卤代烃课件全

1、张瑶张瑶1.1.掌握卤代烃的化学性质；掌握卤代烃的化学性质；2.2.结合溴乙烷的水解反应，学会设计并操作溴乙烷的结合溴乙烷的水解反应，学会设计并操作溴乙烷的水解实验；水解实验；3.3.理解理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律溴乙烷的结构特点和主要化学性质溴乙烷的结构特点和主要化学性质你知道用哪些方法可以在烃中引入卤原子？你知道用哪些方法可以在烃中引入卤原子？ 烃分子中的氢原子被卤素原子取代烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫后所得到的一类烃的衍生物叫卤代

2、烃卤代烃。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2Br卤代烃的代表物为卤代烃的代表物为溴乙烷溴乙烷。 活动一：认识溴乙烷的结构与物理性质活动一：认识溴乙烷的结构与物理性质阅读教材阅读教材P41P41第三段，认识溴乙烷的分子组成与结第三段，认识溴乙烷的分子组成与结构，并观察一瓶溴乙烷样品，描述其物理性质。构，并观察一瓶溴乙烷样品，描述其物理性质。1、溴乙烷的分子组成与结构、溴乙烷的分子组成与结构分子式：分子式：电子式：电子式：C2H5Br结构式：结构式：结构简式：结构简式：2、溴乙烷的物理性质、溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点无色液体，沸点38.4，密

3、度比水大，难溶于水，溶，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。于多种有机溶剂。CH3CH2Br或或C2H5BrCCBrHHHHH 思考：思考：溴乙烷的官能团是？根据结构推测溴乙烷在溴乙烷的官能团是？根据结构推测溴乙烷在化学反应中容易断键的位置是？化学反应中容易断键的位置是？:H:C:C:BrHHHH: 活动二：理解溴乙烷的化学性质活动二：理解溴乙烷的化学性质阅读教材阅读教材P41四、五段文字，书写溴乙烷与四、五段文字，书写溴乙烷与NaOH水溶水溶液液反应的化学方程式，并判断反应类型。反应的化学方程式，并判断反应类型。1、溴乙烷的取代反应、溴乙烷的取代反应C2H5-Br+NaOH C2H5-O

4、H+NaBr水水水解反应水解反应或或NaOH完成教材完成教材P42科学探究科学探究1(1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了变成了Br- ?(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？反应的产物中有乙醇生成？C2H5BrC2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液 加热加热NaOH溶液溶液 加热加热取上层清液取上层清液硝酸酸化硝酸酸化不合理不合理不合理不合理合理合理分离提纯分离提纯得得乙醇乙醇红外光谱：红外光谱：分子中含分子中含C-O、

5、O-H键等键等核磁共振氢谱：核磁共振氢谱：三个峰，三个峰，峰值比为峰值比为3 2 11、设计溴乙烷在设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实水溶液中发生取代反应的实验验装置，并进行实验。装置，并进行实验。教材教材P42科学探究科学探究1 活动二：理解溴乙烷的化学性质活动二：理解溴乙烷的化学性质阅读教材阅读教材P41最后一段及最后一段及P42第一段，书写溴乙烷与第一段，书写溴乙烷与NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液反应的化学方程式，并判断反应类型。反应的化学方程式，并判断反应类型。消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱一个分子中脱去一个或几个小分子去一

6、个或几个小分子（如（如H2O、HX等），而生成含等），而生成含不饱不饱和键（含双键或三键）化合物和键（含双键或三键）化合物的反应。的反应。2、溴乙烷的消去反应、溴乙烷的消去反应 完成教材完成教材P42科学探究科学探究2溴乙烷溴乙烷/NaOH(乙醇乙醇)水水KMnO4酸性溶液酸性溶液为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？水的试管？起什么作用？除除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？时还有必要将气体先通入水中吗？除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性除

7、去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶溶液褪色而干扰实验。液褪色而干扰实验。还可以用溴水或溴的还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。溶液检验乙烯。没有必要先通入水中。没有必要先通入水中。教材教材P42科学探究科学探究2溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH水溶液水溶液 加热加热NaOH的乙醇溶液的乙醇溶液 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、乙烯、 NaBr、水、水溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。的反应，生成不同的产物。教材教材P42思考与交流思考与交流小结：无醇则成醇，有醇则成烯。小结：无醇则成醇，有醇

8、则成烯。 活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质阅读教材阅读教材P41第一、二段，认识卤代烃、并了解卤代烃第一、二段，认识卤代烃、并了解卤代烃的分类及物理性质。的分类及物理性质。1 1、定义：、定义：2、卤代烃的分类、卤代烃的分类按卤素原子种类：按卤素原子种类：按卤素原子数目：按卤素原子数目：根据烃基是否饱和：根据烃基是否饱和：氟、氯、溴、碘代烃氟、氯、溴、碘代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。的化合物叫卤代烃。思考：思考：饱和一卤代烃的

9、通式为饱和一卤代烃的通式为?CnH2n+1X练习：练习：分子式分子式C5H11Cl有多少种同分异构体？书写其有多少种同分异构体？书写其同分异构体，并命名。同分异构体，并命名。CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3CH3CH2 CH Cl CH2 CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C Cl CH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2 Cl CH3CH3CH CH2CH2 Cl CH3 1-氯戊烷氯戊烷 2-氯戊烷氯戊烷 3-氯戊烷氯戊烷 3-甲基甲基- 1-氯丁烷氯丁烷 3-甲基甲基- 2-氯丁烷氯丁

10、烷 2-甲基甲基- 2-氯丁烷氯丁烷 2-甲基甲基- 1-氯丁烷氯丁烷2，2-二甲基二甲基- 1-氯丙烷氯丙烷（1）溶解性：）溶解性：卤代烃卤代烃不溶于水不溶于水，可溶于大多数有机溶，可溶于大多数有机溶剂；剂；（2）沸点：）沸点：沸点大于相应的烃沸点大于相应的烃，同分异构体的沸点变同分异构体的沸点变化规律同烃。化规律同烃。（3）状态：）状态：常温下常温下大多为液态或固态大多为液态或固态，少数（如，少数（如CH3Cl）为气态；）为气态；（4）密度：）密度：脂肪卤代烃的脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物一氯代物和一氟代物密度比密度比水小，其他的一般比水大。水小，其他的一般比水大。一卤代烷一卤代烷的密度

11、随碳增多减的密度随碳增多减小。小。3 3、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质 活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质 均不溶于水且比水轻的一组液体是均不溶于水且比水轻的一组液体是( ) A.苯、苯、 一氯丙烷一氯丙烷 B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷、氯乙烷 D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷 下列有机物中沸点最高的是（下列有机物中沸点最高的是（ ），密度最大），密度最大的是的是（ ） A、乙烷、乙烷 B、一氯甲烷、一氯甲烷 C、一氯乙烷、一氯乙烷 D、一氯丁烷、一氯丁烷ADB练习：练习：取代反应（水解反应）取代反应（水解反应

12、） 练习：练习：写出写出CH3CHClCH3 、 1，3-二溴丙烷二溴丙烷分别分别与与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。 R-X + NaOH R-OH + NaX 水水 活动四：卤代烃的化学性质活动四：卤代烃的化学性质4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通性？性？2 2、反应的实质：、反应的实质：1 1、反应的条件：、反应的条件： 强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热 从分子中相邻的两个碳原子上脱从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。去一

13、个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O 活动四：卤代烃的化学性质活动四：卤代烃的化学性质4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质消去反应消去反应思考：思考：所有的卤代烃都能发生消去反应吗？所有的卤代烃都能发生消去反应吗？卤代烃消去的结构条件：卤代烃消去的结构条件：有邻位碳原子，且有邻位碳原子，且邻碳邻碳（C）上有氢）上有氢才能发生消去反应。才能发生消去反应。CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2+ NaCl + H2O 含量较少含量较少CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物主要产物CH2BrCH2Br+

14、2NaOHCHCH2NaBr2H2O 醇醇练习练习1：写出写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 2-氯丁烷、氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。发生消去反应的方程式。练习练习2： 如何用溴乙烷合成如何用溴乙烷合成,二溴乙烷？写二溴乙烷？写出有关反应式，并指出反应类型。出有关反应式，并指出反应类型。溴乙烷溴乙烷NaOH醇溶液醇溶液 加热加热乙烯乙烯溴水溴水,二溴乙烷二溴乙烷练习练习3：下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( )CH3C. CH3CCH2CCH2ClA. CH3CHCHCH3CH3ClCH3CH3CH3D. CH2Br2B. CH

15、2=CHBr练习练习4：下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2种种1种种3种种卤代烃卤代烃NaOH水水溶液，溶液，稀稀HNO3 酸化酸化AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白色白色淡黄色淡黄色黄色黄色AgClAgBrAgICl元素元素Br元素元素I元素元素5、卤代烃中卤原子的检验、卤代烃中卤原子的检验试根据卤代烃的性质，设计实验检验卤代烃中含有哪试根据卤代烃的性质，设计实验检验卤代烃中含有哪种卤原子？种卤原子？思考：思考：能否利用卤代烃的消去反

16、应来检验卤原子呢？能否利用卤代烃的消去反应来检验卤原子呢？练习：练习：在实验室里鉴定氯酸钾晶体和在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；溶液；加入加入NaOH溶液；加热；加入溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀HNO3酸酸化。化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_ (填序号，下同填序号，下同)。 (2)鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是_。6、卤代烃的应用：、卤代烃的应用： 制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的水溶液强碱的水溶液 加热加热1、致冷剂、致冷剂2、麻醉剂、麻醉剂5、有机合成的重要原料、有机合成的重要原料