药物合成第四章

1、精选优质文档-倾情为你奉上第四章 立体异构思考与练习4-1判断下列化合物的典型构象有几种，并写出它们的纽曼投影式。(1) 四种(2) 四种4-2 写出1-甲基-4-乙基环己烷的所有椅式构象，并指出哪个是优势构象。4-3写出下列化合物的构造式。判断下列化合物哪些有顺反异构体，若有，写出它们的顺反异构体并用顺、反或Z、E表示其构型。(1) (2)(3) 有(4) 有(5) 无(6)4-5偏振光是如何产生的？什么是物质的旋光性？偏振光是普通光通过尼科尔棱镜产生的，它只在某一个平面上振动。物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质叫做旋光性。4-6测定比旋光度有什么意义？ 测定比旋光度可以对旋光性物质进行

2、定性及定量分析；可以判断化学反应进行的程度或化学反应的终点。4-7某一物质的水溶液浓度为1g/mL，使用10cm长的盛液管,以钠光灯为光源,20时测得其旋光度为 +2.62°，试计算该物质的比旋光度。若将其稀释成0.5 g/mL 的水溶液，计算它的旋光度是多少？已知： = +2.62° L=1dm c=1.0g/mL 所以：已知： =+2.62° L=1dm c=0.5g/mL所以： =(+2.62°)×1×0.5=+1.31°4-8使用钠光灯和1dm 的盛液管,在20时测得乳酸水溶液的旋光度为+7.6°，计算该溶

3、液的浓度。（ +3.8°） 已知： = +3.8° L=1dm = +7.6° 所以： 4-9什么叫手性分子？手性分子有何特点？物质的旋光性、分子的手性与对映异构有何关系？如何判断分子是否具有手性？与其自身镜像不能重叠的分子叫做手性分子。手性分子就像人的左、右手一样，虽然相似却不能重叠。凡是手性分子一定具有旋光性，旋光性物质也一定是手性分子，二者是充分必要条件。手性分子必然存在着对映异构现象，或者说分子的手性是产生对映异构的必要条件。不对称分子一定是手性分子，对称分子可能是手性分子。对于复杂分子判断其是否是不对称分子很难，一般来讲，不存在对称面和对称中心的分子是手

4、性分子。4-10什么叫手性碳原子？下列分子是否含有手性碳原子？若有用“*”标出。（1）无 (2) (3) (4) (5) 4-11 写出符合下列条件的化合物的构造式。(1) (2) 4-12 用费歇尔投影式表示下列化合物的构型。(1) (2) (3) (4) 和 (5) 和 4-13用R/S标记法命名下列化合物。 (1) S (2) R (3) S (4) R4-14 什么叫左旋体、右旋体、对映体、内消旋体、外消旋体？并总结它们性质的异同。互为实物与镜像关系的构型异构体叫做对映异构体，简称对映体。一对对映体中能使偏振光的振动平面向右（顺时针方向）旋转的物质叫做右旋体；反之叫做左旋体。通常用（+

5、）表示右旋，用（-）表示左旋。由等量的左旋体和右旋体组成的无旋光性的体系叫外消旋体，用（±）表示。由于分子中存在对称面而使分子内部旋光性相互抵消的化合物，称为内消旋体，用 meso表示。 内消旋体与外消旋体相同点：均无旋光性；不同点：内消旋体是纯净物，因分子内存在对称面，为非手性分子，没有旋光性；而外消旋体为等量的左旋体与右旋体组成的混合物，因二者使偏光振动平面旋转的角度相同，旋光方向相反，致使旋光性抵消而无旋光性。4-15凡含手性碳原子的化合物一定具有手性吗？内消旋体分子中一般含有哪种对称因素？不一定。一般含有对称面。4-16 化合物CH3CH(OH)CH(OH)CH(Br)CHO

6、有多少个手性碳原子？有多少种构型异构 体？ 有几对对映异构体？含有3个手性碳, 有8种构型异构体, 有4对对映异构体。4-17下列费歇尔投影式中哪些代表同一化合物？哪些是对映体？(1)与(2)、(3)与(4)是对映异构体；(1)与(3)、(2)与(4)代表同一种化合物。4-18 写出2，3-二氯丁二酸和2，3-戊二醇的所有构型异构体（用费歇尔投影式表示），并用R/S标记法写出其所有构型的系统名称。2R,3R 2S,3S 2S,3R(1)2S,3R 2 R,3S 2S,3S 2 R,3R(2)习题1. 填空 空间排列方式；顺反异构；对映异构。 CC单键旋转；透视式；纽曼投影式；对位交叉。 船式；椅式；椅式；e ；2个不同的原子或基团。 相同；优先。 重叠；镜像；旋光性。 相同；相反；相同；消失；外消旋体。 是；1；4；2；3；1；1 2n；非对映体；不同；不同。 对映体；同一化合物。2. 选择 C D A C A；C3. 写出下列化合物的构造式并判断是否存在顺反异构体。 有 有 无 有 有4. 根据下列化合物的名称，写出相应的构型式，并Z/E构型标记法命名。 5. 判断下列结构式何者为优势构象？ 后者 后者6. 指出下列各组化合物属于哪种构型异构体（包括顺反异构体、对映体、非对映体、内消旋体）,还是同一种化合物？并用*标出环状化合物中的手性碳原子。 非对映体