有机化合物的结构特点第二课时

1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第二课时第二课时物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同点分子式相同分子式相同 C5H12，链状链状结构不同结构不同一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不结构不同同，因而产生了，因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象，这种现象叫做同分异构现象。叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为

2、同分异构体。分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数123456810111620同分同分异体异体数数111235187515910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同4. 4. 同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3C=C-

3、C-CC=C-C-CC-C=C-CC-C=C-CC-C-C-CC-C-C-C、C-C-CC-C-C ? C C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异位置不同而产生的异构构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO

4、和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构5. 同分异构体的书写同分异构体的书写 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC两注意：两注意： 选最长碳链；找出中心对称线选最长碳链；找出中心对称线主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边 排布由邻到间排布由邻到

5、间四句话：四句话：以庚烷为例以庚烷为例（1）碳链异构的书写方法：）碳链异构的书写方法：在确定支链的位置时，应注意：在确定支链的位置时，应注意：号碳不能连甲基，号碳不能连号碳不能连甲基，号碳不能连乙基乙基.“碳链缩短法碳链缩短法”1、先写最长碳链做主链、先写最长碳链做主链2、然后依次写出减少碳原子的碳链、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原把摘下的碳原子作为支链连接在相应子作为支链连接在相应(对称性对称性)的碳原子上的碳原子上 3、支链要由整到散、支链要由整到散,位置由心到边位置由心到边,但不能连在端点但不能连在端点碳原子上碳原子上4 、检查有无遗漏和重复、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子

6、补齐碳的四最后用氢原子补齐碳的四价价练习：写出C6H14的同分异构体【练习练习1】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有 3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 A（2 2）位置异构的书写方法）位置异构的书写方法: :例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2

7、CCH3CH3写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习2:2:写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？C5H10的烯烃的同分异构体的书写的烯烃的同分异构体的书写CCCCCCCCCC思路：先碳链异构，位置异构思路：先碳链异构，位置异构CCC CCCC C CCCCCCC练习练习 3 3、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C

8、 C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 4 4、请写出请写出分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分的羧酸的同分异构体异构体烃基烃基(-R)是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。试写出丙基试写出丙基(-C3H7)和丁基和丁基(-C4H9)的同分异构体的同分异构体CCCCH2CH2CH3CH3CHCH3 CCCC CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CCCC

9、CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3练习练习5: C5: C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一个支链只含有一个支链, , 且支链上含有两个且支链上含有两个“CH“CH3 3”的结构有四种的结构有四种, , 写出其写出其结构简式结构简式. .官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构（3）官能团异构书写方法：）官能团异构书写方法：先判断分子式先判断分子式符合的通式符合的通式,再再依据通式的类依据通式的类别来写别来写.序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一

10、元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团常见的官能团类别类别异构现象异构现象例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式 C4H10O 官能团异构官能团异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构CH3OCH2CH2CH3 CH3CH(CH3)OCH3CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3CH3CH(CH3)CH2OH (CH3)3COH思路：先官能团异构，再碳链异构，最后位置异构思路：先官能

11、团异构，再碳链异构，最后位置异构(1)、官能团异构、官能团异构CC C C C CC C CCCC CCC(2)、碳链异构、碳链异构(3)、位置异构、位置异构(用用表示表示羟基羟基(-OH)或或 “-O-”的连的连接位置接位置)CC C C C CC C CCCC CCC醇醇醚醚练习练习7：写出化学式：写出化学式C5H12O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式练习练习8 8、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C

12、CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃官能团异构官能团异构同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。6、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等等效氢效氢CH3CH2 CH3CH3CH2 CH2 CH31 1种种1 1种种2 2种种2 2种种2 2种种4 4种种1 1种种CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-

13、CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面bbbbaaaa练习练习9 9：请写出常见一元取代物只有一请写出常见一元取代物只有一种的种的1010个碳原子以内的烷烃的结构简式个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3练习练习10、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同种沸点不同的产物的烷烃是的产物的烷烃是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3

14、）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 1 1、概念：、概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：通式相同即：通式相同练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CH

15、CH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构