赤芝子实体的化学成分研究(一)资料

1、赤芝子实体的化学成分研究(一)    作者：陈曼张敉张涵庆孙视【摘要】 目的研究赤芝子实体的化学成分。方法应用多种色谱方法进行分离和纯化, 通过1H，13C-NMR 和MS 等波谱技术确定化合物的结构。结果从赤芝子实体中分离得到8个化合物, 分别被鉴定为:灵芝醇B(ganoderiol B，1)、灵芝酸A (ganoderic acid A,2 )、赤芝酸A（lucidenic acid A,3）、灵芝萜酮二醇（ganodermanondiol，4）、 3，7，11，15，23-5O-5-羊毛甾-8-烯-26烷酸（3，7，11，15，23-pentaox

2、o-5-lanosta-8-en-26- oic acid，5）、麦角甾-7, 22-二烯-3-醇十五烷酸酯(ergosta-7, 22-dien-3-ol- pentadecanoate, 6 )、麦角甾-7, 22-二烯-3-醇(ergost a-7，22-dien-3-ol，7)及正二十六烷酸（n-hexacosanoic acid，8）。结论其中化合物8为从该植物中首次分离得到。 【关键词】 赤芝；子实体；三萜类；二十六烷酸Abstract：ObjectiveTo study the chemical constituents of fruiting bodies of Ganoder

3、m lucidum.MethodsVarious kinds of chromatography methods were used to separate the chemical constituents from the fruiting bodies of G. lucidum. Their structures were determined by 1H,13C-NMR and Mass spectral data.ResultsEight compounds were isolated from the fruiting bodies of G. lucidum and chara

4、cterized as ganoderiol B（1） , ganoderic acid A（2 )，lucidenic acid A （3），ganodermanondiol（4）， 3，7，11，15，23-pentaoxo-5-lanosta-8-en-26- oic acid （5）， ergosta-7, 22-dien-3-ol-pentadecanoate（ 6 )，ergosta-7，22-dien-3-ol（7) and n-hexacosanoic acid（8）.ConclusionCompound 8 was isolated from G. lucidum for t

5、he first time. Key words：Ganoderma lucidum (Leyss.ex Fr.) Karst.; Fruiting body; Triterpenoids；N-hexacosanoic acid赤芝Ganoderma lucidum(Leyss.ex Fr.) Karst. 为担子菌纲多孔菌科灵芝属植物1，与紫芝Ganoderma sinense Zhao,Xu et Zhang均首次收录于中国药典2000年版2，作为灵芝的药用正品。灵芝在我国已有悠久的应用历史，东汉时期的神农本草经已把灵芝列为上品，认为灵芝能防治多种疾病，是滋补强壮、扶正固本的珍品。为了从中

6、分离出具有抗肿瘤活性的成分，我们对该植物进行了提取分离，并对分得的单体进行了分离纯化和结构鉴定。本文报道从其中分离并鉴定出的8个化合物,它们分别为:灵芝醇B(ganoderiol B， 1)、灵芝酸A (ganoderic acid A,2 )、赤芝酸A（lucidenic A,3）、灵芝酮二醇（ganodermanondiol ，4）、 3，7，11，15，23-5O-5-羊毛甾-8-烯-26烷酸（3，7，11，15，23-pentaoxo-5-lanosta-8-en-26- oic acid，5）、麦角甾-7, 22-二烯-3-醇十五烷酸酯(ergosta-7, 22-dien-3- o

7、l-pentadecanoate, 6 )、麦角甾-7, 22-二烯-3-醇(ergosta-7，22-dien-3-ol ，7)及正二十六烷酸（n-hexacosanoic acid)。1 仪器与材料熔点用X-5型显微熔点测定仪测定（未校正）；NMR谱用BRUKER Avance 300及BRUKER Avance 500型核磁共振仪测定； ESI-MS用HP 1100 HPLC/ESI液质联用仪测定； EI-MS用岛津MS7070E型质谱仪测定。薄层色谱硅胶及柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂生产；Sephadex LH-20为Pharmacia公司产品；硅胶GF254薄层预制板为烟台化学工业研究

8、所产品；所用试剂均为分析纯。样品采自安徽省黄山市, 由中国科学院地理与湖泊研究所南京中科药业股份有限公司沈建高级工程师鉴定为赤芝Ganoderma lucidum(Leyss.ex Fr.) Karst.，凭证标本存放于南京中科药业股份有限公司。2 方法与结果2.1 提取与分离赤芝子实体粗粉（干品）4 kg，用8倍量乙醇分别回流提取3次，2 h/次，提取液浓缩得浸膏，加适量水混悬稀释后，得到下层沉淀（）部分（33 g）和上层混悬液，上层混悬液依次用石油醚(6090 )、二氯甲烷、醋酸乙酯分别萃取, 合并萃取液，回收溶剂, 得到二氯甲烷（）萃取部分（63 g）。部分经硅胶柱层析，石油醚-醋酸乙酯

9、（100010)）梯度洗脱， 每份500 ml，分别浓缩，其中9498份合并后经反复硅胶柱层析（石油醚-醋酸乙酯）和Sephadex LH-20纯化（甲醇），得到化合物5（23 mg），部分采用硅胶柱层析，石油醚-醋酸乙酯（100010)）梯度洗脱，其中3742部分、4345部分、6981部分、82100部分、152156部分及223239部分分别经反复硅胶柱层析(石油醚-醋酸乙酯系统)及Sephadex LH-20纯化(氯仿-甲醇系统)，得到化合物1 (8.4 mg)、2 (120 mg)、3( 6.7 mg)、4(13 mg)、6(13 mg)、7 (36 mg) 和8(15mg)。2.2

10、 结构鉴定3 讨论本实验从赤芝子实体中分离到三萜酸类5个，麦角甾类2个，脂肪酸类1个。其中正二十六烷酸为首次从该植物中分离得到。现代药理学研究表明，三萜类是灵芝的主要活性成分，从中寻找出抗肿瘤及抗艾滋病病毒的活性成分是目前科学研究的热点。本实验中分离得到的灵芝萜酮二醇就具有抗艾滋病病毒化合物的活性基团，值得进一步研究开发。【参考文献】1冯敏，沈建.东方神奇仙草M.北京:科学出版社,2004:17.2国家药典委员会.中国药典，部S. 北京：化学工业出版社，2000: 147.3王芳生，蔡辉，杨峻山，等. 赤芝子实体中三萜化学成分的研究J. 药学学报， 1996，31(3)：200.4Morigi

11、wa A,Kitabatake K,Fujimoto Y,et al.Angiotensin converting engyme-inhibitory triterpenes from Ganoderma lucidumJ.Chem Pharm Bull,1986,34(7):3025.5王芳生，蔡辉，杨峻山，等. 赤芝子实体中灵芝酸类成分的研究J. 药学学报，1997，32(6)：447.6Hirotani M，Furuya T，Shiro M，et al. A ganoderic acid derivative，a highly oxygenated 1anostane-type triterpenoid from ganoderma lucidumJ.Phytochem,1985，24（9）：2055.7Luo J , Lin Z B. A new triterpene from the fruiting bodies of Ganoderma LucidumJ. Acta Pharm Sin ,2001, 36 (8) : 595.8Nishitoba T,Sato H，Kasai T,et al.New bitter C27 terpenoids