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文档简介
1、开门七件事开门七件事- “柴米油盐酱醋茶柴米油盐酱醋茶” 乙酸乙酸第三节第三节 生活中常见的有机物生活中常见的有机物乙乙 酸酸教学目的教学目的1、使学生理解掌握乙酸的结构和性质、使学生理解掌握乙酸的结构和性质2、理解掌握酯化反应的原理、理解掌握酯化反应的原理教学重难点教学重难点酯化反应的原理酯化反应的原理 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第里。到了第
2、二十一日二十一日的的酉酉时,一开缸,时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美放了一些,味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来历?醋的来历?酉廿廿一一日日颜色:颜色:无色无色气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味挥发性:挥发性:易挥发易挥发(沸点(沸点: 117.9 : 117.9 )熔点:熔点:低低(16.6)(16.6)( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶
3、剂一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质状态状态:液体液体展示展示 冰醋酸冰醋酸分子比例模型分子比例模型分子球棍模型分子球棍模型二、乙酸分子结构二、乙酸分子结构COO HCHHH分子式分子式: C2H4O2结构式:结构式:结构简式结构简式 :CH3COOH或或羧基羧基OCH3COH官能团:羧基官能团:羧基实验探究一:实验探究一:乙酸具有酸性吗?乙酸具有酸性吗? 请利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性?请利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性?镁条、乙酸溶液、石蕊试液、碳酸钠粉末镁条、乙酸溶液、石蕊试液、碳酸钠粉末 酸的通性酸的通性1、使紫色石蕊试液变红、使紫色石蕊试液变红2、和活泼金属
4、反应、和活泼金属反应3、和碱性氧化物反应、和碱性氧化物反应4、和碱反应、和碱反应5、和盐反应、和盐反应实验探究一:实验探究一:乙酸具有酸性吗?乙酸具有酸性吗? 请利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性?请利用下列药品设计实验方案来证明乙酸具有酸性?镁条、乙酸溶液、石蕊试液、碳酸钠粉末镁条、乙酸溶液、石蕊试液、碳酸钠粉末 实验步骤实验步骤现象现象结论结论乙酸溶液中加入石蕊乙酸溶液中加入石蕊乙酸溶液中加入镁条乙酸溶液中加入镁条碳酸钠粉末碳酸钠粉末中加入乙酸中加入乙酸溶液变红溶液变红镁条溶解,产生镁条溶解,产生无色气体无色气体产生无色气体产生无色气体乙酸具有酸性乙酸具有酸性乙酸具有酸性乙酸具有酸
5、性 乙酸具有酸性,乙酸具有酸性,比碳酸强比碳酸强结论:乙酸具有酸的通性结论:乙酸具有酸的通性2小时后小时后12小时后小时后三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质1、弱酸性、弱酸性酸性强弱酸性强弱:HClCH3COOHH2CO3CH3COOHCH3COO-+H+思考:如何除水垢呢?思考:如何除水垢呢? 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。特别鲜美。你知道吗?你知道吗?实验探究二:乙酸乙酯的制取实验探究二:乙酸乙酯的制取2、观察乙酸乙酯样品、观察乙酸乙酯样品1、按照图所示进行实验、按照图所示进行实验图中发生装置有何特
6、点?为什么使用长导图中发生装置有何特点?为什么使用长导管?导管口为什么要在溶液的液面上方?管?导管口为什么要在溶液的液面上方?药品的添加顺序如何?药品的添加顺序如何?浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?导管的作用:导气、冷疑导管的作用:导气、冷疑不能伸到液面下(防倒吸)不能伸到液面下(防倒吸)注意:注意:先加乙醇再加浓先加乙醇再加浓H H2 2SOSO4 4最后加乙酸最后加乙酸催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂观察与讨论观察与讨论得到的产物是否纯净?得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?主要杂质有哪些?为什么要用饱和的碳酸为什么要用饱和的碳酸钠溶液来吸收产品?钠溶液来吸收产品?乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸
7、乙酸乙酸饱和饱和碳酸钠碳酸钠溶液溶液含有乙醇、乙酸含有乙醇、乙酸 物质物质 沸点沸点/ 密密/(g/mL)/(g/mL) 水溶性水溶性 乙酸乙酸 117.9 117.91.051.05 易溶易溶 乙醇乙醇 78.5 78.50.78930.7893 易溶易溶乙酸乙酯乙酸乙酯 77 770.900.90 微溶微溶几种物质的物理性质几种物质的物理性质中和乙酸、溶解乙醇,中和乙酸、溶解乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层观察与讨论观察与讨论2、酯化反应、酯化反应定义:定义:酸和醇酸和醇起作用,生成起作用,生成酯和水酯和水的反应叫做的反应叫做 酯化反应酯化反应
8、乙酸乙酯乙酸乙酯三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质思考:思考: 酯化反应中酸和醇分子内的化学键酯化反应中酸和醇分子内的化学键 怎样断裂?怎样断裂?CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H H2 2SOSO4 4乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4同位素示踪法:同位素示踪法:-
9、研究有机反应机理常用的方法研究有机反应机理常用的方法酸脱羟基、醇脱氢酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的羟基上的)羟氢成水余成酯羟氢成水余成酯该反应为可逆反应该反应为可逆反应取代反应或酯化反应取代反应或酯化反应实质:实质:注意:注意:反应类型:反应类型:酯类(酯类(ester)交流与思考交流与思考厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢?为什么说酒是陈的香为什么说酒是陈的香? 那是因为有酯生成的缘故那是因为有酯生成的缘故CHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H
10、2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4C2H5ONO2 + H2O硝酸乙酯硝酸乙酯CH3COOCH3 + H2O乙酸甲酯乙酸甲酯交流与思考交流与思考完成下完成下列反应的化学方程式列反应的化学方程式.HCOOH + HOCHHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3浓浓H2SO4HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 + H+ H2 2O O甲酸乙酯甲酸乙酯羧基和链烃基相结合的生成物羧基和链烃基相结合的生成物叫羧酸,其性质与乙酸相似叫羧酸,其性质与乙酸相似.食醋可以洗饰品上的铁锈铜锈食醋可以洗饰品上的铁锈铜锈 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋” 不在不在擦鞋加几滴醋更加光亮擦鞋
11、加几滴醋更加光亮 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋” 不在不在洗毛衣加几滴醋会焕然一新洗毛衣加几滴醋会焕然一新 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋” 不在不在用醋漱口可防感冒用醋漱口可防感冒 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋” 不在不在黄豆泡醋可以降血压黄豆泡醋可以降血压 生活小帮手无生活小帮手无“醋醋” 不在不在乙酸可以生产农药乙酸可以生产农药乙酸是重要的化工原料乙酸是重要的化工原料乙酸可以生产涂料乙酸可以生产涂料乙酸是重要的化工原料乙酸是重要的化工原料 OCH3COH 课堂小结课堂小结一、乙酸的物理性质一、乙酸的物理性质二、乙酸分子结构二、乙酸分子结构三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质1、弱酸性
12、、弱酸性CH3COOHCH3COO-+H+2 2、酯化反应、酯化反应CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H H2 2SOSO4 4酸性酸性酯化反应酯化反应【迁移迁移应用应用】下列物质中,能与醋酸发生反应的是(下列物质中,能与醋酸发生反应的是( )乙醇乙醇 金属铝金属铝 甲烷碳酸钙甲烷碳酸钙 氢氧化钠氢氧化钠 氧化镁氧化镁A. B. C. D.全部全部CCH3COOH分别跟分别跟H18OC2H5和和H16OC2H5起酯化反应后,两者生成起酯化反应后,两者生成H2O的相对分子质量(的相对分子质量( ) A.前者大前者大 B.前者小前者小 C.相等相等 D.不能确定不
13、能确定 【迁移迁移应用应用】C感谢指导!感谢指导!酯化反应酯化反应3 3、分子间脱水、分子间脱水CH3COOH+H2OCH3OCOCH3OC2P2O5乙酸酐乙酸酐无色液体、不溶于水、密度比水小、有香味。无色液体、不溶于水、密度比水小、有香味。-能水解生成相应的酸和醇能水解生成相应的酸和醇三、乙酸乙酯三、乙酸乙酯1、物理性质、物理性质2、化学性质化学性质=O稀稀H2SO4 CH3COC2H5 +H2O CH3COH+HOC2H5=O CH3COC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH=O 酯在碱性条件下能水解完全酯在碱性条件下能水解完全,而在酸性条件只能部分水解而在酸性条件只能部
14、分水解.其它的酯类物质与乙酸乙酯性质其它的酯类物质与乙酸乙酯性质相似相似,也能水解成相应的酸和醇。也能水解成相应的酸和醇。酯的官能团酯的官能团酰氧键断裂酰氧键断裂例例1 某有机物某有机物A的蒸汽与相同状况下同体积氢的蒸汽与相同状况下同体积氢气的质量比是气的质量比是301,其分子中碳、氢的质量分,其分子中碳、氢的质量分数分别是数分别是40 、6.6 ,其余为氧。求该有机,其余为氧。求该有机物的化学式。物的化学式。M=230=60,每摩尔,每摩尔A中含中含C 604012=2H 606.61=4O 60(1406.6) 16=2该有机物的化学式为该有机物的化学式为C2H4O2解解: 练习练习11酯
15、化反应属于(酯化反应属于( )A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应D 练习练习22若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子,乙醇分子中的氧都是中的氧都是1616O O,二者在浓,二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应,作用下发生反应,一段时间后,分子中含有一段时间后,分子中含有1818O O的物质有(的物质有( )A、1种种 B、2种种 C、3 种种 D、4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。C20练习练习3 下列有机物中下列有机物中,刚开始滴入刚开始滴入NaOH溶液会溶液会分
16、层现象分层现象,用水浴加热后用水浴加热后,分层现象逐渐消失的是分层现象逐渐消失的是( ) A、乙酸、乙酸 B、乙酸乙酯、乙酸乙酯 C、苯、苯 D、汽油、汽油B练习练习4 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。的物质。对于此过程,以下分析中不正确的是对于此过程,以下分析中不正确的是( )AC6H13OH分子含有羟基分子含有羟基BC6H13OH可与金属钠发生反应可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解D练习练习5 1mol HOOCCH2CH2CH2OH 和和Na及及Zn反反应应,产生产生H2的体积比是的体积比是_.2 :1练习练习6 已知丁酸已知丁酸(CH3CH2CH2COOH)和乙酸具有相和乙酸具有相似的化学性质似的化学性质,丁醇丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙醇具有和乙醇具有相似的化学性质相似的化学性质:(1)写出丁酸与写出丁酸与Na反应的化学方程式
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