肪烃物理性质，烷、烯烃同系列，物理性质

20、，烷、烯烃同系列，同系列熔沸同系列熔沸点变化的描述点变化的描述苯的苯的组成、结构及其推断组成、结构及其推断；苯的同系物；苯的同系物芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用苯及其同系物苯及其同系物多环芳烃简介多环芳烃简介（多苯代脂烃、联多苯代脂烃、联多苯、稠环芳烃）多苯、稠环芳烃） 苯的性质特点苯的性质特点取代反应相对较易，加取代反应相对较易，加成、氧化较难成、氧化较难苯的同系物的氧化、取代反应，苯的同系物的氧化、取代反应，合成异合成异丙苯的绿色工艺丙苯的绿色工艺煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯煤与石油化工，苯、甲苯、乙苯的用途的用途芳香烃芳香烃2-3 2-3 学习学习卤代烃的性质卤代烃的性质 存在、应

21、用、对存在、应用、对生态环境的影响生态环境的影响性质性质卤代烃卤代烃物理性质：密度、溶解性、同系物沸点变化物理性质：密度、溶解性、同系物沸点变化水解与消去反应水解与消去反应-反应条件、断键位置比较反应条件、断键位置比较溴乙烷的分子溴乙烷的分子结构特点结构特点C-XC-X键的极性，核磁共振氢谱键的极性，核磁共振氢谱探究实验探究实验：溴乙烷的水解和消去反应溴乙烷的水解和消去反应 溴乙烷在溴乙烷在NaOHNaOH溶液中水解生成的溶液中水解生成的Br-Br-离子和乙醇？离子和乙醇？ 怎样检验溴乙烷在怎样检验溴乙烷在NaOHNaOH乙醇溶液中发生消去反应生成了乙烯？乙醇溶液中发生消去反应生成了乙烯？（用

22、酸性高锰酸钾检验生成的气体为什么要先用水洗气？）（用酸性高锰酸钾检验生成的气体为什么要先用水洗气？） 2-4 2-4 认识烃的含氧衍生物认识烃的含氧衍生物( (一一) ) 醇的性质与应用醇的性质与应用 和和NaNa的反应，和的反应，和HXHX的取代反应，消去反应的取代反应，消去反应（认识键的断裂位置，（认识键的断裂位置，探究反应探究反应产物），产物），氧化反应（催化氧化，与氧化剂作用）氧化反应（催化氧化，与氧化剂作用）化学性质化学性质弱酸性、与浓溴水反应的探弱酸性、与浓溴水反应的探究、酚的显色反应究、酚的显色反应 结构和性质结构和性质醇、酚分子结构与性质的差异，分子中基团的相醇、酚分子结构与性

23、质的差异，分子中基团的相互影响；互影响；分子相对质量相近的醇、烷烃沸点差异的原因分子相对质量相近的醇、烷烃沸点差异的原因；分子分子中中-OH-OH数目对沸点的影响数目对沸点的影响 ；低级醇与高级醇的水溶性。；低级醇与高级醇的水溶性。苯酚的性质苯酚的性质与应用与应用醇与酚醇与酚物理性质物理性质甲醇、丙醇与乙二醇的应用甲醇、丙醇与乙二醇的应用应用、应用、含酚废水的检验与处理含酚废水的检验与处理认识分子中基团的相互影响：为什么苯酚酸性强于乙醇？认识分子中基团的相互影响：为什么苯酚酸性强于乙醇？为什么苯酚和苯的溴代反应条件和产物差异大？为什么为什么苯酚和苯的溴代反应条件和产物差异大？为什么 认识烃的衍

24、生物（二）认识烃的衍生物（二）常见的醛和羧酸常见的醛和羧酸甲、乙醛甲、乙醛1 1H-NMRH-NMR谱图分析，醛基、甲醛的空间构型谱图分析，醛基、甲醛的空间构型结构特点结构特点性质和应用性质和应用醛醛与弱氧化剂的作用与弱氧化剂的作用银镜反应、与新制氢氧化铜反银镜反应、与新制氢氧化铜反应（环境酸碱性），加氢（还原）反应，甲醛的安应（环境酸碱性），加氢（还原）反应，甲醛的安全使用；全使用；甲醛与苯酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛甲醛与苯酚（尿素）合成酚醛树脂（脲醛树脂）的反应树脂）的反应 羧酸的结构、分类和存在，羧酸的结构、分类和存在，乙酸的乙酸的1 1H-NMRH-NMR谱图谱图设计实验比较乙酸、苯

25、酚、碳酸的酸性强弱设计实验比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱乙酸和乙醇的酯化化反应乙酸和乙醇的酯化化反应反应机理、提高产率的原理反应机理、提高产率的原理PETPET树脂的合成树脂的合成羧酸羧酸甲酸的结构与性质分析甲酸的结构与性质分析。酯酯酯的结构特点，酯的结构特点，乙酸乙酯的乙酸乙酯的1 1H-NMRH-NMR谱图谱图、酯的存在，、酯的存在，水解反水解反应、提高水解转化率的措施应、提高水解转化率的措施2-5 2-5 了解合成有机高分子化合物了解合成有机高分子化合物合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法： 加聚（例加聚（例-聚乙烯生成）和缩聚反应（例聚乙烯生成）和缩聚反应（例-聚酯的生

26、成），单体、聚酯的生成），单体、链节与聚合度、平均相对分子质量，聚合物结构、聚合反应的表示方链节与聚合度、平均相对分子质量，聚合物结构、聚合反应的表示方法。法。高分子材料：高分子材料： 塑料塑料聚乙烯（低密度聚乙烯（低密度支链型与高密度支链型与高密度线型聚乙烯的结构与线型聚乙烯的结构与性能），酚醛树脂（线形和网状树脂）。性能），酚醛树脂（线形和网状树脂）。 合成纤维合成纤维-结构特点与性能；结构特点与性能；涤纶的生成（缩聚）涤纶的生成（缩聚）。 合成橡胶合成橡胶-顺丁橡胶、顺丁橡胶、橡胶的硫化（线形结构的交连）橡胶的硫化（线形结构的交连）。功能高分子材料：功能高分子材料： 简介合成思路简介合成

27、思路-依据功能设计结构，依据结构设计合成路线依据功能设计结构，依据结构设计合成路线- -例：例：高吸水性树脂的合成思路、吸水性能实验高吸水性树脂的合成思路、吸水性能实验；高分子复合材料、导；高分子复合材料、导电高分子。电高分子。3-1 3-1 了解了解2020世纪有机化学的发展世纪有机化学的发展研究研究领域领域有机化学理有机化学理论论有机化合物测定有机化合物测定方法技术方法技术有机化合物合有机化合物合成设计方法成设计方法学科交融与新学科交融与新型学科的诞生型学科的诞生研究研究内容内容有机结构理有机结构理论论有机反应机有机反应机理理元素组成分析元素组成分析、基团分析基团分析、波谱分析（波谱分析（

28、 IRIR 、UVUV、MSMS、NMRNMR）逆推法合成设逆推法合成设计计不对称合成不对称合成组合化学组合化学分子生物学分子生物学材料化学材料化学环境科学环境科学生命科学生命科学研究研究方向方向创造新的有创造新的有机反应机反应高效准确地分析高效准确地分析有机化合物组成有机化合物组成结构结构合成有特定功合成有特定功能化合物，提能化合物，提高新化合物诞高新化合物诞生速度生速度有机化学的发展：有机化学的发展：认识天然有机化合物认识天然有机化合物-研究有机化合物的组成、结构研究有机化合物的组成、结构性质与应用性质与应用-研究有机反应实质和反应方向研究有机反应实质和反应方向-合成天然有机化合物合成天然

29、有机化合物-设设计与合成有特定功能的有机化合物计与合成有特定功能的有机化合物-与其他学科交融形成新的学科。与其他学科交融形成新的学科。3 3 学习内容选讲学习内容选讲p 2-5p 2-5有机化合物有机化合物组成组成研究：李比希研究：李比希C C、H H测定法；钠融法测定测定法；钠融法测定N N、ClCl、BrBr、S S；铜丝燃烧法测定铜丝燃烧法测定ClCl；元素分析仪测；元素分析仪测定定C C、H H、O O、S S等元素等元素逆合成分析理论逆合成分析理论；对映异构体的不对称对映异构体的不对称合成。合成。 有机物的提取分有机物的提取分离离有机物的组成、有机物的组成、结构、性质与反结构、性质与

30、反应应有机物分子的设有机物分子的设计与合成计与合成有机化合物结构研究：有机化合物结构研究：官能团分析官能团分析，1 1H-NMRH-NMR（分析分子中氢原子所处环（分析分子中氢原子所处环境的种类）、境的种类）、IRIR分析法分析法（红外光（红外光谱）；质谱法、谱）；质谱法、UVUV分析法分析法（紫外光（紫外光谱）。同分异构现象研究谱）。同分异构现象研究认识手认识手性分子性分子。有机化学反应的研究：反应机理研有机化学反应的研究：反应机理研究（例究（例- -自由基链式反应、同位素自由基链式反应、同位素示踪法示踪法），反应条件与影响因素的），反应条件与影响因素的研究，反应类型与基本规律的研究。研究，

31、反应类型与基本规律的研究。3-2 3-2 了解有机物研究的了解有机物研究的基本内容基本内容P 7-13P 7-13 3-3 了解有机化合物的结构及其测定方法了解有机化合物的结构及其测定方法有机化合物的分子式有机化合物的分子式推测碳推测碳键类型键类型缺氢指数（不饱和度）或化学性质缺氢指数（不饱和度）或化学性质特点（饱和、不饱和、芳香性）特点（饱和、不饱和、芳香性）判断官能判断官能团种类和团种类和位置位置化学性质特点（官能团特性等）、化学性质特点（官能团特性等）、 仪器分析图谱（仪器分析图谱（UV、IR、1H-NMR）有机有机化合化合物结物结构构测定组成元素、确定测定组成元素、确定实验式、测定分子

32、量实验式、测定分子量P6-12P6-12P 19P 19、2222 掌握有机化合物结构表示方法掌握有机化合物结构表示方法-会写会写结构式、简式，会观察键线式、球棍模型、结构式、简式，会观察键线式、球棍模型、比例模型、楔形式；会判断同分异构体。比例模型、楔形式；会判断同分异构体。粗浅了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用粗浅了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用 NMR NMR分析分析：有奇数个质子的有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场原子核处于自旋运动中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适中，核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可被原

33、子核吸收，发生核电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信磁共振，产生强弱不同的吸收信号。有机分子中原子处于不同化号。有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电磁波频率不同，在共振所吸收电磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。依据图谱分析，现的位置不同。依据图谱分析，可以确定原子所处的化学环境和可以确定原子所处的化学环境和数量。通常用数量。通常用1 1H H、1313C C的核磁共振的核磁共振图谱，测定有机化合物结构。图谱，测定有机化合物结构。 1 1HNMRHNMR谱分析：乙醇和二

34、甲醚、谱分析：乙醇和二甲醚、苯、甲醛与乙醛、丙酮。苯、甲醛与乙醛、丙酮。乙醇和二甲醚的乙醇和二甲醚的1 1HNMRHNMR谱谱P 9P 9IRIR分析：当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸分析：当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。用红外光谱测定有机物中含有的基团，

35、进行定性定量分析。C-HO-HO-C乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团（依次为显示分子中有三种基团（依次为O-H O-H 、 C-H C-H 、O-CO-C）P 9P 9 认识碳的成键特点；利用简单有机认识碳的成键特点；利用简单有机物的空间结构分析比较复杂的物的空间结构分析比较复杂的有机物的有机物的结构结构 有机物中碳原子的成键取向有机物中碳原子的成键取向 当当1 1个碳原子与其他个碳原子与其他4 4个原子或原子个原子或原子团形成共价键时，这个碳原子将采取四团形成共价键时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子（

36、或原子团）之间形成原子与其他原子（或原子团）之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之间形成三键时，形成该三键的原子以之间形成三键时，形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。及与之直接相连的原子处于同一直线上。 P 18-19P 18-19范特霍夫提出对有机化合范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识，开创物结构的三维认识，开创了立体化学研究领域了立体化学研究领域许多昆虫的信息素具有许多昆虫的信息素具有1个或

37、多个或多个碳碳双键，通常存在顺反异个碳碳双键，通常存在顺反异构。一种热带雌蚕蛾会分泌构。一种热带雌蚕蛾会分泌“蚕蛾醇蚕蛾醇”的性信息素吸引同的性信息素吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，其中只有构体，其中只有A能传递信息。能传递信息。顺反异构顺反异构CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH对映异构对映异构认识有机物的立体异构认识有机物的立体异构P 24-27P 24-27甘油醛存在甘油醛存在1个手个手性碳原子，有两性碳原子，有两种种D型和型和L型对映型对映异构体，它们的异构体，它们的旋光性恰好相反。旋光性恰好相反。 己醛糖

38、有己醛糖有4 4个手性碳原子，有个手性碳原子，有1616种对映异构体，常见的种对映异构体，常见的葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构体。体。 两种分子式相同的有机分子，其空间两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与性分子有旋光性。手性分子中具有与4 4个不个不同原子（或原子团）相连接的碳原子（手同原子（或原子团）相连接的碳原子（手性碳原子）性碳原子）L -丙氨酸

39、 D-丙氨酸图1-14手性分子丙氨酸的结构模型 L- L-丙氨酸、丙氨酸、D-D-丙氨酸丙氨酸 P 11P 11 3-4 3-4 通过实例理解有机反应的机理通过实例理解有机反应的机理 运用同位素示踪法研究运用同位素示踪法研究化学反应过程化学反应过程 将乙酸乙酯与将乙酸乙酯与H218O混合后，混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸乙酯加入稀硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式：面是该反应的化学方程式：CH3COOCH2CH3+H218O CH3CH2OH + CH3CO18OH1根据根据产物中产物中18O的分布情况，的分布情况，你能判断出

40、乙酸乙酯在反应过程你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂？中有哪些共价键发生了断裂？2你知道同位素示踪法可研究你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗？请举例说明。其他化学反应吗？请举例说明。甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下，化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。基，引发链式反应。P12P12P 13P 13、8383P 86P 86通过实例理解

41、有机化合物的相互转化通过实例理解有机化合物的相互转化请在下列有机化合物之间加上箭头以表示它们可以直接请在下列有机化合物之间加上箭头以表示它们可以直接转化（如图所示醛可以转变为羧酸）转化（如图所示醛可以转变为羧酸）。示例示例 “ “苯分子结构的研究苯分子结构的研究史实：史实： 18251825年年 发现发现 18331833年确定分子式，年确定分子式，发现组成上不饱和程度高，性质上却不易发现组成上不饱和程度高，性质上却不易加成、不易氧化、易于与加成、不易氧化、易于与BrBr、H H2 2SOSO4 4起取代起取代反应反应 发现一取代物只发现一取代物只1 1种、二、三取代种、二、三取代物只三种物只

42、三种 18651865年提出年提出 凯库勒单双键交凯库勒单双键交替六元环状结构，后又提出两个结构互变替六元环状结构，后又提出两个结构互变平衡体系说平衡体系说 3030年代年代x x射线分析、电子衍射研究发现射线分析、电子衍射研究发现各原子处于同一平面，各原子处于同一平面，6 6个个C C原子构成正原子构成正6 6边边形，键角形，键角120120o o 键长键长140140（在（在154154，134134间），间），提出应用量子力学现代结构理论的新解释：提出应用量子力学现代结构理论的新解释：苯环具有苯环具有SPSP2 2杂化键、大杂化键、大 键形成的分子轨键形成的分子轨道结构，是两个能量最低，

43、稳定性最大的道结构，是两个能量最低，稳定性最大的共振结构杂化体共振结构杂化体图35苯分子结构 苯分子结构探究活动的设计苯分子结构探究活动的设计现在，人们已经现在，人们已经知道知道：1 1苯的一取代产物苯的一取代产物只有只有一种，二取代物共有三种一种，二取代物共有三种2 2苯不能使酸性苯不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色。溶液褪色，不能使溴水褪色。3 3烯键加氢时总要放出烯键加氢时总要放出热量热量，并且放出的热量与烯键的数目大致呈正比。，并且放出的热量与烯键的数目大致呈正比。苯在苯在NiNi等催化下可与等催化下可与H H2 2发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯发生加成

44、反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与与H H2 2加成生成环己烷还要低。加成生成环己烷还要低。 乙烯乙烯(g) + H(g) + H2 2(g) (g) H H=-119.6kJ/mol=-119.6kJ/mol； 环己二烯环己二烯(g) + 2H(g) + 2H2 2(g) (g) H H=-237.1kJ/mol =-237.1kJ/mol ； 苯苯(g) + 3H(g) + 3H2 2(g) (g) H H=-208.4kJ/mol=-208.4kJ/mol4 4。苯的核磁共振图谱如右。苯的核磁共振图谱如右5 5。苯分子中的两种键的苯分子中的两种键的键角均为键角均为1206。苯分子中

45、每一个碳碳键的键长都是苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm， 碳碳单键的键长是碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是，碳碳双键键长是0.134 nm。 根据以上事实，说说你对苯环结构的认识。根据以上事实，说说你对苯环结构的认识。示例示例 认识氨基酸和蛋白质的结构认识氨基酸和蛋白质的结构 请分析从蛋白质水解得到的请分析从蛋白质水解得到的20种常见氨基酸的结构种常见氨基酸的结构简式，说说它们在结构上的共同点。简式，说说它们在结构上的共同点。 结构分析结构分析 除甘氨酸外，除甘氨酸外，氨基酸氨基酸都是手性分子，构成天然蛋白都是手性分子，构成天然蛋白质的质的氨基酸都是氨基酸都是L

46、L型。型。认识氨基酸的立体异构认识氨基酸的立体异构 O O 认识肽键认识肽键 H H2 2N-CHN-CH2 2-C-NH-C-NH-CH-COOHCH-COOH CH CH3 3P 100P 100、102102示例示例 了解核酸了解核酸- - -含磷的生物高分子（脱氧核糖核含磷的生物高分子（脱氧核糖核酸酸-DNA-DNA、核糖核酸、核糖核酸-RNA-RNA）、蛋白质的结构）、蛋白质的结构 核苷酸核苷酸水解水解水解水解核酸（核酸（RNARNA、DNADNA）+ + 蛋白质蛋白质腺嘌呤腺嘌呤(A)(A)鸟嘌呤鸟嘌呤(G(G）胞嘧啶胞嘧啶(C)(C)鸟嘧啶鸟嘧啶(U)(U)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T)

47、 (T) 核蛋白核蛋白戊糖戊糖( (核糖或脱氧核糖）核糖或脱氧核糖）水解水解核苷核苷 磷酸磷酸水解水解有机碱有机碱作用：（遗传信息载体、作用：（遗传信息载体、指挥蛋白质合成、细胞指挥蛋白质合成、细胞分裂与形成；控制体内分裂与形成；控制体内蛋白质合成）蛋白质合成）DNADNA的双螺旋结构的双螺旋结构: :两条两条DNADNA单链单链沿同轴盘绕形成右手双螺旋结沿同轴盘绕形成右手双螺旋结构，碱基在螺旋内侧，两链碱构，碱基在螺旋内侧，两链碱基按基按A-TA-T、G-CG-C配对结合。配对结合。 例例3 3 了解核酸了解核酸- - -含磷的生物高分子（脱氧核糖含磷的生物高分子（脱氧核糖核酸核酸-DNA-

48、DNA、核糖核酸、核糖核酸-RNA-RNA） P 109P 109核苷酸核苷酸水解水解水解水解核酸（核酸（RNARNA、DNADNA）+ + 蛋白质蛋白质核蛋白核蛋白戊糖戊糖( (核糖或脱氧核糖）核糖或脱氧核糖）水解水解核苷核苷 磷酸磷酸水水解解有机碱（有机碱（腺嘌呤腺嘌呤(A)(A)、鸟嘌呤鸟嘌呤(G(G）胞嘧啶胞嘧啶(C)(C)、鸟嘧啶、鸟嘧啶(U)(U)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T)(T)作用：（遗传信息作用：（遗传信息载体、指挥蛋白质载体、指挥蛋白质合成、细胞分裂与合成、细胞分裂与形成；控制体内蛋形成；控制体内蛋白质合成）白质合成）DNADNA的双螺旋结构的双螺旋结构: :两两条条DNADNA

49、单链沿同轴盘单链沿同轴盘绕形成右手双螺旋结绕形成右手双螺旋结构，碱基在螺旋内侧，构，碱基在螺旋内侧，两链碱基按两链碱基按A-TA-T、G-CG-C配对结合。配对结合。三级结构：具有二级结三级结构：具有二级结构的肽链相邻氨基酸残构的肽链相邻氨基酸残基间形成氢键、二硫键基间形成氢键、二硫键, ,使多肽链还按照一定的使多肽链还按照一定的空间结构进一步形成更空间结构进一步形成更复杂的三级结构。复杂的三级结构。3 3肌红蛋白肌红蛋白四级结构：具有三级四级结构：具有三级结构的几条多肽链按结构的几条多肽链按一定的空间排列方式一定的空间排列方式形成的聚集结构。形成的聚集结构。 4 4血红蛋白血红蛋白2 2二级

50、结构：由于链中二级结构：由于链中-C=O-C=O与与-NH-NH-间形成氢键间形成氢键, ,使使肽肽链按一定的规律卷曲或折链按一定的规律卷曲或折叠形叠形成特定的空间结构，成特定的空间结构，一级结构：一级结构：氨基酸在氨基酸在脱水缩合成时各脱水缩合成时各氨氨基酸在基酸在肽链中的排肽链中的排列顺序和链节方式列顺序和链节方式。1 1牛胰岛素牛胰岛素P106-107P106-107 李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理；李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理； 氯丁烷中氯元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验； 用球棍模型、多媒体课件展示有机化合物分子的空间用球棍模型、多媒体课件展示有机化合物分子的空

51、间结构和异构现象；结构和异构现象； 观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱；观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱； 实验探究：乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用；苯分实验探究：乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用；苯分子结构的推断；蔗糖、纤维素的水解产物；子结构的推断；蔗糖、纤维素的水解产物； 实验：酶的催化作用，蛋白质的性质；实验：酶的催化作用，蛋白质的性质； 实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯的热降解，酚醛树脂的合成的热降解，酚醛树脂的合成。 实验：实验：硝化纤维、铜氨纤维的获得硝化纤维、铜氨纤维的获得 3-5 3-5 通过实验观察、分

52、析与探究学习有机反应通过实验观察、分析与探究学习有机反应P 65P 65P 103P 103、108108P 80P 80P 13P 13P 94P 94对比溴乙烷的水解与消去反应，认识反应条件对反应方向的影响对比溴乙烷的水解与消去反应，认识反应条件对反应方向的影响 课例课例1 1完成下列实验，观察实验现象。完成下列实验，观察实验现象。实验实验1 1 按如图所示装置，向大试管中注入按如图所示装置，向大试管中注入5 mL5 mL 溴乙烷和溴乙烷和15 mL15 mL饱和饱和KOHKOH乙乙醇溶液，加热，如在烧杯中发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。醇溶液，加热，如在烧杯中发现有气体放出，尝试

53、采用排水法收集气体。取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管加入稀硝酸至取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。实验实验2 2 用用20% KOH20% KOH水溶液代替实验水溶液代替实验1 1中的饱和中的饱和KOHKOH乙醇溶液，按实验乙醇溶液，按实验1 1方法进方法进行实验。行实验。2 2记录实验现象，记录实验现象，从中你能得到什从中你能得到什么结论？么结论？有什么作有什么作用？可以用？可以省略吗？省略吗？气相反气相反应，高应，高温有利温有利于消去于消去反应反应P 62-

54、63P 62-63对比乙醇、水、乙醚与金属钠的反应，认识乙醇羟基对比乙醇、水、乙醚与金属钠的反应，认识乙醇羟基上氢原子的活动性上氢原子的活动性 下列活动能帮助我们认识乙醇中羟基上氢原子的活泼性。下列活动能帮助我们认识乙醇中羟基上氢原子的活泼性。 实验实验1 向小烧杯中加入无水乙醇，再放入切去表层的一小块向小烧杯中加入无水乙醇，再放入切去表层的一小块（黄豆粒大）金属钠，观察实验现象。将观察得到的现象以及你（黄豆粒大）金属钠，观察实验现象。将观察得到的现象以及你分析思考得到的结论填表中分析思考得到的结论填表中 实验实验2 设法收集反应生成的气体并检验。设法收集反应生成的气体并检验。 实验实验3 向

55、两支试管中分别加入向两支试管中分别加入3 mL水和乙醚（水和乙醚（C2H5OC2H5），再分别向两支试管中放入切去表层的一小块（绿豆粒），再分别向两支试管中放入切去表层的一小块（绿豆粒大）金属钠，观察实验现象。大）金属钠，观察实验现象。根据实验根据实验2 2和实验和实验3 3，结合金属钠的其他性质，你能写出金属钠与，结合金属钠的其他性质，你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗？请与同学们交流你这样书写的理由。乙醇反应的化学方程式吗？请与同学们交流你这样书写的理由。 P67-68P67-68认识乙醇的脱水反应认识乙醇的脱水反应（提出探究课题设计实验方案）（提出探究课题设计实验方案）下列活动能帮助

56、我们认识乙醇的脱水反应。下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。1完成如图所示实验，在试管中放完成如图所示实验，在试管中放 入石棉绒并注入入石棉绒并注入2 mL 95%乙醇，将乙醇，将石棉绒露出液面，给试管加热，将生成的气体经过石棉绒露出液面，给试管加热，将生成的气体经过水洗后水洗后，用排水集气，用排水集气法收集。法收集。2研究证实，石棉绒在该反应中作催化剂。请根据上述实验和信息，参研究证实，石棉绒在该反应中作催化剂。请根据上述实验和信息，参考前面的探究案例，提出一个合适的探究课题，展开对该反应的研究。考前面的探究案例，提出一个合适的探究课题，展开对该反应的研究。请设计探究方案，将你的方案与同学

57、们交流。请设计探究方案，将你的方案与同学们交流。3经过探究，你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？经过探究，你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？有什么作有什么作用？可以用？可以省略吗？省略吗？气相反应，气相反应，高温有利于高温有利于分子内脱水分子内脱水P 69P 69比较乙醇和苯酚分子中羟基上氢原子的活动性比较乙醇和苯酚分子中羟基上氢原子的活动性（提出探究课题设计实验方案）（提出探究课题设计实验方案） 取两支试管，向一支试管中加入少量的无水乙醇，另一支试管取两支试管，向一支试管中加入少量的无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚；将它们置于中放入少量的苯酚；将它们置于5050的热水浴中加热。

58、待苯酚熔化的热水浴中加热。待苯酚熔化后，向两支小试管中分别加入大小相当的绿豆粒大的金属钠。观察后，向两支小试管中分别加入大小相当的绿豆粒大的金属钠。观察实验现象。实验现象。 在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是两种物质与钠反应的活在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是两种物质与钠反应的活泼性存在较大差异，从中你有什么认识？泼性存在较大差异，从中你有什么认识？问题讨论：问题讨论： 实验证明以上实验结果与预期的现象相悖，为什么？在什么实验条实验证明以上实验结果与预期的现象相悖，为什么？在什么实验条件下才能得到件下才能得到与预期的现象相吻合的结果？与预期的现象相吻合的结果？ （苯酚可溶于乙醇、苯、乙醚，苯

59、酚钠可溶于水、乙醚，乙醇，（苯酚可溶于乙醇、苯、乙醚，苯酚钠可溶于水、乙醚，乙醇，不溶于苯酚、苯。苯酚熔点不溶于苯酚、苯。苯酚熔点约约4141，65 65 以上可与水以任意比互溶。以上可与水以任意比互溶。 乙醇可溶于水、苯、乙醚，乙醇钠可溶于乙醇、乙醚、苯，在水中完乙醇可溶于水、苯、乙醚，乙醇钠可溶于乙醇、乙醚、苯，在水中完全水解。）全水解。）P 75-76P 75-76通过下列活动分析、推断葡萄糖的分子结构特点通过下列活动分析、推断葡萄糖的分子结构特点 （1 1）1 mol1 mol葡萄糖完全燃烧，可得葡萄糖完全燃烧，可得6 mol CO6 mol CO2 2和和6 mol 6 mol H

60、H2 2O O。 （2 2）葡萄糖的相对分子质量为）葡萄糖的相对分子质量为180180。 （3 3）1 mol1 mol葡萄糖恰好与葡萄糖恰好与5 mol5 mol乙酸在一定条件下作乙酸在一定条件下作用，生成葡萄糖五醋酸酯用，生成葡萄糖五醋酸酯 （4 4）葡萄糖可以发生银镜反应）葡萄糖可以发生银镜反应 （5 5）葡萄糖可以被还原为直链已六醇）葡萄糖可以被还原为直链已六醇 葡萄糖分子结构的探究葡萄糖分子结构的探究P 90-91P 90-91 3-6 -6 了解有机化合物知识与生产生活中的密切关系了解有机化合物知识与生产生活中的密切关系 结合有机物的性质、反应知识，了解各类有机物结合有机物的性质、