j第一节油 脂

1、我们刚刚体检完，知道自己的身高和体重，现在计算我们刚刚体检完，知道自己的身高和体重，现在计算一下我们的体重指数：一下我们的体重指数：体重指数体重指数( Body Mass Index, BMI )2 kgBMIm体重身高你的你的BMI是多少？是多少？BMI种类种类患病危险患病危险 18.5过轻过轻BMI越低，越易患病越低，越易患病18.524.9 正常正常危险性很小危险性很小25.029.9 过重过重危险性增加危险性增加30.034.9 一型肥胖一型肥胖高危险性高危险性35.039.9 二型肥胖二型肥胖非常危险非常危险40.0三型肥胖三型肥胖极度危险极度危险为了身体健康，生活中我们除了加强为了

2、身体健康，生活中我们除了加强的锻炼，还要注意营养平衡。的锻炼，还要注意营养平衡。生命中的生命中的六大营养素六大营养素糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水第一节第一节 油脂油脂 第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质状态？状态？油油 (oil)脂肪脂肪 (fat) 植物油常温下植物油常温下呈呈 态态. 动物油常温下动物油常温下呈呈 态态液液固固为含较多不饱和的脂肪酸成分的为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯甘油酯.为含较多饱和脂肪酸成分的甘油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯酯.油：油：脂肪：脂肪：酯酯一、油脂的结构一、油脂的结构醇醇？酸酸？ H2O油脂油脂

3、丙三醇丙三醇或甘油或甘油高级脂肪酸高级脂肪酸（1）油脂的形成）油脂的形成R1COOHR2COOHR3COOHHOCH2HOCHHOCH2R1COR1COR1COR1COR1COR1COR2COR2COR2COR2COR2COR2COR3COR3COR3COR3COR3COR3CO酯化反应酯化反应一一 、油脂的组成和结构、油脂的组成和结构C、H、O2.2.组成组成: :3.3.结构：结构：R1 COOCH2 R2 COOCHR3 COOCH2R1 R2 R3 可以相同也可可以相同也可以不同以不同; ;可以是饱和的、也可以可以是饱和的、也可以是不饱和的是不饱和的1. 1.定义定义: :1. 1.定

4、义定义: :由高级脂肪酸与甘油形成的酯由高级脂肪酸与甘油形成的酯4 4、 油脂的分类油脂的分类 注：注：天然油脂一般都是混合甘油酯天然油脂一般都是混合甘油酯, ,而且天然而且天然油脂一般都是混合物油脂一般都是混合物. .b b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类：、按油脂分子中烃基是否相同进行分类：油脂油脂单甘油酯单甘油酯（R1R2R3 相同）相同）（R1 R2 R3 不同）不同）混甘油酯混甘油酯油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态a、按状态分、按状态分1、油脂与矿物油是否为同类物质？、油脂与矿物油是否为同类物质？ 学与问学与问2、天然油脂是纯净物还是混合物？3、单甘油酯是纯净物

5、，混甘油酯是混合物，对吗？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是组成物是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。不同，不同，油脂属于油脂属于酯类，酯类，矿物油烃类。矿物油烃类。高级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸软

6、脂酸(C15H31COOH)油酸油酸 (C17H33COOH)饱和饱和脂肪酸脂肪酸单不饱和单不饱和脂肪酸脂肪酸亚油酸亚油酸(C17H31COOH)亚麻酸亚麻酸(C17H29COOH)多不饱和多不饱和脂肪酸脂肪酸不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸知识拓展知识拓展例有下列物质：例有下列物质：其中属于油脂的是其中属于油脂的是_，能使溴水褪色的是，能使溴水褪色的是_、二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质v1密度比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/cm3v2有明显的油腻感有明显的油腻感v3不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂v4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机

7、溶剂v5当高级脂肪酸中当高级脂肪酸中烯烃基烯烃基多时大多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烷烃基烃基多时，大多为固态的脂肪。多时，大多为固态的脂肪。1 1、油脂的水解、油脂的水解 完成油脂在酸性条件水解的方程式：完成油脂在酸性条件水解的方程式： 可用于制备高级脂肪酸和甘油可用于制备高级脂肪酸和甘油碱性条件碱性条件 肥皂的主要成分肥皂的主要成分c c、油脂在人体的消化、油脂在人体的消化1工业上用油脂水解来工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油制造高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪酸油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为

8、和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养人体的营养；3用于用于制作肥皂制作肥皂。油脂水解的价值：油脂水解的价值：油脂的水解油脂的水解RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2+3 H2O3 RCOOH+HOCH2HOCHHOCH23 NaOH3 RCOONa皂化反应皂化反应稀稀H2SO4生产流程生产流程 问题与讨论问题与讨论问题：如何检验油脂是否完全水解。问题：如何检验油脂是否完全水解。 讨论：肥皂的有效成分是高级脂肪酸钠，讨论：肥皂的有效成分是高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠为什么会有去污功能的呢？高级脂肪酸钠为什么会有去污功能的呢？油脂水解完全的标志：混合液体不分层油脂水解完全的标志：混合液体不分层。2

9、 2、肥皂的去污原理、肥皂的去污原理（1）亲水基亲水基 肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团，极易溶于水，具有亲水是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；性；（2）憎水基憎水基 肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不溶于，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；CH3-(CH2) COO-亲水基亲水基憎水基憎水基（3）肥皂的去污过程）肥皂的去污过程思考：思考：（1）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？色沉淀产生？（2）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤

10、沾有油脂的器皿？涤沾有油脂的器皿？答：硬水中的答：硬水中的Ca2+或或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙酸钠起反应生成硬脂酸钙Ca (c17H35COO)2或或硬脂酸镁硬脂酸镁Mg (C17H35COO)2沉淀。沉淀。答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲水基亲水基组成，如：组成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠(C H2)nC H3SO3N a烷基磺酸钠烷基

11、磺酸钠3.合成洗涤剂合成洗涤剂v合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较（1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而合成适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于，可以用于洗衣机使用；洗衣机使用；（3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。油脂的水解油脂的水解RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2+

12、3 H2O3 RCOOH+HOCH2HOCHHOCH2脂肪酶脂肪酶CO2 + H2O + 能量能量完全氧化完全氧化酶酶合理的饮食合理的饮食适量的运动适量的运动？氢化氢化 3H2催化剂加压、加热油酸甘油酯油酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯油脂的氢化油脂的氢化（油脂的硬化）（油脂的硬化）C17H33COOCH2 |C17H33COOCH |C17H33COOCH2C17H35COOCH2 |C17H35COOCH |C17H35COOCH2(2)加成反应加成反应油脂兼有油脂兼有酯类酯类和和烯烃烯烃的性质的性质硬化油的特性：硬化油的特性：（1 1）油脂氢化得到的硬化油，也叫人造脂肪；）油脂氢化得到的

13、硬化油，也叫人造脂肪；（2 2）硬化油性质稳定，不易变（为什么？）；）硬化油性质稳定，不易变（为什么？）；（3 3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4 4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等 的原料。的原料。油氢化油中有些是反式的。过量食用反式脂肪酸危害健康油氢化油中有些是反式的。过量食用反式脂肪酸危害健康3、油脂的用途、油脂的用途（1）人类的主要营养物质和主要食物之一）人类的主要营养物质和主要食物之一（2）重要的化工原料）重要的化工原料 油脂的变质酸败油脂的变质酸败 动植物油脂中，都含有油酸。由于动植物油脂中，都含有油酸。由于油酸中含有油酸中含有双

14、键双键，在空气中放置时间久了，在空气中放置时间久了，由于由于氧化氧化而产生过氧化物和醛类等，使油脂而产生过氧化物和醛类等，使油脂变质，带有一种难闻的变质，带有一种难闻的“哈喇哈喇”味，这种油味，这种油脂就不能食用了。油炸食品在空气中也容易脂就不能食用了。油炸食品在空气中也容易被氧化，因此在包装在常加入一小包抗氧化被氧化，因此在包装在常加入一小包抗氧化剂。剂。 资料卡片资料卡片油脂的结构油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化化 学学 性性 质质 水解反应水解反应（皂化反应）（皂化反应） 氢（硬）化反应氢（硬）化反应 不饱和烃基的加成不饱和烃基的加成油脂的用途油脂的用途 食用食

15、用 工业原料工业原料例例1下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的是是_A植物油和矿物油都是碳氢化合物植物油和矿物油都是碳氢化合物B植物油和矿物油都不溶于水，且密度都比水小植物油和矿物油都不溶于水，且密度都比水小C植物油和矿物油都没有固定的沸点植物油和矿物油都没有固定的沸点D植物油可使溴水褪色，矿物油不能使溴水褪色植物油可使溴水褪色，矿物油不能使溴水褪色E用热的碱溶液可区别植物油和矿物油用热的碱溶液可区别植物油和矿物油.物物质质油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组组成成多种高级脂肪酸的甘油多种高级脂肪酸的甘油酯酯多种烃多种烃(石油及其分馏产石油及其分馏产品品)含饱

16、和烃基含饱和烃基多多含含不饱和不饱和烃基烃基多多性性质质固态或半固固态或半固态态液态液态液态液态具有酯的性质，能水解，具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性有的油脂兼有烯烃的性质质具有烃的性质，不能水具有烃的性质，不能水解解鉴鉴别别加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，溶液，加热，红色变浅加热，红色变浅(油层体油层体积减小或分层消失积减小或分层消失)加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，溶液，加热，无变化加热，无变化例例2(1)油酸的化学式为油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有，结构中含有 和和 两种官能团，通过实验检验两种官能团，通过实验检验 的方法是的方法是_通过实验检验通过实验检验

17、COOH的的方法是方法是_(2)一种油脂一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式_答案答案(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的含酚酞的NaOH溶液，红色变浅溶液，红色变浅例：科学家发现某药物M能治疗心血管病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人 体内的作用原理。回答下列问题：（1）已知M的相对分

18、子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式为。（2）由烃A经下列途径可得M。中的提示：C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+H2O浓硫酸浓硫酸硝酸乙酯硝酸乙酯A脂肪酸脂肪酸BM反应反应的化学方程式的化学方程式反应反应的化学方程式的化学方程式分子式设为分子式设为xyzm求出求出mol中、中、的物、的物质的量。质的量。（3）C是是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为对分子质量为134，写出，写出C所有可能的结构简式所有可能的结构简式。 （4）若）若0.1mol与足量的金属钠反应，则天需消与足量的金属钠反应，则天需消耗耗g金属钠。金属钠。(3)的提示：CH3COOH+HOR