第2章 有机化合物的命名

1、第二章 有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，且同分异构现象非常有机化合物种类繁多，数目庞大，且同分异构现象非常普遍，这就需要一套完整的命名方法。普遍，这就需要一套完整的命名方法。 目前经常使用的有：目前经常使用的有： 普通命名法：普通命名法：这是一个习惯命名，通常根据物质的来源这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。和特征命名。 IUPAC命名法：命名法：是国际纯粹与应用化学联合会是国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)规定的规定的命名法。命名法。 系统命名法：系统命名法：中国化学会结合

2、我国文字特点在中国化学会结合我国文字特点在1960年修年修订了订了有机化学物质的系统命名原则有机化学物质的系统命名原则，在，在1980年又加以补年又加以补充，出版了充，出版了有机化学命名原则有机化学命名原则增订本。增订本。 在本章内容中，我们介绍普通命名法和系统命名法，并在本章内容中，我们介绍普通命名法和系统命名法，并简单介绍相关的英文命名。简单介绍相关的英文命名。烃类化合物烃类化合物 分子中仅含有碳和氢两种元素的化合物称为分子中仅含有碳和氢两种元素的化合物称为烃烃(hydrocarbon)。不饱和链烃不饱和链烃 ：CH2=CH2饱和链烃：饱和链烃：CH3CH3分类：分类：烃烃脂肪烃脂肪烃芳香

3、烃芳香烃苯型芳烃：苯型芳烃：非苯型芳烃：非苯型芳烃：链烃链烃脂环烃脂环烃 ：环环己己烷烷环环己己烯烯轮烯18苯萘烷烃烷烃一、普通命名法一、普通命名法 简单的无支链烷烃常采用普通命名法。词尾都用简单的无支链烷烃常采用普通命名法。词尾都用“烷烷”字，含字，含110个碳原子数的词首用甲、乙、丙、丁、戊、己、个碳原子数的词首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，庚、辛、壬、癸表示，11个碳原子以上用汉字数字表示。个碳原子以上用汉字数字表示。英文名称中烷烃英文名称中烷烃(alkane)词尾用词尾用-ane，碳原子数用，碳原子数用meth-, eth-, prop-, but-, pent- 等希

4、腊拉丁数字等词头表示。表等希腊拉丁数字等词头表示。表1.1列出了一些直链烷烃的中英文名称。列出了一些直链烷烃的中英文名称。构造式构造式中文名中文名英文名英文名构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3甲甲 烷烷乙乙 烷烷丙丙 烷烷正丁烷正丁烷正戊烷正戊烷正己烷正己烷正庚烷正庚烷methaneethanepropanen-butanen-pentanen-hexanen-heptaneCH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)

5、9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3正正 辛辛 烷烷正正 壬壬 烷烷正正 癸癸 烷烷正十一烷正十一烷正十二烷正十二烷正十三烷正十三烷正二十烷正二十烷n-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane普通命名法中常用正，异，新等词头来表示异构体。普通命名法中常用正，异，新等词头来表示异构体。 正正 normal n- 表示直链烷烃表示直链烷烃 异异 iso i- 表示具有表示具有(CH3)2CH 结构的异构体结构的异构体 新新 neo 表示具有表示具有(CH3)3CC

6、H 结构的异构体结构的异构体 例如：例如： (CH3)2CHCH3 异丁烷异丁烷 (isobutane) (CH3)4C 新戊烷新戊烷 (neopentane) 用正、异、新可以区别烷烃具有五个碳原子以下的同分用正、异、新可以区别烷烃具有五个碳原子以下的同分异构体，如六个碳原子的化合物就有五个同分异构体，除用异构体，如六个碳原子的化合物就有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故普通命名法一般只适用于简单的烃化合物。别，故普通命名法一般只适用于简单的烃化合物。CH3CH2CH2CHCH2CH31234CH

7、2CH2CH2CH365784-乙基辛烷（乙基辛烷（4-ethyloctane）二、系统命名法和二、系统命名法和IUPAC命名法命名法 命名规则：命名规则： 规则规则1 选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子数称为某烷，以此作为母体（碳原子数称为某烷，以此作为母体（parent）。）。 规则规则2 主链的碳原子编号从靠近支链（主链的碳原子编号从靠近支链（side chain）的一）的一端开始依次用阿拉伯数字标出，使支链序号最小。支链又端开始依次用阿拉伯数字标出，使支链序号最小。支链又称取代基（称取代基（substituent）。）。 规则规则

8、3 依次列出取代基的序号，名称及母体名称。注意依次列出取代基的序号，名称及母体名称。注意在取代基的序号和名称之间加一短横线，但与母体之间不在取代基的序号和名称之间加一短横线，但与母体之间不需用横线隔开。需用横线隔开。例如：例如： 常见烷基的普通命名法及常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法。这些烷基的命名法。这些烷基的普通命名在系统命名法和普通命名在系统命名法和IUPAC命名法中也有使用。命名法中也有使用。烷基烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名中文名 英文名英文名 简写简写中文名中文名 英文名英文名 简写简写CH3-甲甲 基基 methyl Me甲甲 基基 methyl Me

9、CH3CH2-乙乙 基基 ethyl Et乙乙 基基 ethyl EtCH3CH2CH2-正丙基正丙基 n-propyl n-Pr正丙基正丙基 propyl Pr(CH3)2CH-异丙基异丙基 isopropyl i-Pr1-甲基乙基甲基乙基 1-methylethyl i-PrCH3(CH2)3-正丁基正丁基 n-butyl n-Bu正丁基正丁基 n-butyl BuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基仲丁基 sec-butyl s-Bu1-甲基丙基甲基丙基 1-methylpropyl(CH3)2CHCH2-异丁基异丁基 isobutyl i-Bu2-甲基丙基甲基丙基 2- methylpr

10、opyl(CH3)3C-叔丁基叔丁基 tert-butyl t-Bu1,1-二甲基乙基二甲基乙基1,1-dimethylethylCH3(CH2)4-正戊基正戊基 n-pentyl (n-amyl)戊基戊基 pentyl(CH3)2CHCH2CH2-异戊基异戊基 iso-pentyl2-甲基丁基甲基丁基 3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基新戊基 neopentyl2,2-二甲基丙基二甲基丙基2,2-dimenthylpropyl 按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同，按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同，可分别称为可分别称为: 伯碳原子伯碳原子 1(pr

11、imary carbon)；仲碳原子仲碳原子 2(secondary carbon) ；叔碳原子叔碳原子 3(tertiary carbon)；季碳原子季碳原子 4(quaternary carbon) 。 123241111CH3CH2CHCH2C CH3CH3CH3CH3例：例： 规则规则4 如果分子内含有几个相同的取代基，则在名称中如果分子内含有几个相同的取代基，则在名称中合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文数字合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文数字来表明取代基的数目，表示取代基位置的几个阿拉伯数字来表明取代基的数目，表示取代基位置的几个阿拉伯数字之间应加一逗号。之

12、间应加一逗号。 在英文命名中，一、二、三、四、五、六数字相应的词在英文命名中，一、二、三、四、五、六数字相应的词头依次为头依次为mono、di、tri、tetra、penta、hexa。取代基。取代基（或原子、基团）列出的顺序按其名称的第一个英文字母（或原子、基团）列出的顺序按其名称的第一个英文字母的顺序先后列出，上述表示取代基数目的英文数字词头不的顺序先后列出，上述表示取代基数目的英文数字词头不参加字母顺序排列，但表示取代基结构差异的参加字母顺序排列，但表示取代基结构差异的iso、neo、cyclo等词头参加字母排序，而斜体词头等词头参加字母排序，而斜体词头n-, i-, s-, t-则不参

13、则不参加名称字母排序。加名称字母排序。 在系统命名法中如有几个不同的取代基，它们的排列顺在系统命名法中如有几个不同的取代基，它们的排列顺序依据中国化学会序依据中国化学会“有机化学命名原则有机化学命名原则”的规定，按的规定，按顺序顺序规则规则中中 “较小较小”的取代基列在前，的取代基列在前，“较大较大”的列在后。的列在后。 顺序规则顺序规则(Priority rule)：为了表达某些化合物的立体化为了表达某些化合物的立体化学关系，需确定相关原子或基团的相对排列顺序。顺序规学关系，需确定相关原子或基团的相对排列顺序。顺序规则主要内容如下：则主要内容如下： 1）单原子取代基按原子序数大小排列，原子序

14、数大的）单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的序号大，同位素中质量高的序号大。有机化合物中常见的序号大，同位素中质量高的序号大。有机化合物中常见的原子其顺序由大到小排序如下：原子其顺序由大到小排序如下： I Br Cl S P F O N C D H例如：例如：CH3CH2CHCH2C CH2CH3CH3CH3CH2CH3 3,3-二甲基二甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 5-ethyl-3,3-dimethylheptaneCH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH34-甲基-6-乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2）若第一个连接原子的原子序数

15、相同，则比较后面的原子，）若第一个连接原子的原子序数相同，则比较后面的原子，依此类推：依此类推： CH2Cl CHF2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 CH2CH2H CH2H3）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个相同的原）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为：子。例如下列基团排列顺序大小为：CCCCHCCH2HHH看作：看作：CNNNCCCN看作：看作：COOO CHCOOH看作：看作： 规则规则5 如果两个不同取代基所在的位置从两端编号均相如果两个不同取代基所在的位置从两端编号均相同时，中文命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始同

16、时，中文命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始编号，对于此种情况，英文命名法则按取代基名称的第一编号，对于此种情况，英文命名法则按取代基名称的第一个英文字母的顺序较前的先编号。例如：个英文字母的顺序较前的先编号。例如：Pr-nPr-i4 4- -丙丙基基- -8 8- -异异丙丙基基十十一一烷烷4-isopropyl-8-propylundecane 规则规则6 如支链上还有次级取代基，则从主链相连的碳原如支链上还有次级取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次按子开始，将支链的碳原子依次按1 , 2 , 3编号，支链上取编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的序号表示。把次级取

17、代基代基的位置就由这个编号所得的序号表示。把次级取代基的序号和名称用括号括起来写在支链序号的后面和支链名的序号和名称用括号括起来写在支链序号的后面和支链名称的前面，并用短横线隔开。称的前面，并用短横线隔开。11112 2，7 7，9 9- -三三甲甲基基- -6 6- -（2 2 - -甲甲丙丙基基）十十一一烷烷2 2，7 7，9 9- -三三甲甲基基- -6 6- -异异丁丁基基十十一一烷烷2 2, ,7 7, ,9 9- -t tr ri im me et th hy yl l- -6 6- -( (2 2 - -m me et th hy yl lp pr ro op py yl l)

18、)u un nd de ec ca an ne e6 6- -i is so ob bu ut ty yl l- -2 2, ,7 7, ,9 9- -t tr ri im me et th hy yl lu un nd de ec ca an ne e例如：例如： 规则规则7 对具有两个或两个以上相同长度碳链的复杂分子，对具有两个或两个以上相同长度碳链的复杂分子，可按下列原则选择主链：可按下列原则选择主链：（1）选取代基数目最多的碳链为主链：）选取代基数目最多的碳链为主链：3 3- -甲甲基基- -5 5- -乙乙基基- -4 4- -丙丙基基庚庚烷烷5-ethyl- 3-methyl- 4

19、-propylheptane17（2）选取代基序号最小的主链：）选取代基序号最小的主链：2 2，5 5- -二二甲甲基基- -4 4- -（2 2- -甲甲丙丙基基）庚庚烷烷2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane 以上是烷烃类的命名方法和规律，对于含有其他功能基以上是烷烃类的命名方法和规律，对于含有其他功能基的有机化合物，这些方法基本都可适用。的有机化合物，这些方法基本都可适用。 对于多功能基的有机化合物，其命名有其特殊的规定。对于多功能基的有机化合物，其命名有其特殊的规定。若两个取代基不同，按表若两个取代基不同，按表1.3(p11)中列出的顺序，列在前中

20、列出的顺序，列在前的官能团为主官能团（母体），列在后一般作为取代基。的官能团为主官能团（母体），列在后一般作为取代基。O2NClCOOHHONH2CHOOCH3Cl对对硝硝基基氯氯苯苯p-nitrochlorobenzene间间羟羟基基苯苯甲甲酸酸m-hydroxy benzonic acid邻邻氨氨基基苯苯甲甲醛醛o-aminobenzaldehyde邻邻氯氯苯苯甲甲醚醚o-chloro anisole例如：例如： 下表列出了常见官能团的词头、词尾的中英文名称及优先顺序。下表列出了常见官能团的词头、词尾的中英文名称及优先顺序。环烷烃环烷烃环烷烃的分类环烷烃的分类:小小环环（34元元环环 ）普

21、普通通环环（56元元环环 ）大大环环（12元元环环以以上上 ）中中环环（712元元环环 ）环环烷烷烃烃单单环环双双环环多多环环螺环化合物螺环化合物桥环化合物桥环化合物CH3CH3CH3H3CCH3环环丁丁烷烷cyclobutane甲甲基基环环丙丙烷烷methylcyclopropane1 1，2 2- -二二甲甲基基环环戊戊烷烷1,2-dimethylcyclopentane1 1，3 3- -二二甲甲基基环环戊戊烷烷1,3-dimethylcyclopentane 命名这些环烷烃时，按环上碳原子的数目称为环某烷，命名这些环烷烃时，按环上碳原子的数目称为环某烷，英文名称在烷烃名称前加一词头英文

22、名称在烷烃名称前加一词头“cyclo”，对环母体编号时，对环母体编号时要使取代基的序号最小。要使取代基的序号最小。 例如：例如：CH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3环环丙丙基基环环己己烷烷3 3- -甲甲基基- -4 4- -环环丁丁基基庚庚烷烷联联环环丙丙烷烷bicyclopropane4-cyclobutyl-3-methylheptanecyclopropylcyclohexane 环状化合物上的支链较小时，一般以环作为母体。如果环状化合物上的支链较小时，一般以环作为母体。如果分子内有大环与小环，以大环作母体，将小环看作取代基。分子内有大环与小环，以大环作母体，将小环看作取代基。

23、对于取代基比较复杂的化合物，或环上所带的直链基团不对于取代基比较复杂的化合物，或环上所带的直链基团不易命名时，环也可以充当取代基。易命名时，环也可以充当取代基。此外环烷烃还存在顺反异构体，两个取代基在环平面同侧此外环烷烃还存在顺反异构体，两个取代基在环平面同侧的称的称“顺顺”；在反侧的称；在反侧的称“反反”。英文命名中分别用。英文命名中分别用cis（拉丁文，（拉丁文，“在同一边在同一边”的意思）和的意思）和trans（拉丁文，（拉丁文，“不不在同一边在同一边”的意思）表示。的意思）表示。CH3HCH3HH3CCH3HHHCH3CH3HHCH3H3CH顺顺- -1 1，4 4- -二二甲甲基基环

24、环己己烷烷反反- -1 1，4 4- -二二甲甲基基环环己己烷烷cis-1,4-dimethylcyclohexanetrans-1,4-dimethylcyclohexane螺环烃的命名为螺某烃。螺环的编号是从螺原子邻位的碳螺环烃的命名为螺某烃。螺环的编号是从螺原子邻位的碳原子开始，沿小环顺序编号，由第一个环顺序编到第二个原子开始，沿小环顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环。命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除环。命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称。如有取代基，在包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称。如有取代基，在编号时应使取代基序号最小，取代基序号及名称列在整个编号时应使取代基序号最小，取代基序号及名称列