对溴苯胺的制备

1、化学与环境学院有机化学实验报告实验名称 对溴苯胺的制备 【实验目的】1、 掌握脱保护基乙酰基的方法；2、 巩固重结晶、熔点测定等基本操作方法。【实验原理】（包括反应机理）1、对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。其反应式如下：                    对溴乙酰苯胺       对溴苯胺  &#

2、160;m.p. 167168           m.p. 66.4                               d 1.717g/mL  &

3、#160;       d1.497g/mL                           Mw 214          Mw 172  &#

4、160;                    4.52g                      理论产量：3.63g2、原料及产物用途：（1）乙酰苯胺可以用来制造硫代乙酰胺和

5、染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺、对苯二胺，在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯；在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等；乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，具有退热镇痛作用，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称；还用作制青霉素G的培养基。 （2）对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。 （3）对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。【主要试剂及物理性质】 名称分子量熔点/沸点/ 外观对溴乙酰苯胺214.059167169353.4浅黄色晶体对溴苯胺1

6、72.0366.499.6灰-褐色粉末状晶体，有特殊气味浓盐酸36.5-355.8无色液体，挥发为白雾乙醇46.07-114.378.4无色有酒香气味液体氢氧化钠39.9971318.41390白色片状或颗粒【仪器装置】1、 主要仪器：100mL三口烧瓶，恒压滴液漏斗，尾接管，锥形瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，真空泵2、实验装置： 回流反应装置蒸馏装置抽滤装置 【实验步骤及现象】实验步骤实验现象（1）在100mL三口烧瓶上，配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗，向三口烧杯中加入4.52g的对溴乙酰苯胺，11mL95%乙醇和三粒沸石，加热至沸，（1）加入乙醇，白色晶体溶解消失。溶液无色透明，很快沸腾；（

7、2）加盐酸，溶液呈浅黄色；（3）蒸馏，溶液沸腾，约79有液体（乙醇）蒸出；蒸馏一段时间，温度计示数上升，开始有水被蒸出，即可停止加热；（4）倒入冰水时，溶液变白色浑浊。加氢氧化钠时，大量白色固体产生。（5）抽滤得到略带棕色的粉末状固体，晾干后称得2.5g。（2）自滴液漏斗慢慢滴加6mL浓盐酸。加毕，回流30min，加入20mL水使反应混合物稀释。（3）将回流装置改为蒸馏装置，加热蒸馏。将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有35mL冰水的烧杯中，在搅拌下滴加20%的氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。【实验结果】理论产量：m(对溴苯胺)=n(对溴苯胺)*M(对溴苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴苯胺)=m(

8、对溴乙酰苯胺)/M(对溴乙酰苯胺*M(对溴苯胺)=4.52/214*172g=3.63g实际产量：2.5g产率：2.5/3.63*100%=68.9%【实验讨论】1、合成对溴苯胺的过程中，浓盐酸不能滴加太快，否则，反应过于剧烈。由于对溴苯胺易被氧化，所以，产物采用自然晾干的方式，不能烘干，否则会使对溴苯胺被氧化。2、为什么对溴苯胺只有68.9%，是什么原因使得其产率偏低？答：在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全；用酒精灯加热，温度比较难控制，温度有时偏高，使得产物对溴苯胺容易被氧化，使产率降低；浓盐酸滴加过快，反应过去剧烈，副产物容易形成；在结晶时有少量对溴苯胺溶于水中，使产物消耗；pH的调节也会影响产率，若pH调节至弱碱性就会使得对溴苯胺形成盐的形式溶于水中，是产率降低。3、该合成方法有什么不足之处？ 答：该方法毒性太大，每一步的原料、产物、试剂都有很强的毒性，且其步骤过多，繁冗复杂，副产物过多，产率重叠起来太低，不符合绿色化学的要求，需要更