脂质与生物膜 (2)

1、关于脂质与生物膜 (2)第一页，共38页幻灯片第一节第一节 脂质概述脂质概述(Lipids)一、脂质的概念一、脂质的概念n是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的生物有机分子。机溶剂的生物有机分子。n一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。n脂肪酸：多数是脂肪酸：多数是4 4碳以上的长链一元羧酸。碳以上的长链一元羧酸。 醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；n脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还

2、含有氮、磷、硫。硫。第二页，共38页幻灯片二、脂质的分类二、脂质的分类按照化学组成分类：按照化学组成分类：（1 1）简单脂质）简单脂质（simple lipid) )：脂肪酸与醇类形成的酯。脂肪酸与醇类形成的酯。 有甘油三酯、蜡有甘油三酯、蜡（2 2）复合脂质）复合脂质（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外，：除含有脂肪酸和醇外， 还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为：还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3 3）衍生脂质）衍生脂质（derived lipid）：由单纯脂质和复合

3、脂质衍：由单纯脂质和复合脂质衍 生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。 第三页，共38页幻灯片按照生物学功能分类：按照生物学功能分类：贮存脂质贮存脂质 如三酰甘油和蜡。如三酰甘油和蜡。 油料种子，为其发芽提供能量和合成前体；油料种子，为其发芽提供能量和合成前体； 很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式；很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式； 动物抗低温的绝缘层；动物抗低温的绝缘层； 人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。 第四页，共38页幻灯片结构脂质结构脂质 主要由磷脂、胆固醇和糖脂构成生物膜的脂双主要由磷脂、胆固醇和

4、糖脂构成生物膜的脂双层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部（醇基、含氮碱层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部（醇基、含氮碱和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烃链）。和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烃链）。脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。第五页，共38页幻灯片由磷脂构成的脂双层结构由磷脂构成的脂双层结构第六页，共38页幻灯片n活性脂质活性脂质 活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一的重要活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一的重要的生物活

5、性。包括数百种类固醇和萜。的生物活性。包括数百种类固醇和萜。n类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激素，起类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激素，起调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶性维生素调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶性维生素A A、D D、E E、K K和多种光合色素如类胡萝卜素；泛醌、酶辅因子、和多种光合色素如类胡萝卜素；泛醌、酶辅因子、激活剂等。激活剂等。第七页，共38页幻灯片第二节第二节 脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸的结构特点一、脂肪酸的结构特点n 脂肪酸是由一个末端羧脂肪酸是由一个末端羧基（头）和一条长的烃链基（头）和一条长的烃链（尾

6、）组成的羧酸。（尾）组成的羧酸。 n 烃链多数是线形的，有烃链多数是线形的，有4-364-36个碳，分支和含环的个碳，分支和含环的很少。很少。脂肪酸的空间构象第八页，共38页幻灯片n按是否含双键或三键分为饱和、不饱和按是否含双键或三键分为饱和、不饱和脂肪酸；脂肪酸；n不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。第九页，共38页幻灯片天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数14，少数达少数达6个；个； 细菌：多为饱和脂肪酸；细菌：

7、多为饱和脂肪酸； 植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔键、键、 羟基、酮基、环氧基等。羟基、酮基、环氧基等。第十页，共38页幻灯片二、脂肪酸的物理化学性质二、脂肪酸的物理化学性质n脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上决脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上决定于脂肪酸烃链的定于脂肪酸烃链的长度长度和和不饱和程度不饱和程度。 溶解度溶解度 熔点熔点n脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发生脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发生加成反应。加成反应。第十一页，共38页幻灯片三、脂肪酸盐三、脂肪酸盐n脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（

8、电离的羧基）和疏水脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基）和疏水基（烃链），是离子型去污剂。基（烃链），是离子型去污剂。 n去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化实验去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化实验。 常见的离子型去污剂：常见的离子型去污剂：SDS； 常见的非离子型去污剂：常见的非离子型去污剂：tritonX100。第十二页，共38页幻灯片四、必需脂肪酸与多不饱和脂肪酸（四、必需脂肪酸与多不饱和脂肪酸（PUFAPUFA）n 必需脂肪酸必需脂肪酸（ essential fatty acids ）：）： 亚油酸（亚油酸（-6-6）：）： 亚麻酸（亚麻酸（-3-3）

9、花生四烯酸花生四烯酸 功能：功能：1 1、PUFAPUFA能降低血脂；能降低血脂； 2 2、缺乏可能导致皮肤病变，引起某些心脏疾病或生殖衰退等。、缺乏可能导致皮肤病变，引起某些心脏疾病或生殖衰退等。 第十三页，共38页幻灯片第三节第三节 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡酰基甘油酰基甘油n三酰甘油三酰甘油 单酰甘油单酰甘油 二酰甘油二酰甘油第十四页，共38页幻灯片三酰甘油三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂。化学通式： 酯键第十五页，共38页幻灯片 简单三脂酰甘油简单三脂酰甘油 R1=R2=R3R1=R2=R3 三酰甘油三酰甘油 混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油 R1R1、R2R2、R3 R3 两个或以上不相同

10、两个或以上不相同n大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混合大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混合物。物。 n 常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。第十六页，共38页幻灯片三酰甘油的物理化学性质三酰甘油的物理化学性质n物理性质：物理性质： 第十七页，共38页幻灯片1. 由酯键产生的性质皂化 KOH皂化化学性质：化学性质：第十八页，共38页幻灯片皂化价：皂化价： 完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数。的毫克数。 TG平均Mr 3561000 皂化价第十九页，共38页幻灯片2.由不饱和脂肪酸产生的性质A卤化： CHCH I2C

11、HCHII碘值（不饱和程度），碘值（不饱和程度），100克油脂卤化吸收碘的克数。克油脂卤化吸收碘的克数。第二十页，共38页幻灯片B酸败（rancidity） 酸值（酸败程度），中和酸值（酸败程度），中和1克油脂中的游离脂克油脂中的游离脂肪酸所消耗的肪酸所消耗的KOH毫克数。毫克数。请思考：怎样在实践中防止酸败?第二十一页，共38页幻灯片蜡蜡 n长链脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为饱和脂肪长链脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为饱和脂肪酸。蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以蜡完全不溶于水。酸。蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以蜡完全不溶于水。主要的蜡: （1）蜂蜡 （2）

12、白蜡 （3）羊毛蜡第二十二页，共38页幻灯片第四节第四节 磷磷 脂脂 主要参与细胞膜成分主要参与细胞膜成分n1.1.甘油磷脂甘油磷脂n2.2.鞘磷脂鞘磷脂第二十三页，共38页幻灯片1.1.甘油磷脂甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸：甘油，脂肪酸，磷酸 最简单的磷脂：最简单的磷脂：3磷酸甘油，它的磷酸基被极性醇磷酸甘油，它的磷酸基被极性醇（胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌（胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇）酯化后形成醇）酯化后形成其它磷脂（表其它磷脂（表25）。）。X：胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇第二十四页，共38页幻灯片2.2.鞘磷脂：鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜

13、，植物种子。主要也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜，植物种子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰胆碱组成。由鞘氨醇，脂肪酸，磷酰胆碱组成。鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺（鞘脂类的结构母体）神经酰胺（鞘脂类的结构母体） 鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺神经酰胺第二十五页，共38页幻灯片第五节第五节 糖糖 脂（脂（ glycolipid ）糖脂糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键糖苷键与脂类连接的化合物。与脂类连接的化合物。包括：包括： 1. 1. 鞘糖脂鞘糖脂 2. 2.甘油糖脂甘油糖脂 3. 3.类固醇衍生糖脂类固醇衍生糖脂第二十六页，共38页幻灯片1 1. .鞘糖脂（神经酰胺

14、糖脂）鞘糖脂（神经酰胺糖脂）n 单糖或寡糖通过单糖或寡糖通过O- -糖苷键糖苷键与神经酰胺相与神经酰胺相连。连。第二十七页，共38页幻灯片2.2.甘油糖脂甘油糖脂n也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子snsn3 3位上的羟基与糖基位上的羟基与糖基以糖苷键连接而成。常见：以糖苷键连接而成。常见： 单半乳糖基甘油二酯单半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯二半乳糖基甘油二酯n植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂第二十八页，共38页幻灯片 3. 3.糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能（1）细胞结构的刚性）细胞结构的刚性（2）不仅是血型抗

15、原，而且与组织和器官的特异性，细胞细胞）不仅是血型抗原，而且与组织和器官的特异性，细胞细胞识别有关识别有关（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长）调节细胞的正常生长第二十九页，共38页幻灯片第六节第六节 萜类和固醇类化合物萜类和固醇类化合物不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。 1.1.萜类：萜类：基本单位，异戊二烯基本单位，异戊二烯 单萜单萜C10：植物精油成分；植物精油成分； 倍半萜倍半萜C15 ：中草药；：中草药； 双萜双萜C20 ：叶绿醇，赤霉酸（激素）；：叶绿醇

16、，赤霉酸（激素）； 三萜三萜C30 ：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）；：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）； 四萜四萜C40 ：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）；：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）； 多萜多萜C（1820）5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。第三十页，共38页幻灯片 2.2.类固醇：类固醇：n也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和固也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和固醇衍生物。醇衍生物。n 胆固醇胆固醇n 植物固醇植物固醇n 酵母固醇酵母固醇n 固醇衍生物固醇衍生物n 类固醇类固醇固醇固醇第三十一页，共38页幻灯片 （

17、1）胆固醇（）胆固醇（cholesterol） 结构：结构：两亲分子，弱极性头部两亲分子，弱极性头部 （C3羟基）和强非极性（羟基）和强非极性（C17烷烃侧烷烃侧链）；链）； 性质性质 ：白色、斜方晶体。白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、 硬脂酸、油酸）硬脂酸、油酸） b. 双键可加氢双键可加氢第三十二页，共38页幻灯片n分布：分布：动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体。激素的腺体。n功能：功能： 1.胆固醇是胆固醇是生物膜生物膜的重要成分，保证膜在低温时的流动性

18、及正常功能。的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 2.胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。 3.胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物类的前体。等生理活性物类的前体。 4.肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。肾上腺皮类激素、雌激素、雄激素是从胆固醇衍生而来的。第三十三页，共38页幻灯片 （2）植物固醇）植物固醇(phytosterol) 不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。不能被动物吸收和利用，可以抑制胆固醇吸收，药用。 谷固醇（小麦、大豆等谷物中）谷固醇（小麦、大豆等谷物中） 豆固醇（大豆中）豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）麦固醇（麦芽中） （3）酵母固醇）酵母固醇第三十四页，共38页幻灯片固醇衍生物：固醇衍生物：n胆汁酸胆汁酸 胆固醇代谢产物；去污剂。胆固醇代谢产物；去污剂。 类固醇激素（雄性激素，雌性激素等）类固醇激素（雄性激素，雌性激素等） 维生素维生素D第三十五页，共38页幻灯片第七节第七节 血浆脂蛋白（血浆脂蛋白（Lipoprotein）血浆脂蛋白血浆脂蛋白是由脂类和蛋白质以非共价键（疏水作用、范德华力和静电引力）是由脂类和蛋白质以非共价键（疏水作用、范德华力和静电引力）结合而成的复合物