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文档简介

1、有机物官能团与性质复习知识归纳有机物官能团代表物主要化学性质烷烧C-C甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯胫C=C乙烯加成、氧化(使 KMnO4褪色)、加聚煌焕烧- C=C乙快加成、氧化(使 KMnO4褪色)、加聚苯及其 同系物-R苯 甲苯取代(液澳、铁)、硝化、加成 氧化(使KMnO4褪色,除苯外)卤代烧-X澳乙烷水解(NaOH/H2。)、消去(NaOH/醇)煌醇-OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化的酚一OH苯酚弱酸性、取代(浓滨水)、显色、衍氧化(露置空气中变粉红色)生醛一CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应物竣酸-COOH乙酸弱酸性、酯化酯一COO-乙酸乙酯水解重 要葡萄糖一OH

2、、一 CHO/具有醇和醛的性质蔗糖前若无一CHO/无还原性、水解(产物两种)的 营麦芽糖前者后一CHO有还原性、水解(广物单一)淀粉(GHioOs) n/水解养纤维素后后有一OH水解物油脂一COO-/氢化、皂化质氨基酸NH2-、-COOH/两性、酯化蛋白质CONH-水解其中:1、能使KMnO4褪色的有机物:烯烧、快烧、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物:烯烧、快煌、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、竣酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性(能与 NaOH、Na2CC3反应)的有机物:酚、竣酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制 C

3、u(OH,反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烧、快燃7、能发生颜色(显色)反应的有机物:苯酚遇FeC3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝有机物间的相互转化关系 图1:卤代炫消去加成图2:H 3cH2CH50c 2H5CH 3CH0 i CH 3C00HH 2c CH 2Br BrH C 三 CH化酯.解 水氧化醛加成烯煌还原一消才解 加.' 去水成CH 3c00NaI氧化焕煌 CH 4CH 3c00c2H5H2CCH 2OH OHICHOCHOCOOHCOOH00,-C C -0CH C

4、H 2-0 n有机合成的常规方法1 .引入官能团:引入-X的方法:烯、快的加成,烷、苯及其同系物的取代C0引入-0H的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代燃的水解、糖分解为乙醇和引入C=C的方法:醇、卤代燃的消去,快的不完全加成,*醇氧化引入C=02 .消除官能团消除双键方法:加成反应消除羟基方法:消去、氧化、酯化消除醛基方法:还原和氧化3 .有机反应类型常见的有机反应类型有取代 (包括酯化、水解卜加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应 类型的常见物质如下:烷煌、芳香煌与X2的反应(1)取代反应1竣酸与醇的酯化反应酯的水解反应(不饱和煌与H2、X HX的反应醛与“的反应

5、(3)加聚反应:烯烧、焕煌在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应:某些醇在浓 H2SQ作用下分子内脱水生成烯煌的反应。(5)还原反应:含 Z=C 、一 0 C一、有机物与H2的加成反应。任何有机物的燃烧(6)氧化反应KMn04与烯煌的反应醇、醛的催化氧化1.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成C.该物质是高分子化合物D.它是不饱和的有机物B. 它的分子式是 CwHwNQH I N2.2002年9月份北京发生大范围病毒性感冒,0速效感冒胶囊的主要成分之一是对乙酰氨基苯酚,其结构简式为:,下列有关它的分析错误的是A.

6、能溶于热水中B.lmol对乙酰氨基苯酚与澳水发生取代反应时最多消耗4mol Br 2 单质C.能在人体内发生水解反应D.对乙酰氨基苯酚与对硝基乙苯是同分异构体3 .“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用HO氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO结构简式为:C1&声riA.草酸二酯属于芳香族化合物B.草酸二酯的分子式为C26H4QC16C.草酸二酯难溶于水4.维生素C的结构简式为D. 1 mol草酸二酯最多可与 4molNaOH应CI q且h 卜列有关说法不正确的是0p、YOHA.维生素IJCH (CHj> *C.芬必得CIIj-

7、CH-C-CHjA.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在5 .在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生取代反应;加成反应;水解反应;中和反应这种 反应的是()COOH OB.阿斯匹林OD.扑热息痛6 .“秦诺林”是治疗感冒发烧的一种药物。其主要成份的结构简式如下:H0-</ NH-COCH下列关于该物质的描述不正确的是()A.该化合物分子式为 GH9QNB.能和银氨溶液发生银镜反应C.能和氢氧化钠溶液发生反应D.其分子中的原子可能都在同一平面上7 .霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于 MMF的说法正确的是下

8、列有关核黄素的说法中,正确的是A.核黄素属于分子晶体B.核黄素能发生银镜反应C.核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色D .核黄素能被酸性高镒酸钾溶液氧化A. MMF溶于水B. MM吊归发生取代反应和消去反应C. ImolMMFt归与6mol氢气发生加成反应 D . ImolMM吊归与含3molNaOH§液完全反应8 .我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所示,有关该物质的说法正确的是A.该分子中的所有碳原子不可能共平面B.滴入酸性KMnO溶液,观察紫色褪去,能证明 结构中存在碳碳双键C. 1mol该物质分别与浓滨水和H2反应,最多消耗Br

9、2和Hb的物质的量分别为 4mol、7molD.遇FeCl3溶液呈紫色,因为该物质与苯酚属于同 系物9 .当前,我国正严防含有工业染色剂“苏丹红一号”的有毒食品流入市场。研究表明:核黄素(即维生素R)能缓解“苏丹红一号”的毒性,其结构如下图10 .曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,其结构简式如下图所示,试推测曲酸可能具有的性质为()A.能发生酯化反应B .可溶于水、醇C.能发生水解反应D .具有强酸性11 . L多巴是一种治疗帕金森氏综合症的药物,其结构简式如下:卜列关于L多巴性质的推断中正确的是A.不可能形成高分子化合物B.不能跟浓滨水发生取代反应C.不易被氧化剂氧化D .能跟氢氧化钠溶液反

10、应12 . L多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物,其结构简式如下:下列关于L多巴的性质推测不正砚.的是A.分子式为 QHiNOB. 1molL多巴可以和 3mol NaHCO发生反应C.可以被氧化剂氧化D.不能和澳的四氯化碳溶液发生加成反应13.肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应,其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是()A.该物质的分子式为 QHhNOB.该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应C. 1mol该物质与NaO哈液反应,可以消耗 2mol NaOHD.该物质与浓澳水既能发生取代反应,又能发生加成反应 14.某有机物 A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下。下列叙述正

11、确的是(A.B.C.D.有机物A属于芳香煌有机物A可以和Br2的CC14溶液发生加成反应有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应ImolA和足量的NaOH反应,最多可以消耗3mol NaOH0 CH.:cCl15. 2005年2月,我国政府就含有添加“苏丹红一号”色素的食品可能诱发癌症发出警告,CH:OH并全面清剿苏丹红。“苏丹红一号”结构简式如下图。有关“苏丹红一号”的下列叙述中不正确的是()A.分子式为C16Hl2N2OB.能与浓澳水发生取代反应C.能与FeCl3溶液作用,溶液呈紫色D.因苏丹红一号中含有酚羟基,故可被空气氧化产生醛基1 .对于有机物DHCOOH的叙述中不正确的是A.常温

12、下,与 N%CO溶液反应放出 COB.能发生水解反应,1mol该有机物能与8mol的NaOHSi应C.与稀硫酸共热能生成两种有机物D.该物质的化学式是 C4HioQ2 .抗除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的澳BrfN鼠菊酯的结构简式如图所示:下列对该化合物叙述正确的是11,°()A.属于芳香煌B.属于卤代煌C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应3 .日本科学家发现绿茶中的 EGCG中和脂肪酸合成酵素(Fatty acid synthase 简称:FAS)滋病毒扩散。已知 EGCG勺结构式为:有关EGCG勺说法不正确的是()A. E

13、GC份子中含有三个苯环结构B. EGCCGI FeCl 3溶液能发生显色反应C. 1molEGCG1多可与含10moi氢氧化钠的溶液完全作用L-EGCG (Epjirallccatechin Gallaie)D. EGC侨空气中易氧化A.可与银氨溶液反应4 .香兰素的结构简式如下图所示,它有宜人的气味,存在于香草豆、香脂、安息香、丁子油和香茅油中, 是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的判断不正确的是()B.可与氢氧化钠溶液反应C.分子中所有原子都在同一平面上D.可与浓澳水发生取代反应5 .在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生取代加成水解中和四种反应的A.维生素CHfC 乜C.芬必得寸O

14、-CH-C n 。下列说法正确的是6 .聚乳酸是一种生物降解塑料,结构简式为A.聚乳酸的相对分子质量是 72B.乳酸的分子式是 GHQ44.8L (标准状况)C. 1mol乳酸和适量的金属钠可放出氢气D. 1mol乳酸和适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳22.4L (标准状况)7.卜列三种有机物是某些药物中的有效成分HO- CflaicOEI0II cOH 0-CHi0阿司匹林时授基桂皮酸卜列说法正确的是A.三种有机物都能发生水解反应B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多D.使用FeCl3溶液

15、和稀酸可以鉴别这三种有机物8.苹果酸的结构简式为o Olt o ,它不能发生的反应是II I QHOC-CH】C H- C-OHA.加成反应B.消去反应C.氧化反应D.酯化反应10.抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成莽草酸结构简式 如右图所不。下列说法正确的是A.莽草酸的化学式为 GHQB. 1mol莽草酸最多能和4molNaO侬生反应C.莽草酸分子中所有碳原子共平面D.莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应推理题1.请观察下列化合物 AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:浓NaOHA 醇溶披上稀NaOH溶液02E- FCu Br2B CC4浓NaOHC - D醇溶披足量H2催化剂* C6H5c2H5O2乙二醇G G -一 一、 一、催化剂侬硫酸H (化学式为Ci8H18。4)(1)写出反应类型:反应 ;反应。(2)写出结构简式:B; H。(3)写出化学方程

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