20191溴乙烷学案

1、第三节 卤代烃学案（第一课时）溴乙烷一、【学习目标】 1.知识目标：（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和发生共价键的变化。 2.能力目标：(1)通过溴乙烷中CBr键的结构特点,结合其水解反应和消去反应,体会结构和性质的相互关系,有机反应中“条件”的影响，学会分析问题的方法，提高解决问题的能力； （2）通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。 3.情感、态度和价值观目标：通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是不同意见的对比实验，

2、激发学习兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，体会到劳动的价值，培养严谨求实的科学态度。二、【教学重点难点】 重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质。难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。教学过程：一 温故-完成下列化学反应方程式光照（1） 乙烷+溴蒸汽 (一取代）（2） 乙烯+溴化氢 二、溴乙烷1结构和物性：(1).物理性质：纯净的溴乙烷是_，有刺激性气味，沸点_（38.4）。密度比水_，_于水, 于多种有机溶剂。 (2).分子组成和结构请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式_；_； _； _合作探究 突破难点1化学性质实验探究1溴乙烷的水解反应实验实验1取一支试管，加入约1mL

3、溴乙烷，滴入硝酸银溶液，观察现象。实验2另取一支试管，加入约0.5mL溴乙烷和1mL氢氧化钠溶液，充分振荡反应，静置取上层溶液加入硝酸银观察现象。实验3另取一支试管，加入约0.5mL溴乙烷和1mL氢氧化钠溶液，充分振荡反应，静置取上层溶液先用稀硝酸将溶液酸化，然后加入硝酸银。观察现象并纪录。现象分析1 实验1现象你能得出何种结论？2 实验2和实验3的对比你能得出何种结论？反应原理思考1：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子？上述反应的断键位置在哪？2.该反应是水解反应，为什么反应中加NaOH溶液？3. 加硝酸银前为什么要加入HNO3酸化溶液？4.卤代烃中卤素原子的检验方法： 卤代烃_后加热，然后取

4、上层清液，加入足量_酸化,加入_溶液,产生白色沉淀，说明原卤代烃中含有_原子,浅黄色沉淀,说明原卤代烃中含有_原子,黄色沉淀,说明原卤代烃中含有_原子.总结：水解反应：（取代反应）溴乙烷在存在下跟反应溴乙烷的官能团转化为官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。有关化学方程式 实验探究2溴乙烷的消去反应实验取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按装置图2连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象现象分析1、 如何检验生成的气体是乙烯？为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？2、 除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时

5、还有必要将气体先通入水中吗？反应原理消去反应的定义： 思考： C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？ 2溴丁烷消去反应的产物有_种。 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式 思考与交流溴乙烷在不同条件下的化学反应 取代反应 消去反应反应物反应条件生成物结论三、升华与反溃溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性：（1）试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应和消去反应的化学方程式.（2）讨论：以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。课堂练习题1没有同分异构体的一组是（

6、）C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2ABCD2下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（）A溴乙烷和氯仿B氯乙烷和水C甲苯和水D苯和溴苯3为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（）加入AgNO3加入少许卤代烃试样加热加入5mL 4mol·L1 NaOH溶液加入5mL 4mol·L1HNO3溶液ABCD5下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的6.为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热；(

7、2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加NaOH溶液；(6)冷却。正确的顺序是( )A、(3) (1) (5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6) (4) (2)C、(3) (2) (1) (6) (4) (5) D、(3) (5) (1) (6) (2) (4)7.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（） A. C6H5CH2Cl B. (CH3)3CCH2Br C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 第二节 卤代烃1卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:、2分类(1)根据分子里所含卤

8、素的不同，卤代烃可分为：氟代烃()、氯代烃，溴代烃()等。(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃()、多卤代烃(、)等。(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(、)、不饱和卤代烃(、)、芳香卤代烃等。3. 命名：卤代烃中存在相应的卤素原子官能团，所以在命名时一定注意官能团的存在。（1）选主链：选取使卤素原子连在主链上的最长碳链作力主链。（2）编号位：从离卤素原子最近的一端进行编号。（3）写名称：以烷烃为母体，以卤素原子为取代基写出全称。卤素原子是比甲基小的基团写在前面，也可作为官能团写在最后。练习命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClC

9、HClCH2CH34. 同分异构体的书写：一般先写烃的同分异构体，再用卤素原子代替氢原子，从而得到各种不同的同分异构体。如：C4H9Cl有几种同分异构体，试写出其结构简式。5制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.【思考】制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？6.物理通性:(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（相对分子质量）增加，其熔、沸点也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3)难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分

10、卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.7化学性质（1）取代反应：NaOHCH3Cl+H2O （2）消去反应：乙醇CH3CH2Br + NaOH 思考： 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 乙醇在反应中起到了什么作用？C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？ 什么结构的卤代烃不能发生消去反应？ 2溴丁烷 消去反应的产物有几种？札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.CH3例1：下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（）BrClCH3CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCH2ClCHBr2CH3ClABC

11、全部D二元卤代烃发生消去反应时，要比一元卤代烃困难些，但可引入三键或两个双键。如：CH3CH2CHCl2【课堂练习】1:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.8卤代烃中卤素检验方法卤代烃不溶于水，也不能电离出X因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是 。（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？为什么？）目的， （3）加AgNO3，若氯代烃则有现象，若有溴代烃现象。若有碘代烃则有现象。9卤代烃在有机合成中的应用卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转

12、化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用。A: 卤代烃的作用 (1) 在烃分子中引入官能团-OH等(2) 改变官能团在碳链上的位置 卤代烃a 消去 加成 卤代烃b 水解如：由CH3CH2CH2Cl 制备CH3CH(OH)CH3(3) 增加官能团的数目 如：由CH3CH2Br 制备CH2BrCH2BrB: 在有机物分子中引入卤原子的方法有：(1).不饱和烃的加成反应，如：写出下列化学方程式CH2CH2 +Br2 (2)取代反应光CH4Cl2（一元取代）FeCl2 CH3OH+HBr 三、卤代烃对人类生活的影响【交流讨论】阅读P41第二自然

13、段、P42最后一自然段的相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1) DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用，可对臭氧层产生长久的破坏作用。【典型例析】 例1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）ClBr例2 CH3CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCH2ClCHBr2

14、CH3Cl例2有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（） A 溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的例3分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A1种B2种C3种D4种例4下列物质中不属于卤代烃的是（）A C6H5ClBCH2CHClCCH3COClDCH2Br2例5从丙烯合成丙三醇可采用下列反应,已知：CH3CHCH2 + Cl2CH2ClCHCH2+HCl写出反应的方程式：课后练习：1、下列物质中不属于卤代烃的是 （）AC6H5ClBCH2CHClCCH3COClDCH2Br22、能直接与硝酸

15、银溶液作用产生沉淀的物质是 （）A氢溴酸B氯苯C溴乙烷D四氯化碳3、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是 （）A溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂 B在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4、欲得到较纯一氯代烃的方法是 （）A乙烷与Cl2发生取代反应B乙烯与Cl2发生加成反应C乙烯与HCl发生加成反应D乙炔与HCl发生加成反应5、下列叙述中，正确的是 （ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应7、卤代烃

16、能发生下列反应：2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr，下列有机物中，可合成环丙烷的是 ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br8、下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应，还能发生加成反应的是 A氯仿 B2-氯丙烷 C氯化铵 D氯乙烯 （ ）9、某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因 （ ）A加热时间太短 B不应冷却后再滴入AgNO3溶液C加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D加AgNO3溶液前未用稀HNO3

17、酸10、在NaCl溶液中滴加AgNO3溶液，现象_， 离子方程式为 。在CH3CH2CH2Cl中滴加AgNO3溶液，现象 原因是_，若先将CH3CH2CH2Cl与NaOH溶液共热，然后用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，现象为_，反应方程式为 。 11、溴乙烷与NaOH水溶液反应，主要产物是，化学反应方程式是 ；该反应属于反应。溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是，化学反应方程式是 ；该反应属于反应。12、为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？13、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 14、怎样由乙烯为主要

18、原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?15、已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。16、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 。17、乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式

19、表示)是 ，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_18、已知反应：CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2ClCHClCH3 CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2-Cl 写出由1-氯丙烷制取丙三醇的化学方程式(CH2OHCHOHCH2OH)19、从环己烷可制备1，4环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：（1）反应和属于取代反应。（2）化合物的结构简式：B，C。（3）反应所用试剂和条件是。20、卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5Br + OH C2H5OH + Br写出下列反应的化学方程式。（1）、溴乙烷跟NaSH反应（2）、碘甲烷( CH3I )跟CH3CO