第一节_合成高分子化合物的基本方法

1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代【想一想】：【想一想】：什么是什么是高分子化合物高分子化合物？我们在日常生活中？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？遇到过的有机高分子化合物有哪些？ 天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纤维素纤维素和和蛋白质蛋白质、天然橡胶天然橡胶等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶等等思考思考1： 有机高分子化合物与低分子有机化学物有有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同什么不同?1.相对分子质量的大小相对分子质量的大小不同不同:（1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一

2、般高达，一般高达_。低分子相对分子质量较。低分子相对分子质量较_，一般在，一般在_以下。以下。（2）低分子有机相对分子分子量都有一）低分子有机相对分子分子量都有一个个_的数值，而高分子化合物的相对分子的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个质量只是一个_值。值。想一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？子化合物吗？为什么？大大104-106小小1000明确明确平均平均不是高分子化合物不是高分子化合物2. 基本结构基本结构不同不同：高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原料，经经_反应得到的若干具有反应得到的若干具

3、有_(填不重复或填不重复或重复重复)结构单元的组成。结构单元的组成。 而低分子物质只具有而低分子物质只具有_（填不单一或单一填不单一或单一）分子结构，分子结构，小分子小分子_重复结构单元。重复结构单元。聚合聚合重复重复单一单一没有没有3. 物质组成物质组成不同不同： 高分子化合物是由各种相对分子质量高分子化合物是由各种相对分子质量_等等的同系列的物质组成的的同系列的物质组成的_物。物。_固定的熔固定的熔沸点。沸点。 而低分子物质是而低分子物质是_物。物。_固定熔沸点。固定熔沸点。4. 物理、化学性质有较大的物理、化学性质有较大的差别差别高分子化合物高分子化合物通常处于固体状态，有较好的通常处于

4、固体状态，有较好的机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高机械强度，绝缘性能，耐腐蚀性能，可塑性，高弹性。弹性。不不混合混合没有没有纯净纯净有有你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？第一节第一节 合成高分子化合物合成高分子化合物 的基本方法的基本方法乙烯乙烯结构结构(小分小分子子)聚乙烯聚乙烯结构（结构（ 线型高分子化合物）线型高分子化合物）【思考】：【思考】：小分子小分子单体单体到底是怎样形成到底是怎样形成高分高分子化合物子化合物的呢？以的呢？以乙烯乙烯合成合成聚乙烯聚乙烯为例。为例。C CC CH HH HH HH H C C C C C C C

5、 C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H HH H H H H H H H H HH H H H H H H H H HH H H H H H H H H Hn nH C C HH C C HH HH H加成聚合反加成聚合反应应CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n【回顾】：【回顾】：几个基本的概念。几个基本的概念。通过通过加成反应原理加成反应原理由一种或两种以上由一种或两种以上的单体形成高分子化合物的反应。的单体形成高分子化合物的反应。单体单体: :通过聚合反应形成高分子化合物的通过聚合反应形成高分子化合物的低分子化

6、合物。低分子化合物。链节：链节：高分子化合物中化学组成相同，高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。也称重复结构单元。可重复的最小单位。也称重复结构单元。聚合度：聚合度：高分子链中含有链节的数目高分子链中含有链节的数目高分子化合物高分子化合物, ,简称高分子简称高分子, ,又叫聚合物或又叫聚合物或高聚物。高聚物。聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量= =链链节的相对分子质量节的相对分子质量n n。高分子材料是由若干高分子材料是由若干n n值不同的聚合物组值不同的聚合物组成的成的混合物混合物。单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物丙烯丙烯CHCH2 2CHCH

7、CHCH3 32-2-丁烯丁烯CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3氯乙烯氯乙烯CHCH2 2CHClCHCl丙烯腈丙烯腈CHCH2 2CHCNCHCN丙烯酸丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH醋酸乙烯醋酸乙烯酯酯CHCH3 3COOCHCOOCHCHCH2 21 1，3-3-丁二烯丁二烯CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2乙炔乙炔CHCHCHCH【思考与交流】【思考与交流】试写出下列单体的聚合产物（均聚反应）试写出下列单体的聚合产物（均聚反应）。CHCH2 2CHCH CHCH3 3 n nCHCHCHCH n n CHCHCHCH2 2 CHCH3 3COOCOO n

8、 nCHCH2 2 CHCH COOHCOOH n n n nCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH ClCl n nCHCH2 2CHCH CNCN n nCHCHCHCH n nCH3CH3【小结】：加聚反应的特点：【小结】：加聚反应的特点： 1 1、单体必须是含有、单体必须是含有双键双键、参键参键等不饱等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。含不饱和键的化合物。 2 2、发生加聚反应的过程中，没有副产、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物物产生，聚合物链节链节的化学组成跟的化学组成跟单体单体

9、的化的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的对分子质量的整数倍整数倍。【学与问】：【学与问】：1.1.通过聚合物的连接，可以通过聚合物的连接，可以看出聚合物的单体，你知道下面两个聚合物看出聚合物的单体，你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？由何种单体聚合而成的吗？ CH CH2 2=CHCl =CHCl CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 n nCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22.2.如果是以下聚合物呢？如果是以下聚合物呢？3.3.如果是以下聚合物呢？如果是以下聚合物呢？n nCHCH2 2CHCH2 2CHCH2

10、 2CHCHCl Cl CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2=CHCl=CHCl【小结】【小结】：通过刚才的学习，你又能概括出：通过刚才的学习，你又能概括出由聚合物书写单体的方法吗？由聚合物书写单体的方法吗？【巩固练习】【巩固练习】：1.1.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（内衬，其链节是（ ）B.B.C.C.D.D. A. A.B B2.2.下列单体中，在一定条件下能发生加聚反下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成应生成的是（的是（ ）. . B.B. C. CHC. CH3 3CH=CHCH=CH2 2 和和CHCH2 2=CH=CH2 2

11、D. CH D. CH3 3CH=CHCH=CH2 2A.A.C CH H2 23.3.人造象牙中，主要成分的结构是人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 A.(CHA.(CH3 3) )2 2O B. HCHO O B. HCHO C.CH C.CH3 3CHO D.CHCHO D.CH3 3OCHOCH3 3B B它的单体是什么？它的单体是什么？ 5.高分子化合物高分子化合物A A的部分结构如下：的部分结构如下： CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHc cH H2 2 COOH COOH CO

12、OH COOH COOH COOH CH=CHCH=CH2 2COOHCOOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH6.6.工程塑料工程塑料ABSABS树脂树脂( (结构简式如下结构简式如下) )，合成，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是分别是: :CHCH2 2CHCCHC6 6H H5 5CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCNCHCNABSABSC C6 6H H5 5CNCN n n【思考】：【思考】：请同学们写出下列反应的化学方请同学们写出下列反应的化学方程式，

13、并说明程式，并说明断键断键与与成键成键的特点。的特点。 1 1、乙酸与乙醇、乙酸与乙醇酯化反应酯化反应 2 2、两个甘氨酸分子形成二肽的、两个甘氨酸分子形成二肽的成肽反应成肽反应【思考】：【思考】：若若端点端点官能团继续反应连接形成官能团继续反应连接形成长链长链，是否也能形成高分子化合物呢？是否也能形成高分子化合物呢？ O O O O O O O OHO-C-C-OHHO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2O-H HO-C-C-OHO-H HO-C-C-OHH-H-OCHOCH2 2CHCH2 2OHOH O O O O O O O O O O O O -O-C-(CH-O-

14、C-(CH2 2) )4 4-C-OCH-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-(CHO-C-(CH2 2) )4 4-C-OCH-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-(CHO-C-(CH2 2) )4 4-C-C-缩聚反应的缩聚反应的特点特点： 1 1、单体单体往往是具有往往是具有双官能团双官能团（如（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、XX及活泼氢原子等）或及活泼氢原子等）或多官能团多官能团的小分子的小分子 2 2、生成聚合物的同时，有、生成聚合物的同时，有小分子小分子副产物副产物（如（如H H2 2O O、HClHCl等）生成；等）生成； 3 3、聚合物链节与单体的化学组成、

15、聚合物链节与单体的化学组成不同不同 4 4、缩聚物结构式要在方括号、缩聚物结构式要在方括号外侧外侧写出链节余下写出链节余下的的端基原子或原子团端基原子或原子团. .如：如： 【小结】【小结】缩聚反应缩聚反应：由一个或多个单体合成由一个或多个单体合成聚合物聚合物的同时，伴有的同时，伴有小分子小分子副产物（如：副产物（如：H H2 2O O等）的生成。等）的生成。【思考】：【思考】：下列物质只有一种单体，它可否发生下列物质只有一种单体，它可否发生缩缩 聚反应呢？聚反应呢？一种 单体发生缩聚生成（n-1） mol的水+(n-1)H2O【思考】：【思考】：羧基与羟基可通过酯化反应缩聚。羧基与羟基可通过

16、酯化反应缩聚。则氨基酸是否也能缩聚？则氨基酸是否也能缩聚？ R R O O RR O On nH HHNHNCHCHC COH + OH + n nH HNHNHCHCHC COHOH R O R R O R O OHNHNCHCHC CNHNHCHCHC C + (2+ (2n n-1)H-1)H2 2O O n nH HOHOH两种单体两种单体 发生缩聚生成（发生缩聚生成（2n-1） mol的水。的水。 1 1：写出由下列单体发生聚合反应的化学方程：写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式式 （1 1）苯丙氨酸）苯丙氨酸 【课堂练习】：【课堂练习】：2.Nomex2.Nomex纤维是一种新型

17、阻燃性纤维纤维是一种新型阻燃性纤维. .它可由它可由 间间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚缩聚合成。请把合成。请把 NomexNomex纤维结构简式写在下面的纤维结构简式写在下面的方框中方框中COOHCOOHCOOHCOOHNHNH2 2NHNH2 2间苯二甲酸间苯二甲酸 间苯二胺间苯二胺 n nHOHOC C C CN NN NH HO O H HO O H H【学与问】：【学与问】：如果一个聚合物是由如果一个聚合物是由缩聚反应缩聚反应得到的，在寻得到的，在寻找它的单体时不但要看它的链节结构，还要分析它是通过找它的单体时不但要看它的链节

18、结构，还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么么单体单体缩聚而成呢？缩聚而成呢？补上补上-OH-OH补上补上-H-H H OH H OH 的的单体单体是是【巩固练习】：【巩固练习】：1 1的的单体单体呢？呢？【巩固练习】：【巩固练习】：2 2HO C C NHCHHO C C NHCH2 2CHCH2 2NH NH n nH HO OO OHO C C OHHO C C OH H H2 2N NCHCH2 2CHCH2 2NHNH2 2O OO O补补H H3.3.构成下列结构片断蛋白质的构成下列结构片断蛋白质的氨基酸氨基酸为为 补补OHOHH H2 2N NCHCH2 2COOHCOOH NHNH2 2CHCH3 3CHCOOHCHCOOH