新人教版选修5第二章第一节脂肪烃

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃（烷烃和烯烃）（烷烃和烯烃） 第第2929届奥林匹克运动会于届奥林匹克运动会于20082008年年8 8月月8 8日在北京举行，所用火炬祥云日在北京举行，所用火炬祥云选用某气体为燃料，燃烧后只产选用某气体为燃料，燃烧后只产生生COCO2 2和和H H2 2O O，不会对环境造成污染，不会对环境造成污染，更主要的是它可以适应比较宽的更主要的是它可以适应比较宽的温度范围，在零下温度范围，在零下4040摄氏度时仍摄氏度时仍能形成燃烧；而且它产生的火焰能形成燃烧；而且它产生的火焰呈亮黄色，火炬手跑动时，动态呈亮黄色，火炬手跑动时，动态飘动的火焰在不同背景下都比较飘动的

2、火焰在不同背景下都比较醒目。醒目。你知道吗？你知道吗？此气体为此气体为丙烷丙烷本节学习烷烃和烯烃性质本节学习烷烃和烯烃性质【复习复习1 1】1 1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？组成元素是什么？2 2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 仅含碳氢两种元素的有机物叫烃，仅含碳氢两种元素的有机物叫烃，烃分子烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。为它的衍生物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化

3、合物称为卤代烃。的化合物称为卤代烃。烃如何分类？烃如何分类？3 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？烃的主要来源烃的主要来源石油石油链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3【复习复习2 2】脂肪烃？脂肪烃？烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：烃和

4、卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：（1 1）反应缓慢。）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。价键结合，有机反应是分子之间的反应。（2 2）反应产物复杂。）反应产物复杂。有机物往往具有多个反有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。其他副产物的生成。（3 3）反应常在有机溶剂中进行。）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。解度较大。【复习复习3 3】 【概念概念】

5、烷烃：烷烃：仅含仅含CCCC键和键和CHCH键的饱和链烃，键的饱和链烃，又叫烷烃。（若又叫烷烃。（若CCCC连成环状，称为环烷连成环状，称为环烷烃。）通式：烃。）通式：C Cn nH H2n+22n+2 (n1) (n1) 烯烃：烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：链烃叫做烯烃。通式：C Cn nH H2n2n (n2) (n2) ( (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) )一、 烷烃和烯烃【思考与交流思考与交流1 1】依据表依据表2-12-1和表和表2-22-2绘制碳原子数与绘制碳原子数与沸点或相对密度变化

6、曲线图沸点或相对密度变化曲线图1. 1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷丙烷 沸点沸点 -42.2 -42.2 相对密度相对密度 0.5820.582直链烷烃数据直链烷烃数据部分烯烃的沸点和相对密度部分烯烃的沸点和相对密度 表表2-2 请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）坐标）图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线图2-1烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线 图图2-2烷烃的相对密度随烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线碳原子数变化曲线 v 图2-3 烯烃的相对密度随

7、碳原子数变化曲线 【请归纳请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。态、固态。【原因原因】对于结构相似的物质对于结构相似的物质( (分子晶体分子晶体) )来说来说, ,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大大; ;导致物理性质上的递变导致

8、物理性质上的递变【说明说明】 所有烷烃均难溶于水，密度均小于所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 1。 常温下烷烃的状态：常温下烷烃的状态： 当当C C11C C4 4 时时 呈气态；呈气态；C C55C C1616时呈液态；时呈液态； C C1717以上时为固态。以上时为固态。 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。越低。 所有的烃都是无色物质，不溶于水而所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。易溶于苯、乙醚等有机溶剂。【练习练习】 1 1、由沸点数据、由沸点数据: :甲烷甲烷146146，乙烷，乙烷89,89,丁烷丁烷0.50.5，戊烷，戊烷3

9、636，可以判断丙烷的沸，可以判断丙烷的沸点可能是（点可能是（ ） A A高于高于0.5 B0.5 B约是约是3030 C C约是约是40 D40 D低于低于89 89 2 2、下列烷烃沸点最高的是（、下列烷烃沸点最高的是（ ） A ACHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3(CH2)(CH2)3 3CHCH3 3 (CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C CC C思考与交流思考与交流(2) (2) 无机与有机反应分类方法无机与有机反应分类方法（1 1）CHCH3 3CHCH3 3+Cl+C

10、l2 2 CHCH3 3CHCH2 2Cl+HClCl+HCl光光（2 2）CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr （3 3）CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4 4） nCHnCH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CH CH2 2 n n取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子

11、化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。（3 3）化学性质）化学性质 B B 、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧:CH:CH4 4 + 2O + 2O2 2 CO CO2 2 + 2H + 2H2 2O O点燃点燃A A、通常状况下，它们很、通常状况下，它们很稳定稳定，跟酸、碱及氧化物都，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。不发生反应，也难与其他物质化合。C C 、取代反应取代反应

12、C C H H4 4C C H H3 3C C l lC C H H2 2C C l l2 2C C H H C C l l3 3C C C C l l4 4C C l l2 2C C l l2 2C C l l2 2C C l l2 2C Cn nH H2n+22n+2 +(3n+1)/2 O +(3n+1)/2 O2 2 nCO nCO2 2 +(n+1)H +(n+1)H2 2O O 点燃点燃写出对应的化学方程式。写出对应的化学方程式。烷烃特征烷烃特征反应反应 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反

13、应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 D D 、热分解、热分解C C4 4H H1010 C C2 2H H4 4+C+C2 2H H6 6 C C4 4H H1010 CH CH4 4+C+C3 3H H6 6 由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。CHCH4 4 C+2H C+2H2 2高温高温 烷烃的裂化烷烃的裂化（2 2）化学性质）化学性质： （A A）加成反应）加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等)CH3-CH=CH2 + H2 CH3

14、CH2CH3 催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)(HX)加成时，酸的负基加成时，酸的负基(X-)(X-)主要加到含氢原子较少主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是就是马氏规则马氏规则。主产物（B B）氧化反应）氧化反应燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2CH2 2=CHCH2

15、2 +O+O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂加热加压加热加压使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O其它烯烃氧化反应其它烯烃氧化反应 RCH=CHRCH=CH2 2 RCOOH + CO RCOOH + CO2 2 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4 溶液褪色溶液褪色 （C C）加聚反应：）加聚反应：nCHnCH2 2=CHCH

16、2 2催化剂催化剂CHCH2 2 CH CH2 2 n n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应加聚反应。 【练习练习】请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HBr

17、HBr、H H2 2O O发生加成反应及加聚的化学方程式。发生加成反应及加聚的化学方程式。聚丙烯 聚丁烯 烃的类别烃的类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧燃烧、与强氧化剂反应、加化剂反应、加成、加聚成、加聚C Cn nH H2n-2 2n-2 (n4)(n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烃的、二烯烃的通式：通式：CHCH2 2=C-CH=CH=C

18、-CH=CH2 2CHCH3 32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：异戊二烯也可叫作：异戊二烯1 1、概念：、概念：含有两个碳碳双键（含有两个碳碳双键（C CC C）的不饱和链烃。）的不饱和链烃。二、二、 二烯烃性质二烯烃性质两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 3 3、类别：、类别： 4 4、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 与烯烃相似：与烯烃相

19、似：【思考思考】当当1molCH1molCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2与与1molBr1molBr2 2或或ClCl2 2加成时，其加成产物加成时，其加成产物是什么是什么? ?CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+2Br+2Br2 2CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH2 2BrBr BrBr BrBrBrBrCHCH2 2-CH-CH=CH-CH-CH=CH2 2BrBrBrBrCHCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrBrBr1,2 1,2

20、 加成加成1,4 1,4 加成加成CHCH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH2 21,2 Br1,2 Br1,4 Br1,4 Br( (主产物主产物) )( (中间体中间体) )3 3，4-4-二溴二溴-1-1-丁烯丁烯1 1，4-4-二溴二溴-2-2-丁烯丁烯（1 1）1 1，2-2-加成加成 和和 1 1，4-4-加成反应加成反应+ Cl+ Cl2 2ClClClCl1 1，22加成加成+ Cl+ Cl2 2ClClClCl1 1，44加成加成加成反应加成反应键线表示键线表示【思考】 2-丁烯 中，与碳碳双键中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平相连的两个碳原子、

21、两个氢原子是否处于同一平面？面？ 如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？原子是处于双键的同侧还是异侧？ CH3CH=CHCH35、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构顺式异构顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的原子团，双键上的4 4个原子或原子团在空间就有个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，即顺反异构即顺反异构 。（1 1）异构现象的产生：）异构现象的产生：

22、 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。现象，称为顺反异构。（2 2）产生顺反异构体的条件：）产生顺反异构体的条件：CabCab双键两端的同一个碳原子上双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。不能连有相同基团。只有这只有这样才会产生顺反异构体。即样才会产生顺反异构体。即a a bb，a a b b ，且，且 a = a = aa、b = b b = b 至少有一个存至少有一个存在。在。 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双顺式结构：两个相同的原子或原子团排

23、列在双键的同一侧。键的同一侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。键的两侧。（3 3）异构的分类）异构的分类2-丁烯有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同，物理性质有一定差异。质基本相同，物理性质有一定差异。（4）顺反异构体的性质烯烃的同分异构现象 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 空间异构【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构烷烃分子

24、中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。现象。【例题例题】下列物质中没有顺反异构的是：下列物质中没有顺反异构的是： A A1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 【思考思考】2-2-丁炔有顺反异构吗？丁炔有顺反异构吗？不存在顺反异构现象，线形分子不具备构成的条不存在顺反异构现象，线形分子不具备构成的条件。件。【例1】某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质量81.4g， 求：有机物分子式经测定，该有机物

25、分子中有两个-CH3。 写出它的结构简式。练习：练习： 分子式 ：C4H8 两种位置异构：CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH3 该有机物能使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和键；n(Br2) =80g X 5%160g/mol该有机物： n(C) :n(H)=所以该有机物为烯烃1.4g该有机物可与0.025molBr2反应 = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：分析：例2下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯 (B) 2-丁烯(C) 丙烯(D) 1-丁烯AB（1）丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH

26、2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 （1） （2） （1），（2）是双键位置异构。例3：写出丁烯的同分异构体。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 （4） （5） 【例4】通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别 ， ， ， 。A: (

27、CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2B3: C(CH2-CH3)4【烃类的几个重要规律及应用烃类的几个重要规律及应用】 1 1、【规律规律1 1】烃分子含氢原子数恒为偶数，其烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。相对分子质量恒为偶数。 【应用应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇如果求得的烃分子所含氢原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。 2 2、烃燃烧前后气体体积变化规律：、烃燃烧前后气体体积变化规律： 【思考】

28、常温常压下， 某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且完全燃烧后， 得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为( ) A. a=b B. ab C. a4,燃烧前后体积增大燃烧前后体积增大,V0 若若y4,燃烧前后体积减少燃烧前后体积减少,V4时时, V0 y4时，时， V0应用：1996全国23 120时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是( ) A. 1 B. 2 C. 3D. 4 两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不

29、符合此条件的是( )A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H61997全国20 3、烃完全燃烧时耗氧量的规律、烃完全燃烧时耗氧量的规律 烃燃烧的化学方程式：烃燃烧的化学方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2 + y/2H2O 【 规律4】对于等物质的量的任意烃(CxHy) ，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，该值越大，耗氧量越多。 【例题例题】等物质的量的等物质的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃烧，耗氧量最大的是完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？哪个？解：根据解：根据等物质的量等物

30、质的量的任意的任意烃烃，完全燃烧完全燃烧，耗，耗氧量的大小取决于氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，的值的大小，该值该值越大，耗氧量越多越大，耗氧量越多。 得到得到C3H6中，中， (x+y/4)的值最大，所以，的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。的耗氧量最多。 【例题例题】等质量的等质量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ 【规律规律5】对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于量的大小取决于( y/x) 的值的大小，该值越大，的值的大小，该值越大，耗氧量越多。耗氧

31、量越多。 解：根据上述规律，得到结论解：根据上述规律，得到结论( y/x)值越大，耗值越大，耗氧量越多，则对于质量的上述烃，完全燃烧氧量越多，则对于质量的上述烃，完全燃烧CH4的耗氧量最多。的耗氧量最多。总结：等质量各类烃完全燃烧，耗O2量关系 【应用】等质量的烷烃随碳原子个数的增大，消耗O2的量 (填“增大” 、“减小”或“不变”)。 等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗O2量，生成CO2量、H2O量均分别相同。 最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。 【思考】 等质量的CnH2n O 和CmH2m O 2分别完全燃烧时，消耗O2的量相等，则n和m的数学关系为 。【规律6】【规律】： 两种有机物，无论最简