长沙理工有机化学习题集答桉

1、习题集答案一,命名1 叔丁基 6 3-甲基环丁烯3 对甲基苯基811 2,3,5-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷 1612 2,2,3,3-四甲基丁烷 1713 18 2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯14 3,5-二甲基-3-庚烯 19 E-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯15 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2021 (2E,4E-2-氯-2,4-庚二烯 2622 (2E,4E -2,4-己二烯 27 (2R,3R-3-甲基-4-戊烯-2-醇23 28 4-甲氧基-2-戊醇24 3,6-二甲基-5-乙基-1-庚炔 29 3-甲氧基-1,2-丙二醇25 5-甲基-3-丙基-1-庚炔 30

2、 2-甲基-3-戊炔-2-醇363132 4,4-联苯二酚 3733 4,2,4-三甲氧基二苯醚38 一缩二乙二醇二甲醚 34 2-甲基-1-溴丙烯3935 4-硝基-2,4-二氯二苯醚40 4-硝基-3-甲氧基苯甲醛 (R-2-氯丁烷41 N-甲基-2,4-二氨基苯胺4642 a-D-甲基葡萄糖苷47 4-乙基-3溴甲苯 43 48 4-甲基-2,2-二氯-1,1-二溴戊烷 44 (2S,3R-2-氯-3-溴戊烷49 45 50 51 (CH32CHCH2CH2CHO 56 52 57 CH3OCH2COOH 53 58 4-己基-1,3-苯二酚 54 59 E-4甲基-4-己烯-2-酮55

3、 甲基异丙基醚60 3-乙酰基-2,5-己二酮 61 1,2-苯二乙酸66 62 67 乙氧基乙烯酮 63 6864 5-己酮醛69 1,2-萘二醛 65 70 (1S,2R-2-甲基-1-乙基环己醇 71 76 2-溴-3-丁烯酸酐72 (2S,3S,4R-2-氯-3,4-二溴己烷77 3-氯-1,2-苯醌73 4-异丙基-2,6-二溴苯酚78 1,6-己二酰氯 74 79 对乙酰氨基苯甲酸 75 8081 N-(2-甲苯基邻羟基苯甲酰胺86 (CH33CN(CH3CH2CH3 82 87 S-甲基苯基甲醇 83 88 NC-(CH24-CN 84 89 85 90 91 96 异丁异丙胺

4、92 9793 对甲氧基苯磺酰氯98 2-羟基-5-甲氧基苯甲酸 94 99 95 100 OHCCH2CH2CH=CHCHO101 N-甲基-N-乙基对溴苯胺102 2-甲基-2-丁胺(或:2-甲基-2-氨基丁烷 完成反应式 1 2 3 4 5 67 (1H2O/H+,;CH3CH2COCH3 8 910 (3H2O/H+,;CH3CH2COCH3 11 1213 CH3CH2CH2CHO 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 2728 CH2=CHCH2COONH4+Ag 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41

5、42 43 44 45 46 47 48 49 50 5152 CH3CH2CH2NH2 53 54 55 5657 (HOCH24+(HCOO2Ca58 5960 C2H5OCH2CH2OH 61 6263 CH3CH=CHCHO, CH3CH=CHCH=CHPh 64 6566 67 68 69 (CH3CH23N, 70 71CHOCH2CH2OHCH2OHCHO72 73 74 (CH32CHCHO, (C6H53P=CH2各175 76 77 78 7980 CH3X, (CH32CHX (X=Cl,Br,I各1 8182 (CH32CHCH2MgBr,(CH32CHCH2CH2CH

6、2OMgBr,(CH32CHCH2CH2CH2OH 83 8485 ? 86 87 88 89 90 91 92 NaOBr(NaOCl, NaoI, 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104105 106107 H 2OH+HBr(CH 32CHCH 2CH 2Br+HCl无水ZnCl 2Cl H 2OCH 3+HI (过量CH 2CH 2+CH 3HI (过量108 109 110三物理化学性质比较1 (1(A>(C>(B 6 (D >(C >(A >(B2 (C>(D>(B>(A 7 (A>(C

7、>(B>(D3 (B>(A >(D>(C 8 (B>(C>(D>(A4 (D 9 (1(C>(D>(A>(B5 (D>(C>(A>(B 10 (D>(C>(B>(A11 (C>(B>(D>(A 16 (A>(C>(B>(D12 (C>(A>(E>(D>(F>(B 17 (C>(B>(A18 (C>(B>(A>(D13 (B>(A19 (A>(B>(C14 (B>(C>(

8、A20 (D>(C>(A>(B15 (B>(A>(C21 (A>(B>(C 26 (B > (A > (D > (C22 (D 27 (B>(A>(C28 (A>(B23 (A>(D>(B>(C29 (B>(A>(C>(D24 (C > (A > (B30 (A>(B>(C25 (A>(B>(D>(C31 (B>(C>(A 36 (A>(B>(C>(D32 (B>(A>(C 37 (B33 (D&g

9、t;(A>(C>(B34 (B > (A > (C > (D 38 (C > (B > (A > (D39 (A>(B>(C>(D>(E35 (C>(B>(D>(A 40 (B>(A>(C>(D41 (A >(C > (D >(B 46 (A>(C>(D>(B42 (D>(C>(B>(A 47 (D>(A>(B>(C43 (C>(A>(D>(B 48 (A>(B49 (D>(B>(

10、C>(A44 (D45 (A > (C > (B 50 (C > (A > (B51 (A>(B>(C 56 (B57 (A>(B>(C52 (A > (C > (B > (D 58 (A>(C>(B59 (C>(A>(B53 (A > (C > (B 60 (A > (B > (C54 (A>(B>(C55 (D61 (C>(B>(A>(D 66 (A > (B > (C62 (A 67 (A>(C>(B63 (C>

11、;(B>(A 68 (A64 (A>(B>(C 69 (A>(D>(B>(C65 (B>(A>(C 70 (C > (A > (B71 (C>(B>(A 76 (C>(A>(B72 (D>(C>(A>(B 77 (A>(B>(C73 (A>(B 78 (A > (B > (C74 (D 79 (C75 (A>(C>(B 80 (A > (B > (C > (D81 (B>(A>(C 86 (A>(B>(C82

12、(A>(B>(C>(D 87 (D83 (C>(A>(B 88 (C>(B>(A84 (C > (D > (B > (A 89 (C > (A > (B > (D85 (B四基本概念1 22 在过量酸存在下,使ArNH2转化成ArNH3,这有利于重氮盐的生成;另一方面可以防止重氮盐与未反应的芳胺发生以下反应: 3| | 内消旋(S, R 顺式或(E-2-溴-2-丁烯 | | 对映体(R, R 反式或(Z-2-溴-2-丁烯4 有机化合物主要以共价键结合,分子间相互吸引力很弱,所以其熔点、沸点较低,一般不溶于水而溶于有机

13、溶剂。无机盐以离子键结合,正负离子的静电引力非常强,故其熔点、沸点都很高,通常不溶于有机溶剂而易溶于水。5 B 反应速率最快。A 反应速率最慢。 6 因分子内能形成氢键,而且烯醇化后的双键和羰基发生共轭,因此使烯醇式得到稳定。 7 (水溶(油溶(水溶性(油溶性8 要使CH3变成COOH一般采用氧化,但是NH2更易氧化,因此在CH3氧化之前必须把NH2通过酰基化保护起来。 CH3被氧化后在酸或碱性条件下水解,酰胺又恢复NH2。9(a 有利于OH-从CBr背后进攻,生成反-4-甲基环己醇(C。(b 受OH-从CBr背面进攻,生成反-4-甲基环己醇(d,再转变成稳定的构象式(c。10 等量对映体的混

14、合物称为外消旋体,该混合物不呈现旋光性。分子内虽有手性碳原子,但不是手性分子,不具有旋光性的化合物叫做内消旋体。外消旋体和内消旋体虽然都不显现旋光性,但它们在本质上是不同的,内消旋体是一个非手性分子,不能拆分。而外消旋体是两种互为对映的手性分子的等量混合物,可用特殊方法拆分。11 1与3是对映体。1与2或4,3与2或4是非对映体。2与4是内消旋体。12 对气态双原子分子来说,键能和键的离解能是一致的,没有区别。但对多原子分子则键能与键的离解能不一致,离解能指的是离解一个(特定价键所需要的能量,而键能指同类键的离解能的平均值。13 1.构象异构,2.等同,3.构造异构,4.等同。14 沸点:乙醇

15、>乙硫醇;酸性:乙硫醇>乙醇。因为乙醇分子间能形成氢键,而乙硫醇中硫的电负性较小,分子间不能形成氢键,因此乙硫醇沸点低。另外,SH比OH键易断裂,故乙硫醇的酸性较强。15三元环的不稳定性乙二醇16 叁键碳原子是sp杂化,它比sp2,sp3杂化有更多的s成分,s成分越多,成键电子越靠近碳原子,氢原子越容易以质子形式分解出来,所以其CH键的极性也较大,呈现微酸性。17 应选用2。因为NO2是强吸电子基,它能使苯环电子云密度降低,因此不利于芳环上的亲电取代。18 活性最大的是2,最小的是1。19 1, 320 由于空间效应之故21 1, 3, 4, 622 重氮组分偶合组分 23 偶氮2

16、4 1. 不能区别。因为两者都能与FeCl3水溶液呈颜色反应。2. 不能区别。因为两者与FeCl3水溶液都不发生颜色反应。3. 能区别。前者能与FeCl3水溶液发生颜色反应而后者无此反应。25 1. H3O+, 2. NH+4, 3. CH3H226 227 1.(b>(a 2.(a>(b 3.(a>(b28 有机化合物主要以共价键结合,分子间相互吸引力很弱,所以其熔点、沸点较低,一般不溶于水而溶于有机溶剂。无机盐以离子键结合,正负离子的静电引力非常强,故其熔点、沸点都很高,通常不溶于有机溶剂而易溶于水。29 甲酸沸点高,因为羧酸分子间通过氢键缔合的能力比相应的醇强。四鉴别题

17、1 分别加入AgNO3-C2H5OH:(A 立即生成浅黄色的AgBr沉淀;(C 较慢生成浅黄色的AgBr沉淀;(B 无变化。2 (C和(D能与羰基试剂作用 (C能还原Tollens试剂或Fehling试剂。(A能与AgNO3-C2H5OH作用,析出AgBr沉淀。3 (A 能与热的AgNO3-C2H5OH作用,生成AgCl沉淀。(C 能被HIO4氧化,其还原产物HIO3与AgNO3作用,生成白色的AgIO3沉淀(或氧化产物用品红试剂作用呈红色。4 (B 使Br2-CCl4褪色。余三者分别加入AgNO3-C2H5OH:(C立即生成浅黄色的AgBr沉淀; (D加热后生成白色的AgCl沉淀5 (A,(

18、B和(C能与羰基试剂作用,其中(A能还原Tollens试剂;(B能发生碘仿反应。(D与(E能用Lucas试剂区别:(E很快出现混浊,(D则否。6 (E能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2。(A能还原Tollens试剂或Fehling试剂(B能还原Tollens试剂,但不能还原Fehling试剂。余二者中,(C能与FeCl3显色或发生碘仿反应7 不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(A。余三者中加入AgNO3-C2H5OH,立即生成AgCl沉淀的是(B,加热后生成AgCl 沉淀的是(D。8 (C,(D和(E能与羰基试剂作用,其中(D能使Br2-CCl4褪色;(C能与Tollens试剂或

19、Fehling试剂作用。或(E能发生碘仿反应。(A和(B二者中,(B能使Br2-CCl4褪色。9 (B能生成炔银或炔亚铜。(E能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应,生成固体产物。余三者中,(A和(C能使KMnO4溶液褪色,而(D则否。(A和(C二者被酸性KMnO4溶液氧化时,只是(A有CO2释出。10 (B 能使KMnO4溶液褪色。余二者中,(C能使Br2-CCl4褪色。11 分别加入AgNO3-C2H5OH:室温下(B立即生成浅黄色的AgBr沉淀;室温下(C较慢生成浅黄色的AgBr沉淀; (A无变化。12 (C和(D能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2。(C和(D二者中,(C能与F

20、eCl3显色。 (A和(B二者中,(A能与FeCl3显色或与溴水作用而生成白色的三溴苯酚沉淀。13 (C和(D能使KMnO4溶液褪色。 (C和(D二者中,(C能发生碘仿反应(A和(B二者中,(A能发生碘仿反应或与NaHSO3加成而析出结晶。14 分别加入AgNO3-C2H5OH:室温下(C立即生成白色AgCl沉淀;温热时(B比(A较快生成AgCl沉淀。15 (B能发生碘仿反应。余者加入Lucas试剂:(C立即出现浑浊或分层;(D放置数分钟后出现浑浊或分层,而(A则否16 (A与NaOH作用,释出NH3。(C与NaNO2和盐酸作用,释出N2。17 (A 能溶于稀酸中。余二者中,(C 能使热的KM

21、nO4溶液褪色。18 (C,(D和(E能与FeCl3显色。(C,(D和(E三者中,(D能与NaHSO3加成,(C,(E则否。(C和(E二者中,(C能发生碘仿反应。不能与FeCl3显色的(A和(B二者中,(B能发生碘仿反应。19 (A 能还原Fehling试剂或Tollens试剂。(B 能发生碘仿反应。20 (C和(D能与羰基试剂作用,而(A,(B则否。 (C能与Tollens试剂或Fehling试剂作用,(D则否。或(D能发生碘仿反应,C则否。(B能发生碘仿反应,而(A不能。21 (C和(D能溶于NaHCO3水溶液中并释出CO2。(C和(D二者中,(D能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。

22、(A和(B二者中,(B能发生碘仿反应,或(A能与NaHSO3加成而析出结晶22 (C 不能与Na作用。 (A 能被HIO4氧化,还原产物HIO3与AgNO3作用,生成白色的AgIO3沉淀;或氧化产物醛与品红试剂作用呈红色。23 (A 不能溶于NaOH水溶液。(B 能与溴水作用,生成2, 4, 6-三溴苯酚的白色沉淀。24 (C 能与NaHCO3作用而释出CO2。 (A 能与冷的浓NaOH作用而释出NH3。25 (A不能使Br2-CCl4褪色。 (B和(C二者中,(B能与羰基试剂作用。26 (C和(D能与NaHCO3作用而释出CO2。(C和(D二者中,(D在稀酸中加热能分解出CO2(A和(B二者中,(A能还原Tollens试剂或Fehling试剂,或(B能发生碘仿反应。27 (C能与NaHCO3作用,释出CO2。(A能与AgNO3-C2H5OH作用,生成浅黄色的AgBr沉淀。余二者中,(B能与Na作用而释出H2。28 (B能与羰基试剂作用,或能还原Tol