有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第3节第1课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第三节醛和酮糖类第三节醛和酮糖类第第1课时醛和酮课时醛和酮配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醛、酮的概述醛、酮的概述1醛、酮的分子结构与组成醛、酮的分子结构与组成(1)醛：分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基醛：分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢或氢原子原子)相连的化合物叫做醛，通式为相连的化合物叫做醛，通式为_，饱和一元醛，饱和一元醛通 式 为通 式 为 _ ， 最 简 单 的 醛 是， 最 简 单 的 醛 是_。城镇体城镇体RCHOCnH2nO(n1

2、、2) 甲醛甲醛(HCHO) 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)酮：分子中与酮：分子中与_基碳原子相连的两个基团均为基碳原子相连的两个基团均为_且二者可以相同也可以不同，其通式为且二者可以相同也可以不同，其通式为_，饱和一元酮的通式为饱和一元酮的通式为_，最简单的，最简单的酮是酮是_。羰羰 烃基烃基 CnH2nO(n3、4、5) 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2醛、酮的命名醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主以醛基和酮羰基为主)醛、酮的命名与醇的命名相似，如醛、酮的命名与醇的命名相似，如3甲基丁醛甲基丁醛 3甲基甲基2丁酮丁酮 配鲁科版化学选修

3、有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体由于饱和一元醛的通式和饱和一元酮的通式相同，所由于饱和一元醛的通式和饱和一元酮的通式相同，所以相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体，以相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体，它们的异构类型包括：它们的异构类型包括：( 1 ) _ _ _ _ _ _ _ _ 异 构 ；异 构 ； ( 2 ) _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 异 构 ；异 构 ；(3)_异构。异构。碳骨架碳骨架 官能团位置官能团位置 官能团类型官能团类型 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础4常见

4、的醛和酮的物理性质和用途常见的醛和酮的物理性质和用途填写下表：填写下表：甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮结构简式结构简式_状态状态_溶解性溶解性_应用应用_HCHO CH3CHO CHO CH3CCH3O 气体气体液体液体液体液体液体液体易溶于水易溶于水易溶于水易溶于水能溶于水能溶于水 与水任意与水任意比互溶比互溶 制酚醛树制酚醛树脂、杀菌、脂、杀菌、防腐防腐 制乙酸制乙酸 制造香料、制造香料、染料的中染料的中间体间体 有机溶剂有机溶剂 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1羰基的加成反应羰基的加成反应(1)羰基含有不饱和碳原子，可发生羰基含有不饱和碳原子，可发生_反应

5、。能与反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有醛、酮发生加成反应的试剂有_，其反应式如下：，其反应式如下：醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质HCN、NH3及氨的衍生物、醇等及氨的衍生物、醇等 加成加成配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础 (2)常见的加成反应常见的加成反应写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础注意注意加到羰基氧上的大多数是加到羰基氧上的大多数是“H”。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础4CO24H2O2CH3COOH配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础乙醛被

6、银氨溶液氧化乙醛被银氨溶液氧化乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应实验操作：实验操作：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础实验现象：实验现象：滴加氨水，先出现滴加氨水，先出现_后后_，水浴加热一，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。实验结论：实验结论：乙醛被银氨溶液乙醛被银氨溶液_生成生成_。有关化学方程。有关化学方程式为式为aAgNO3NH3H2O=_；bAgOH2NH3H2O_；c_。白色沉淀白色沉淀溶解溶解氧化氧化单质银单质银AgOHNH4NO3Ag(NH3)2OH2H2O CH3COONH43NH3H2O 配鲁科版化学选修有

7、机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础乙醛被新制乙醛被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化实验操作：实验操作：如图所示：如图所示：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础蓝色絮状蓝色絮状砖红色砖红色 Cu(OH)2Na2SO4 CH3COOHCu2O2H2O 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇醇RCH2OH 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思1】 如何理解醛基结构？如何理解醛基结构？答案答案醛与酮结构中都存在着

8、羰基，醛中为醛羰基醛与酮结构中都存在着羰基，醛中为醛羰基简称为醛基，酮中为酮羰基简称为酮基。醛基要写成简称为醛基，酮中为酮羰基简称为酮基。醛基要写成CHO，而不能写成，而不能写成COH。醛一定含有醛基，含有醛基。醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛，但它们都具备醛基的化学性质。的物质未必就是醛，但它们都具备醛基的化学性质。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思2】 写出分子式为写出分子式为C4H8O的同分异构体。的同分异构体。答案答案 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思3】 从结构上分析醛与酮的主要区别是什么？醛从结构上分析醛与酮

9、的主要区别是什么？醛是怎样分类的？是怎样分类的？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思4】 怎样理解醛、酮的怎样理解醛、酮的“羟醛羟醛”缩合反应？缩合反应？答案答案受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的H 活泼性增强，一定条件下，分子中有活泼性增强，一定条件下，分子中有H的醛或酮会发生自身的醛或酮会发生自身加成的反应：加成的反应：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础由于产物中既有羟基又有醛基，故称为

10、羟醛缩合反由于产物中既有羟基又有醛基，故称为羟醛缩合反应，主要用来制备应，主要用来制备，不饱和醛、酮。羟醛缩合反应是增长不饱和醛、酮。羟醛缩合反应是增长碳链的反应，在有机合成中有重要用途。碳链的反应，在有机合成中有重要用途。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思5】 怎样保证银镜反应、醛与新制怎样保证银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊悬浊液的反应实验成功？怎样检验醛基？液的反应实验成功？怎样检验醛基？答案答案(1)银镜反应注意事项银镜反应注意事项醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控

11、制好反应条件，可以得到光亮为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。实验时应注意以下几点：的银镜。实验时应注意以下几点： 试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡或必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；加热时不可振荡或摇动试管；必须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太摇动试管；必须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应应注意的问题乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的

12、反应应注意的问题新制新制Cu(OH)2悬浊液的制取：制取悬浊液的制取：制取Cu(OH)2悬浊液悬浊液时，时，NaOH溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象更明显。氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象更明显。必须使用时现配制，因为必须使用时现配制，因为Cu(OH)2不稳定，存放后不稳定，存放后Cu(OH)2失效。反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时失效。反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时间。实验室用酒精灯加热，现象才会明显。间。实验室用酒精灯加热，现象才会明显。(3)利用上述两个实验进行检验。利用上述两个实验进行检验。配鲁科

13、版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思6】 有关银镜反应应注意哪些问题？有关银镜反应应注意哪些问题？答案答案配制银氨溶液是向配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。注意防止加入过量的水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。注意防止加入过量的稀氨水，而且随用随配，不可久置，否则会生成容易爆炸的物稀氨水，而且随用随配，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质质Ag3N。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热煮是银氨溶液。银镜反应

14、的条件是水浴加热，不能直接加热煮沸，加热过程中不能振荡试管；制备银镜时，试管要光滑洁沸，加热过程中不能振荡试管；制备银镜时，试管要光滑洁净。试管壁上的银镜一般用稀硝酸洗涤。净。试管壁上的银镜一般用稀硝酸洗涤。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思7】 乙醛与氢气的加成反应，也可以说乙醛发生乙醛与氢气的加成反应，也可以说乙醛发生了还原反应，为什么？了还原反应，为什么？答案答案在无机化学中是通过化合价的变化，或者说在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的。而在有机化学中是是通过电子的得失来判断氧化还原反应的。而在有机化学中是以有机物组成

15、中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反以有机物组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应的。在有机化学反应中加氧去氢为氧化；去氧加氢为还原。应的。在有机化学反应中加氧去氢为氧化；去氧加氢为还原。在乙醛与氢气的加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧在乙醛与氢气的加成转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开其中一个，每个原子上各连接一个氢原子，属于加成双键断开其中一个，每个原子上各连接一个氢原子，属于加成反应，也属于还原反应。反应，也属于还原反应。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思8】 结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还结合乙醛的结构，说明乙醛的

16、氧化反应和还原反应有什么特点。原反应有什么特点。答案答案结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙度，分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性又有氧化性，酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性又有氧化性，根据乙醛发生氧化还原反应的条件可以确定，乙醛的还原性强根据乙醛发生氧化还原反应的条件可以确定，乙醛的还原性强而氧化性弱。而氧化性弱。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醛、酮的概述醛、酮的概述配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学

17、选修有机化学基础甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、甲醛是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、染料等，脲醛树脂、染料等，35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀毒、防腐性能等。具有杀毒、防腐性能等。甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag。(2)乙醛乙醛(CH3CHO)是无色、有刺激性气味的液体，密度是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是比水小，沸点是20.8 ，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互，易挥发，

18、易燃烧，能跟水、乙醇等互溶，可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用溶，可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例1】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素所甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素所占质量分数为占质量分数为9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是()。A37%B16%C6

19、%D无法确定无法确定解析解析因为三种物质的分子式均符合因为三种物质的分子式均符合CnH2nO的组成，的组成，即在混合物中，碳元素的质量分数是氢元素质量分数的即在混合物中，碳元素的质量分数是氢元素质量分数的6倍，倍，由题意可知混合物碳元素质量分数为由题意可知混合物碳元素质量分数为54%，那么氧元素的质量，那么氧元素的质量分数为分数为(19%54%)。答案答案A配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础求由几种有机物组成的混合物中某元素的质量分数求由几种有机物组成的混合物中某元素的质量分数时，一定要找这几种有机物分子组成的共性或相似性，挖掘出时，一定要找这几种有机物分子组成的共性或相

20、似性，挖掘出它们之间的关系。如甲醛、它们之间的关系。如甲醛、CH3COOH、HCOOCH3、葡萄糖、葡萄糖这几种有机物的共性是最简式相同；乙醇和乙烯的共性是分子这几种有机物的共性是最简式相同；乙醇和乙烯的共性是分子中都含有中都含有“C2H4”等。等。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验1】(2014年广州模拟年广州模拟)由乙炔和乙醛组成的混合由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中气体，经测定其中C元素的质量分数为元素的质量分数为72%，则混合气体中氧，则混合气体中氧元素的质量分数为元素的质量分数为()。A32% B22.65% C19.56% D2.14%配鲁科版

21、化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案答案 C配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础乙醛的化学性质乙醛的化学性质配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础乙醛的氧化反应小结：乙醛的氧化反应小结：银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的氧化性是很弱的，银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的氧化性是很弱的，乙醛能被这样的弱氧化剂氧化，原因是乙醛的还原性很强。由乙醛能被这样的弱氧化剂氧化，原因是乙醛的还原性很强。由此推理，乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化

22、剂氧此推理，乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化，高锰酸钾、溴被还原而使溶液退色。化，高锰酸钾、溴被还原而使溶液退色。醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系如醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系如下：下：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例2】季戊四醇的制备季戊四醇的制备已知两个醛分子在碱性条件已知两个醛分子在碱性条件下可以发生自身加成反应，即可通过断裂与醛基相连的下可以发生自身加成反应，即可通过断裂与醛基相连的C原原子上的子上的CH键，再与另一醛基加成：键，再与另一醛基加成：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础请写出以下各步反

23、应中所得的季戊四醇的产物结构简请写出以下各步反应中所得的季戊四醇的产物结构简式：式：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础在强碱性条件下，没有在强碱性条件下，没有H的醛可发生自身氧化还原的醛可发生自身氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸。如：反应，生成相应的醇和羧酸。如：2HCHONaOHCH3OHHCOONa配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础即：在此类醛中，甲醛的还原性最强。即：在此类醛中，甲醛的还原性最强。请写出在请写出在中的化合物中的化合物C与甲醛在浓与甲醛在浓NaOH溶液中发生溶液中发生反应的化学方程式反应的化学方程式_。配鲁科版化学选修有机化学基础

24、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础当生成当生成C物质以后，没有物质以后，没有H的醛可发生自身氧化还原的醛可发生自身氧化还原反应，还原性最强的甲醛作还原剂，而反应，还原性最强的甲醛作还原剂，而C物质则被还原为季戊物质则被还原为季戊四醇。化学方程式为：四醇。化学方程式为：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础季戊四醇是一种对称度极高的醇，巧妙地利用羟醛缩季戊四醇是一

25、种对称度极高的醇，巧妙地利用羟醛缩合原理和甲醛的特殊性质，有序的合成步骤，应该成为解决有合原理和甲醛的特殊性质，有序的合成步骤，应该成为解决有机合成问题的基本途径。机合成问题的基本途径。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验2】 (2014年中山期末年中山期末)丙烯醛的结构简式为丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是。下列关于它的性质的叙述中错误的是()。A能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B在一定条件下与在一定条件下与H2充分反应，生成充分反应，生成1丙醇丙醇C能发生银镜反应表现出氧化性

26、能发生银镜反应表现出氧化性D在一定条件下能被空气氧化在一定条件下能被空气氧化 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案答案 C配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【案例案例】 实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。甲实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：实验探究十一甲醛的制备实验探究十一甲醛的制备沸点沸点/水溶性水溶性甲醇甲醇65混溶混溶甲醛甲醛21混溶混溶配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础如图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相如图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如同，而左边的气体发生装置不同，分别如(甲甲)和和(乙乙)所示，试所示，试回答：回答：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础( 1 ) 若 按若 按 ( 甲甲 ) 装 置 进 行 实 验 ， 则 通 入装 置 进 行 实 验 ， 则 通 入 A 管 的管 的 X 是是_ _ _ _ _ _ _ _ ， B 中 反 应 的 化 学 方 程 式 为中 反 应 的 化 学 方 程 式 为_。(2)若按若按(乙乙)装置进行实验，则装置进行实