高中有机化学第三章有机合成练习及答案

1、有机合成练习1 .下列说法正确的是（）A.卤代煌的消去反应比水解反应更容易进行B.在澳乙烷中加入过量 NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴 AgNO3溶液，出现黄色沉淀C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D.在澳乙烷与 NaCN、CH3c三CNa的反应中，都是其中的有机基团取代澳原子的位置2 .以氯乙烷为原料制取乙二酸 （HOOCCOOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 C在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu（OH） 2悬浊液共热A.B.C.D.3 .已知乙烯醇（CH2=CH OH）不稳定

2、，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反C1L-CH, /X() ()X/L'HlCE应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是（）CH2=CH2 CH3CHO H0cH 2CH2OCH2CH20HD.D. C6H5BrASB.C.4 .下列有机物能发生水解反应生成醇的是（）A. CH3CH2BrB. CH2CI2C. CHCI35 .用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（）A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.苯磺酸6 .下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是（）A.卤代燃的水解C.醛的氧化B.酯的水解反应D.烯煌与水的加成反应7 .对羟基苯甲酸丁

3、酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业 上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：ACljBCl£cNriOHD(C4T.)(C JT7C1)A"gH。)HU)(CJI-OCD(hr代表光照)制化制甲酸丁酯港硫隈(CJIJX)-7 册 Nat1味温、高京(CTI；QCD已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成谈基。D可与银氨溶液反应生成银镜。F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为回答下列问题:(1)A的化学名

4、称为(2)由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为(3)D的结构简式为(4)F的分子式为(5)G的结构简式为(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2 ： 2 ： 1的是种，其中核磁共振氢谱有(写结构简式)。8.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:乳化>“化CH2=CH2() 十H / 1'1 C -()* A(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是9.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基,N5 &g

5、t; <,产物苯胺还原性强,易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（-COOH为间位定位基）（）硝化 氧化甲军还庭硝某A中笨2X科1丫三上斗对基基苯甲酸E- 氧化甲基口梢化H 还原硝基R甲苯PC >Y对轼基茉H 酸八E什还原、，氧化甲基、,砒化"I廿“EWC甲茉一X 、f对制基荒甲酸I、出处硝化工还原硝邛7氧化甲茶L）.甲米fX- Y对氨基羊甲酸10.已知CHi0 m ZHH?。()J下列物质中，在。3和Zn/H2O的作用下能生成(Hj-(一H的是()A. CH3 CH2 CH=CH CH3B. CH2=CH2CHwCCTh-CHmIIC. CH2CCH3CH3

6、D.11 .已知澳乙烷与氧化钠反应后再水解可以得到丙酸:八八 NaCN- 八八 H2O八八 CH 3CH2Br> CH3CH2CN>CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。A(C4MB心的CCL溶液“稀W0H溶液- B-7酿催化 N心TT4)(1)反应中属于取代反应的是 (填反应代号)。(2)写出结构简式：E, F12 .石油是一种不可再生能源，石油及其产品不仅是重要的燃料，也是重要的工业原料。如图无色气体A为石油裂解的产品之一，气体 A与相同条件下一氧化碳的密度相同；B是一种人工合成的高

7、分子化合物；C是农作物秸杆的主要成分，利用 C可以得到重要的替代能源E。各有机物相互转化的关系如图所示:回J L产化剂I J 作化剂臼 H/)浓 HzSQ*一回催丁 . 0催化制催化引h2o银氨溶液水木加热f银镜(1)写出D的化学式：;F的结构简式：。(2)D在酒化酶的作用下可转化为两种等物质的量的E和X,且X为一种常见的气体，该气体是(3)写出下列反应的化学方程式：E+G_ H: A _ B : 。13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:CH.CH2/ / HCHCC 力I + ch2 I HC| HC EXCH, /C%H£(也可表示为/ + I-/ J)、 Z实验

8、证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：z CIK)AA。现仅以丁二烯为有机原料， 无机试剂任选，按下列途径合成甲基环请按要求填空：(1)A的结构简式为 ; B的结构简式为 。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应,反应类型;反应,反应类型。14.乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸 味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆 推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：(1)查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：C(M 2理由由苯酚制备水杨酸的途径：(2)实际合成路线的

9、设计观察目标分子 乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有 2个典型的官能团，即 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酎反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酎的合根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:成路线。其中，乙酸酎的合成路线为:( T I涂彳40. Ki I-1 M 压隹 ,COCH (3)优选水杨酸的合成路线以上两种合成路线中较合理的为C睛 420-150 VlOHn)( )11途役uo oII IIu+或 厂J r+ (IhC()C-(Tfc II H ooQzgzji115 tcn3nx)H ()有机合成练习答案1 .解析 严格

10、地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代燃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在澳乙烷中加入过量 NaOH溶液，充分振荡，澳乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入几滴 AgNO3溶液后确实生成了 AgBr沉淀，但由于 NaOH溶液是过量的，同时生成 AgOH(可以转化成Ag2O,颜色为棕色)，我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙快与氢气按1 ： 1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，澳乙烷中澳带负电

11、，乙基带正电，因此，D是正确的。答案 D2 .解析 采取逆向分析可知，乙二酸 一乙二醛一乙二醇一 1,2-二氯乙烷一乙烯一氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。答案 C3 .解析CHs-CH3分子内脱水可行I ” I011 3HCHgCH?(CTh(f Mill -(IM F U) 或 /III口OH OilOil昨当尸UWLQ”八分子间脱水可行On或 zHO CH2CH2OCH2CH2OH。答案 A4 .解析 A项在碱性条件下 CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2c12水解后生成CH2(OH)2,即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟

12、基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成厥基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此 CH2c12水解生成 CH2(OH)2,脱去水分子后生成甲醛。C项CHC13水解生成CH(OH) 3,脱去1分子水后生成甲酸。 D项C6H5Br为芳香卤代烧，水解后生成酚。答案 A5 .解析 合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。答案 C6 .解析 卤代燃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH, RCHO被氧化生成 RCOOH ,烯煌如RCH=CHR被氧化后可以生成 RCOOH。答案 A7 .解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件

13、知B生成C的反应为甲基的取代反应。由信息知IK"发生取代反应，然后失水生成(I H)O夕、Y .(4)E 为在碱性条件下反应生成(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基、有苯环、注意苯环的邻、间、对位置。ClCIICIeJ答案 1甲茶(2) | l| - 2CL ' ITICH.CL21JC(限处反应(3) Cl( )一CH (4)C7Il4(Nii2 (5) 11()/ COOll(6)13 Cl ( (K'lIO8 .解析本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握煌和煌的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙

14、烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与澳加成得到1,2-二澳乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。答案 (1)A : BrCH2CH2Br； B : HOCH 2-CH2OH ；C : OHC CHO; D : HOOC-COOH 水(2)BrCH 2CH2Br + 2NaOH-HOCH 2CH2OH + 2NaBr (3)官能团的相互转化9 .解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到竣基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为竣基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被

15、氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为竣基，最后将硝基还原为氨基。 另外还要注意一CH3为邻、对位取代定位基；而 一COOH为间位取代定位基，所以 B选项也不对。答案 AA选项生成10.解析 由题给信息可知，在所给条件下反应时,CH 3CH2CHO和CH3CHO两种物质；B选项生成两分子 HCHO ; C选项生成HCHO和()()()IIIIII5( CH ； D选项生成H45卜和C CIh-CTho答案 A11 .解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入一CN,再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应 是一个加成反应

16、，生成的 B是1,2-二澳丙烷；反应 是卤代煌的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应 是用一CN代替B中的一Br, B中有两个一Br,都应该被取代了，生成的 C再经过水解，生成的 E是2-甲基丁二酸。答案 口， (2) CIS一门l-CUf I I()(I )()HCH3CHCHCH3 或I ICIhcihCHjCU -C(X)CHj(' Hg 0()()Cl i" H?12 .解析 由题意知A为乙烯，B为聚乙烯，C为纤维素，D为葡萄糖，E为乙醇，F为乙醛，G为乙酸，H为乙酸乙酯。答案 (1)C6H12O6 CH3CHO(2)CO2浓硫酸(3) CH3

17、CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O nCH2=CH2 催化齐 h CH2-CH213.解析 由合成途径和信息一可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：0J :而由C的分子式GHd)和第二个信息可知H是A的同化产汤.其纯构简式为/ CHC( 足是B的加成产机：站构商式应X/XzZzOil .桑得到f 可使C消去一()H而得zz/z浪电文上 /到，反应为 I | ()11f |113O-x /、守用心口发生加成反应而得到甲息环己烷J +H之年化就 J'/一J -/答案(|)('rclu) X、/XrCIlJIIZx/ 浓hm八/(2> f t1 f i13)消去/r /反应,-/XZ T1催化剂JV I “L.+ Ih* I J 加成反应14.解析 通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即竣基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酎可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是 种基本的原料。因此乙酸酎的合成路线为：OOIIII。水杨cn3 =ciffi / Kni* chl(i一(如酸性高镒酸钾酸白2 2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为竣基时