有机物总结剖析

1、知识结构1石油1L高温聚合加成浓 MS0417OK2 分壬内 脱水|僅化1L加成|CHcnqi水化CCHrOH加聚加成忙压=ghciHrNOfe9Q讯KCHy-CH 母匡廡二CHQ为环烃CO1稠环化合物：如烃的分类及其通式饱和烃烷烃(GH2n+2(n > 1)烯烃(CnH2n(n > 2)不饱和烃 二烯烃(CnH2n-2(n > 3)I炔烃(CnHbn-2 (n > 2)环烷烃CHn(n > 3) 苯及其同系物(CnH2n-6 (n > 6)各类烃的结构特点及其重要性质烃结构特点重要化学性质烷烃链烃、C-C键稳定、取代（特征反应）、氧化（燃烧）、裂解烯烃链烃

2、、C=C键不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚炔烃链烃、Ct键不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚二烯烃链烃，2个C=C键不稳定，加成（1, 2加成和1, 4）、氧化，加聚苯及其同系物芳香烃，一个苯环稳定，易取代，能加成，难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KmnC溶液氧 化烃的衍生物化学性质粪别官能团结构特点通式化学性廉代在一定条件下 断裂（饱和一元）（lJNaOHfS液加热取代反应（2）NaOHKiS液加热'消去反应醇JOR （鏗基）（1J-0H与怪基直孩 相连上氢原子活 泼H亠（飽和一元）（1獅代：脫朮成醛一醇钠.醇与藏酸 成軀歯化成歯代烽（2潭化成醛（一CH：OH）（莎肖去戒烯醛&l

3、t;) / CH醛基上有碳氧眾襯 U醛基只能连在桂基 犍端C0.11 £胡 £（饱和一元）口湖彘加H2成醇（2車化；成馥酸按<> / Y(JH(1) COOHHf 电离出IT(2) -COOHJ?t 加成emon an（饱和一元）（1；醱曲具有酸的通性（2）酯化：可看作取代酯11OR-YR：卍必须是醪元）水解成醇和按酸() ZRCR（1淤些与苯环直接相 连QLOE上的H比醇活 泼苯环上的H.出苯活 泼门易取代士与滇水生礪 苯酎显酸性G）显色；邁fJ頂紫色重要有机化学反应类型1. 取代反应 定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应

4、。 能发生取代反应的物质： CH3CH2 - OH、CH4、苯、CH3CH2Br、苯酚、甲苯 典型反应彳+H0 N02浓2罗4严一"02+出0（硝化反应）CH3CH2 -0H HBr- CH3CH2 - Br H2OCH3CH3 Cl2 光 > CH3CH2 -Cl HClCH4 瑕一光 > CHCI3 3HCI2. 加成反应 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加 成反应是不饱和键（主要为 C = C , C C ）重要性质。 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。 典型反应CH2 =CH2，Br2 （水溶液）>

5、; CH2Br-CH2Br （溴水褪色）CH w.CH - HCI催化剂CH2 =CHCI （制取塑料用）CH 2 - CH CH 二二二 CH 2 B2 rBrCH =CH2 （1, 2 加成）CH 2 =CH CH =CH 2 ' Bq -CH 2 - CH s CH -CH 2BrBr（1 , 4加成）Ni+3H2（环己烷）CH2 H -OH催化剂 加热、加压ch2> CH3CH2OH （工业制乙醇）O| NiCH3 -C -H H2 CH3 -CH2 - OHACH 3 -C -CH3 H2NiCH 3 - CH -CH3 IIIOOHC17H33COOCHIC17H33

6、COOCHIC17H33COOCH3H催化剂2C17H35COOCH 2IC17H35COOCHC17 H 35COOCH 2脂肪（油）3. 加聚反应 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相同。 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、 1， 3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。 典型反应nCH2 =CH2-> CH2 _CH2bn'nCH2 =CHCI t 卜 CH2 CHCI 卜n22l塑料nCH2 =予沪 pCHCHFnCH3CH 3天然橡胶CH2 "C -ch »ch2 j ch2

7、_c =ch _ch2扎4. 缩聚反应CH 定义:3单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。 典型反应n。6出206（葡萄糖）'CeHioOsM淀粉） n出0氨基酸蛋白质-nH2O00IIKII-0H+nHO CH2 CH2 0HnHO 一C -C 00-0IIIIC二/C OCH 2CH 2 +2nH 2O（的确良）5. 消去反应 定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和 （双键或叁键）化合物

8、的反应。 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。 典型反应CH350H 浓；0"2=ch2 h2oCH 3-CH -CHNaOH乙醇2CH 3-CHCHh2o6. 脱水反应 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。 典型反应CH3-CH -CH2H Oh叽SO4，ch-CH CH2 H 20C2H5 -0H H -OC2H5 浓!C2H5 -0 -C2H5 H 200O| ；浓h2S0

9、4IICH 3 C +OH + H LOCH 2CH 3 CH3COC2H5 +H2OH+HO SO3H SO3H+H 20i_CH2CH2CH2I+H2OCH2 CH2HO -CH2CH2CH 2CH 2CH2浓 H2SO4OOOO|,|POIIIICH3 -C；OH HO-C -CH3旺CH 3- C - O - C - CH 3H 2O!1 (乙酸酐)OIIHO - C - OH r O =C =O H 2O(H 2CO3)( CO?)OOOII .II;IIHO -POH HO -POH HO -P-OH ；I I IOHOHOH(H3PO4)OOOIIIIIIHO -P -O -P-

10、O -P-OH 3H2OOH OH OH（三磷酸）OOIIp1'IICH3CH C1-OH +H ；NHCH1C OHNH2CH 3（氨基乙酸）OOIIIICH3 CH C1一 NH CH CI OH +H2O1NH21CH 3（二肽）7. 酯化反应 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱一OH，醇脱一H ）。 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。 典型反应OOII18浓 H2SO4II 18CH3 一C 一OH +H 一 OC2H5 CH3 一C OC2H5 +H2OCH3CH2OH HO-NO2CH3CH2O - NO2 H2O（硝酸乙酯）O

11、CH2 (CH) 4 CHO+5CH3C OH I IOH OHCH2(CH)4CHO +5H2OO C 一 CH3IIOOc一 CH3IIO（葡萄糖乙酸酯）8. 水解反应 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白 质等。 典型反应OOII ,稀H2SO4IICH3C O C2H5+H2。 CH3COH +CH3CH2OHIOII ,CH3 C -FO C2H5+NaOHCH3 COONa+CH3CH2OHIC17H35COOCH 2|C17H35COOCH3NaOHIC17H35COOCH 2CH

12、 2 - OHI3Ci7H35COONa CH -OHICH 2 - OH（皂化反应）C12H22O11H2O稀心°4 > C6H12O6C6H12O6（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）+H2O催化剂OH +HCl9. 氧化反应（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。（2）三种类型： 在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除 cci4、CF4等外）都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足。若O2足量，产物为CO2和h2o，若氧气不足，产物是 C、CO和h2o。燃烧时火焰的明 亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，

13、火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是c2h5oh，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是c2h2。 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重 要意义。例如：催化剂2CH2 二=CH2 。2> 2CH3CHO （工业制乙醛）CH 3CH2OH 丄02 催化剂 > CH 3CHO H2O2沁需CH CHH2H2O(4) | (6)H2O7乂/Na(12)CH2=CH2 匚丿CH3CH2OH加成化合CH 3CHO + 1 O2有机物被某些非02(21)(16)'=(7)消去 氧化(5) HOCH3CHO催化齐t CH 3COOH (工业制氧酸)(17

14、)CH3COOHH2SO4°观氧化齐（氧化。（33）（紫色）氧化，使其褪色的物质有:烯烃（CO烃N aCH3CH2ONa水解(13)酯化.CH3COOC2H5(14)水解(15)Na2CO3(32)（含加成注CH34(23)（22） H21）能被酸性浓 H2SO4H3(24)C）硝化二烯烃、油脂OHCOOH、碱石灰釈葡萄糖等。CH4CH2CH3NO2SO3H酸性KMnO 4取代C12，光（35）2）能被银氨溶液或新制备的NCUClCH3Cl浊液氧化的有机物为含醛RCHO , CH水解OH2OC2O） sO3Na含醛基3口醛基甲酸酯：H醛类:CH3OHRCHO 2Ag(NH3)N白色R

15、CHO 2Cu(OH)2OH（葡萄+fiBr2(30)RCOOHHCHO缩聚(32AgO紫色溶液亍 OC2H5 e3+ (27)RCOONOH3NH3 H20C2H2O酚醛树脂In1. 指出的箭头，表明该物质的化学性质。例如，乙醇出来6个箭头，即乙醇有6条化学性质。2. 指入的箭头，表明生成该物质的方法。例如：有5个箭头指向乙醇，即合成乙醇的途径可有5种。1. CaC2 2H2O > Ca(OHb C2H22. CH 三三 CH H 2 CH =CH2醇3. CH3 -CH 2Cl NaOH 醇 > CH2 =CH2 NaCl H 2O4. CH2 =CH2 H -Cl >

16、CH3CH2Cl5. CH26. CH 2ch2 o2 PClCl2 > CH3CHOCH 2 H2O 常；液)、CH3CHOCUCl27. CH3CH2OH 浓h1270Oc > CH2 CH?H2O8. CH3CHO H2Ni yH3CH2OH9. 2CH3CH2OH O2Cu> 2CH3CHO 2H2O10 .11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.CH3 -CH2Cl H2OCH3CH2OH HClCH3CH2OH HCIL ch3ch2ci h2o 2CH3CH2OH 2Na > NCOHH3CH 2ON

17、a H2 水浴ch3cooc2h5 h2och3cooh ch3ch2ohCH3COOH CH3CH2OH 浓 H2SO4_ ch3COOC2H5 h2och3cooc2h5 h2oNaOH水浴 CH3CH2OH CH3COOHCH 兰三 CH H2O HgS°4 >CH3CHO2CH3CHO O2 Mn(AC)2、2CH3COOHCH 三兰 CH HCl = CH2 = CHCICl催化剂1nCH 2 = CHCI> _CH 2 - CH hCH2 = CHCI H23CH = CH 催化剂>400 C 500 C3H催化剂2 一Ni > CH3CH2C1N°2+ HO-NO?飞5/譬&+H2OHO -SQH浓 h2so470° C80° CS°3Hh2oFe >HCl OH°HHCl27. 63 +3+Fe3 > Fe(C6H5O)66H (紫色溶液)ONaOHNaOH >_OH3Br2 -CO2 H 2O rNaHCO3_ ONa+ h2oOHBr I BrBr3HBrOH nCH O 催(H )nCH 2OsOHCH2nn H2O28.29.30.31.32.33.34