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文档简介
1、第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳骨架分类一、按碳骨架分类烷烃烷烃 烯烃烯烃炔烃炔烃环状环状【微点拨微点拨】芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的脂芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的脂环可能是一个环可能是一个, ,也可能是两个或多个。也可能是两个或多个。二、按官能团分类二、按官能团分类1.1.相关概念:相关概念:原子原子原子团原子团特殊性质特殊性质2.2.有机物的主要类别、官能团及典型代表物:有机物的主要类别、官能团及典型代表物:(1)(1)烃类物质。烃类物质。类别类别 官能团官能团 典型代表物典型代表物 结构结构名称名称名称名称结构简式结构简式烷烃烷烃甲烷甲烷_甲烷甲烷 _碳碳双
2、键碳碳双键乙烯乙烯_CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2类别类别 官能团官能团 典型代表物典型代表物 结构结构名称名称名称名称结构简式结构简式炔烃炔烃_碳碳三键碳碳三键乙炔乙炔_芳香烃芳香烃苯苯_-CC-CC-HCHCCHCH(2)(2)烃的衍生物。烃的衍生物。类别类别 官能团官能团 典型代表物典型代表物 结构结构名称名称名称名称结构简式结构简式卤代烃卤代烃 XX卤素原子卤素原子溴乙烷溴乙烷_醇醇OHOH_乙醇乙醇_酚酚OHOH_苯酚苯酚_醚醚1 1醚键醚键乙醚乙醚 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2BrBr羟基羟基CHCH3 3CH
3、CH2 2OHOH羟基羟基类别类别 官能团官能团 典型代表物典型代表物 结构结构名称名称名称名称结构简式结构简式醛醛_乙醛乙醛酮酮_( (酮酮基基) )丙酮丙酮_羧酸羧酸_乙酸乙酸_酯酯酯基酯基乙酸乙酸_醛基醛基羰基羰基羧基羧基【微点拨微点拨】官能团的结构是一个整体官能团的结构是一个整体, ,不能将其拆开不能将其拆开分析。例如:分析。例如: 不能拆为不能拆为 和和OHOH。【自我小测自我小测】1.1.思考辨析:思考辨析:(1)(1)链状化合物不含碳环链状化合物不含碳环, ,环状化合物不含碳链。环状化合物不含碳链。( () )分析:分析:。含有碳环的化合物属于环状化合物。含有碳环的化合物属于环状
4、化合物, ,但环状但环状化合物中可以有碳链化合物中可以有碳链, ,如如 。(2)(2)烷烃的官能团是碳碳单键烷烃的官能团是碳碳单键, ,烯烃的官能团是碳碳双烯烃的官能团是碳碳双键。键。( () )分析:分析:。碳碳单键、烷基、苯基不是官能团。碳碳单键、烷基、苯基不是官能团。(3)(3)乙酸的分子中含有羰基乙酸的分子中含有羰基( )( )和羟基和羟基(OH)(OH)两种官能团。两种官能团。( () )分析:分析:。乙酸的官能团是羧基。乙酸的官能团是羧基( ),( ),羧基羧基是一个整体是一个整体, ,不能拆分。不能拆分。(4)(4)含有相同官能团的有机化合物含有相同官能团的有机化合物, ,一定属
5、于同类物一定属于同类物质。质。( () )分析:分析:。不一定。不一定, ,如苯甲醇如苯甲醇( )( )、苯酚、苯酚( )( )都含有羟基都含有羟基(OH),(OH),却分别属于醇、酚却分别属于醇、酚类物质。类物质。2.(2.(双选双选) )下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B.B.含有羟基的化合物属于醇类含有羟基的化合物属于醇类C.C.酚类和醇类具有相同的官能团酚类和醇类具有相同的官能团D.D.分子内含有苯环和羟基的化合物属于酚类分子内含有苯环和羟基的化合物属于酚类【解析解析】选选A A、C C。酚类和
6、醇类都含有羟基。酚类和醇类都含有羟基, ,具有相同的具有相同的官能团官能团, ,但两者羟基所连的物质不同但两者羟基所连的物质不同, ,两者具有不同的两者具有不同的化学性质。化学性质。3.(RJ3.(RJ选修选修5P65P6改编改编) )下列化合物属于有机物的是下列化合物属于有机物的是( () )A.HCNA.HCNB.CClB.CCl4 4C.SiClC.SiCl4 4D.SiCD.SiC【解析解析】选选B B。有机物指含碳的化合物。有机物指含碳的化合物, ,但但COCO、COCO2 2、H H2 2COCO3 3、碳酸盐、氰化物、硫氰酸盐除外。、碳酸盐、氰化物、硫氰酸盐除外。4.4.下列有机
7、化合物属于芳香烃的是下列有机化合物属于芳香烃的是( () )【解析解析】选选A A。芳香烃是指含有苯环的烃。芳香烃是指含有苯环的烃, ,只有只有C C、H H两两种元素。选项种元素。选项B B、D D结构中都含有苯环结构中都含有苯环, ,但不是烃;选项但不是烃;选项C C是烃是烃, ,但没有苯环但没有苯环, ,是脂肪烃。是脂肪烃。5.5.下列物质属于醇类的是下列物质属于醇类的是( () )【解析解析】选选B B。苯环侧链上的碳原子与羟基直接相连的。苯环侧链上的碳原子与羟基直接相连的有机化合物属于醇类。有机化合物属于醇类。6.(RJ6.(RJ选修选修5P65P6改编改编) )对下列化合物的分类正
8、确的对下列化合物的分类正确的是是( () )A.A.属于环状化合物的有属于环状化合物的有B.B.属于脂环化合物的有属于脂环化合物的有C.C.属于芳香化合物的有属于芳香化合物的有D.D.属于脂肪烃的有属于脂肪烃的有【解析解析】选选A A。有机化合物可分为链状化合物和环状化。有机化合物可分为链状化合物和环状化合物合物, ,据此可知为链状化合物据此可知为链状化合物, ,属属于环状化合物;环状化合物包括脂环化合物于环状化合物;环状化合物包括脂环化合物( (分子中没分子中没有苯环有苯环) )和芳香化合物和芳香化合物( (分子中有苯环分子中有苯环),),故为脂环故为脂环化合物化合物, ,为芳香化合物。将链
9、状烃称为脂肪烃为芳香化合物。将链状烃称为脂肪烃, ,包括。包括。一、脂环化合物和芳香化合物一、脂环化合物和芳香化合物思考探究:思考探究:(1)(1)脂环化合物和芳香化合物有什么区别脂环化合物和芳香化合物有什么区别? ?(2)(2)芳香烃和芳香化合物有什么区别和联系芳香烃和芳香化合物有什么区别和联系? ?(3)(3)苯的同系物和芳香烃有什么区别和联系苯的同系物和芳香烃有什么区别和联系? ?【归纳总结归纳总结】1.1.脂环化合物和芳香化合物的比较:脂环化合物和芳香化合物的比较:(1)(1)芳香化合物:含有一个或多个苯环的化合物芳香化合物:含有一个或多个苯环的化合物, ,均称均称为芳香化合物。如为芳
10、香化合物。如 、 、 。(2)(2)脂环化合物:不含苯环的碳环化合物脂环化合物:不含苯环的碳环化合物, ,都属于脂都属于脂环化合物环化合物, ,如如 、 、 。(3)(3)芳香化合物和脂环化合物都属于环状化合物。芳香化合物和脂环化合物都属于环状化合物。2.2.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的比较:芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的比较:芳香化合物芳香化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物定定义义含有苯环的化含有苯环的化合物合物含有苯环的含有苯环的烃烃分子中含有一个分子中含有一个苯环且侧链为烷苯环且侧链为烷基的烃基的烃实实例例芳香化合物芳香化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物三三者者的的关关系系
11、【拓展深化拓展深化】环状化合物分类的注意事项环状化合物分类的注意事项(1)(1)一种物质根据不同的分类方法一种物质根据不同的分类方法, ,可以属于不同的类可以属于不同的类别。如别。如 ( (环己烯环己烯),),既属于环状化合物中的脂环化既属于环状化合物中的脂环化合物合物, ,又属于烯烃;又属于烯烃; ( (苯酚苯酚),),既属于环状化合既属于环状化合物中的芳香化合物物中的芳香化合物, ,又属于酚类。又属于酚类。(2)(2)注意苯环注意苯环( )( )和环烯烃和环烯烃( ( 、 ) )的的区别。区别。(3)(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香化合物。只要含有苯环的化合物一定是芳香化合物。【典题训
12、练典题训练】(2015(2015临沂高二检测临沂高二检测) )下列有机物中:下列有机物中:(1)(1)属于芳香化合物的是属于芳香化合物的是_;(2)(2)属于芳香烃的是属于芳香烃的是_;(3)(3)属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是_。【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点:解答本题需注意以下两点:(1)(1)苯环是六元环状结构苯环是六元环状结构, ,但六元环状结构不一定是苯但六元环状结构不一定是苯环。环。(2)(2)芳香烃一定是芳香化合物芳香烃一定是芳香化合物, ,但芳香烃不一定是苯的但芳香烃不一定是苯的同系物。同系物。【解析解析】只要含有苯环就属于芳香化合物;在芳香化只要含有苯环就属
13、于芳香化合物;在芳香化合物中找到只含合物中找到只含C C、H H两种元素的化合物两种元素的化合物, ,即芳香烃;继即芳香烃;继续在芳香烃范围内研究侧链续在芳香烃范围内研究侧链, ,若侧链全部是烷基若侧链全部是烷基, ,则为则为苯的同系物。苯的同系物。答案:答案:(1)(1)(2)(2)(3)(3)【互动探究互动探究】(1)(1)在这在这1010种物质中都有六元环种物质中都有六元环, ,是否都是否都是苯环是苯环? ?提示:提示:中的六元环不是苯环中的六元环不是苯环, ,中两个六元环中中两个六元环中有一个是苯环。有一个是苯环。(2)(2)在这在这1010种物质中哪些是烃种物质中哪些是烃? ?哪些是
14、烃的衍生物哪些是烃的衍生物? ?提示:提示:中含有氧元素中含有氧元素, ,所以不属于烃所以不属于烃, ,其余均其余均是烃。是烃。【对点训练对点训练】(2015(2015济宁高二检测济宁高二检测) )下列有机物属于苯的同系物的下列有机物属于苯的同系物的是是( () )【解析解析】选选C C。C C选项中的物质属于烃选项中的物质属于烃, ,且只含一个苯环且只含一个苯环, ,侧链为烷基。其他选项中物质都含有氧元素侧链为烷基。其他选项中物质都含有氧元素, ,不是烃。不是烃。【补偿训练补偿训练】下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是( () )【解析解析】选选C C。A A项项, , 是环己二
15、烯是环己二烯, ,不是苯环;不是苯环;B B项项, , 除了碳、氢元素外除了碳、氢元素外, ,还含有氮、氧元素还含有氮、氧元素, ,不是烃;不是烃;D D项项, , 中没有苯环。中没有苯环。二、有机物官能团的判定二、有机物官能团的判定典题探究:典题探究:1.1.维生素维生素C C的结构简式为的结构简式为丁香油酚的结构简式为丁香油酚的结构简式为下列关于两者所含官能团的说法中正确的是下列关于两者所含官能团的说法中正确的是( () )A.A.均含酯基均含酯基 B.B.均含醇羟基和酚羟基均含醇羟基和酚羟基C.C.均含碳碳双键均含碳碳双键 D.D.均为芳香化合物均为芳香化合物【解题指南解题指南】解答本题
16、需注意以下两点:解答本题需注意以下两点:(1)(1)基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)“(2)“官能团官能团”属于属于“基基”, ,但但“基基”不一定是不一定是“官能官能团团”。【解析解析】选选C C。维生素。维生素C C中含酯基而丁香油酚中不含酯中含酯基而丁香油酚中不含酯基;维生素基;维生素C C中含醇羟基而不含酚羟基中含醇羟基而不含酚羟基, ,丁香油酚中含丁香油酚中含酚羟基而不含醇羟基;维生素酚羟基而不含醇羟基;维生素C C中不含苯环中不含苯环, ,不属于芳不属于
17、芳香化合物;维生素香化合物;维生素C C和丁香油酚中均含有碳碳双键。和丁香油酚中均含有碳碳双键。2.2.下图所示的分子酷似企鹅下图所示的分子酷似企鹅, ,因此化学家因此化学家Chris Chris ScottonScotton将该物质取名为将该物质取名为PenguinonePenguinone。下列有关。下列有关PenguinonePenguinone的说法中不正确的是的说法中不正确的是( () )A.PenguinoneA.Penguinone的分子式为的分子式为C C1010H H1414O,O,分子中存在两种官能团分子中存在两种官能团B.PenguinoneB.Penguinone是一种
18、芳香醛是一种芳香醛C.PenguinoneC.Penguinone中存在与乙烯相同的官能团中存在与乙烯相同的官能团, ,所以其与乙烯所以其与乙烯具有相似的化学性质具有相似的化学性质D.D.如果该物质分子中的双键都可发生加成反应如果该物质分子中的双键都可发生加成反应, ,则则1 mol 1 mol PenguinonePenguinone能与能与3 mol H3 mol H2 2反应反应【解题指南解题指南】解答本题需注意以下解答本题需注意以下3 3点:点:(1)(1)理解有机物分子键线式的意义。理解有机物分子键线式的意义。(2)(2)分析出有机物中的官能团是什么。分析出有机物中的官能团是什么。(
19、3)(3)了解有机物的性质与官能团的关系。了解有机物的性质与官能团的关系。【解析解析】选选B B。题目所给结构中每一个顶点和每一个拐。题目所给结构中每一个顶点和每一个拐点均表示一个碳原子点均表示一个碳原子, ,每个碳原子形成每个碳原子形成4 4个共价键个共价键, ,不足不足4 4个共价键的部分用氢原子补充个共价键的部分用氢原子补充, ,可知可知PenguinonePenguinone的分的分子式为子式为C C1010H H1414O O;分子中存在羰基和碳碳双键;分子中存在羰基和碳碳双键, ,即两种官即两种官能团能团,A,A项正确。分子中不存在醛基项正确。分子中不存在醛基, ,且它的环状结构不
20、且它的环状结构不是苯环是苯环, ,因此该物质不是芳香醛因此该物质不是芳香醛, ,而应该是不饱和环而应该是不饱和环酮酮,B,B项错误。由于在它的分子结构中存在碳碳双键项错误。由于在它的分子结构中存在碳碳双键, ,与与乙烯官能团相同乙烯官能团相同, ,而官能团决定有机物的性质而官能团决定有机物的性质, ,所以该所以该物质与乙烯具有相似的化学性质物质与乙烯具有相似的化学性质, ,如果双键都可以加成如果双键都可以加成, ,可知可知1 mol1 mol该物质可以与该物质可以与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应,C,C、D D项正确。项正确。【归纳总结归纳总结】(1)(1)烷基、苯
21、环不是官能团。烷基、苯环不是官能团。(2)(2)碳碳双键、碳碳三键决定了烯烃、炔烃的化学性质碳碳双键、碳碳三键决定了烯烃、炔烃的化学性质, ,被看作官能团。被看作官能团。(3)(3)分子中所含官能团不同分子中所含官能团不同, ,其化学性质也不同;分子其化学性质也不同;分子中官能团相同中官能团相同, ,但若其连接方式和位置不同但若其连接方式和位置不同, ,化学性质化学性质也有所不同。也有所不同。【警示警示】(1)OH(1)OH连接在不同类型的烃基上可被看作不连接在不同类型的烃基上可被看作不同的官能团。连接在饱和碳原子上为醇羟基同的官能团。连接在饱和碳原子上为醇羟基, ,连接在苯连接在苯环碳原子上
22、为酚羟基。环碳原子上为酚羟基。(2)(2)分子中含有两种或两种以上的官能团时分子中含有两种或两种以上的官能团时, ,该分子可该分子可能具有多方面的性质;若多种官能团之间相互影响能具有多方面的性质;若多种官能团之间相互影响, ,又又可能表现某种或某些特殊性。可能表现某种或某些特殊性。【拓展深化拓展深化】官能团和基、根官能团和基、根( (离子离子) )的比较的比较官能团官能团基基根根( (离子离子) )概概念念决定化合决定化合物特殊性物特殊性质的原子质的原子或原子团或原子团化合物分子中去掉化合物分子中去掉某些原子或原子团某些原子或原子团后后, ,剩下的原子团剩下的原子团指带电荷的原指带电荷的原子或
23、原子团子或原子团电电性性电中性电中性电中性电中性带电荷带电荷官能团官能团基基根根( (离子离子) )稳稳定定性性不稳定不稳定, ,不不能独立存能独立存在在不稳定不稳定, ,不能独立不能独立存在存在稳定稳定, ,可存在于可存在于溶液中、熔融溶液中、熔融状态下或晶体状态下或晶体中中实实例例OHOH羟基羟基CHOCHO醛基醛基CHCH3 3甲基甲基OHOH羟基羟基CHOCHO醛基醛基COOHCOOH羧基羧基 铵根离子铵根离子OHOH- -氢氧根离子氢氧根离子4NH官能团官能团基基根根( (离子离子) )联联系系官能团属于基官能团属于基, ,但是基不一定是官能团但是基不一定是官能团, ,如甲基如甲基(
24、CH(CH3 3) )不是官能团;根和基可以相互转化不是官能团;根和基可以相互转化, ,如如OHOH- -失去失去1 1个电子可转化为个电子可转化为OH,OH,而而OHOH获得获得1 1个个电子电子, ,可转化为可转化为OHOH- -【对点训练对点训练】(2015(2015重庆高二检测重庆高二检测) )某种兴奋剂的结构简式如图所某种兴奋剂的结构简式如图所示示, ,有关该物质及其溶液的说法正确的是有关该物质及其溶液的说法正确的是( () )A.A.该分子中的分子式是该分子中的分子式是C C1616H H1616O O3 3B.B.该分子中含碳碳双键、酚羟基、甲基和苯基四种官该分子中含碳碳双键、酚
25、羟基、甲基和苯基四种官能团能团C.C.该物质属于芳香烃该物质属于芳香烃D.D.滴入酸性高锰酸钾溶液滴入酸性高锰酸钾溶液, ,紫色褪去紫色褪去, ,可证明其结构中可证明其结构中存在碳碳双键存在碳碳双键【解析解析】选选A A。甲基、苯基不是官能团。甲基、苯基不是官能团,B,B错误;该分子错误;该分子中除了碳、氢元素外中除了碳、氢元素外, ,还含有氧元素还含有氧元素, ,属于烃的衍生属于烃的衍生物物,C,C错误;碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色错误;碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色, ,但但使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键,D,D错误。错误。【补偿
26、训练补偿训练】(2015(2015蚌埠高二检测蚌埠高二检测) )某有机物某有机物( ,( ,拟除虫菊酯的一种拟除虫菊酯的一种) )是是一种高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫一种高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂。以下对该化合物的叙述正确的是剂。以下对该化合物的叙述正确的是( () )A.A.属于芳香烃属于芳香烃B.B.分子中含有溴原子、酯基、氰基、醚键、羰基五种分子中含有溴原子、酯基、氰基、醚键、羰基五种官能团官能团C.C.分子式是分子式是C C2222H H2121NBrNBr2 2O O3 3D.D.在一定条件下可以发生加成反应在一定条件下可以发生加成反应【解析解析】选选D
27、D。分子中含有。分子中含有C C、H H、O O、N N、BrBr五种元素五种元素, ,属于烃的衍生物属于烃的衍生物, ,选项选项A A错误;分子中含有溴原子、酯错误;分子中含有溴原子、酯基、氰基基、氰基(CN)(CN)、醚键、醚键(O)(O)四种官能团四种官能团, ,选项选项B B错误;错误;分子式应该是分子式应该是C C2222H H1919NBrNBr2 2O O3 3, ,选项选项C C错误;分子中含有碳错误;分子中含有碳碳双键、苯环碳双键、苯环, ,因此可以发生加成反应因此可以发生加成反应, ,选项选项D D正确。正确。【备选要点备选要点】几种官能团及其化合物的区别几种官能团及其化合
28、物的区别1.1.羧基和酯基:羧基和酯基:羧基羧基( )( ):羧基是由羰基和羟基相连:羧基是由羰基和羟基相连, ,是一个整是一个整体体, ,不能拆分不能拆分, ,含有羧基的化合物为羧酸。含有羧基的化合物为羧酸。酯基酯基( )( ):在酯基官能团中:在酯基官能团中R R只能是碳原子只能是碳原子, ,不不能是氢原子。能是氢原子。2.2.醛基和羰基:醛基和羰基:醛基醛基( )( ):醛基是由羰基和氢原子相连:醛基是由羰基和氢原子相连, ,含有含有醛基的化合物可能是醛醛基的化合物可能是醛, ,也可能不是醛也可能不是醛, ,例如甲酸或例如甲酸或甲酸酯。甲酸酯。羰基羰基( )( ):羰基两边只有与碳原子相
29、连:羰基两边只有与碳原子相连, ,才是才是酮。酮。3.3.醚键和酯基:醚键和酯基:醚键醚键( )( ):醚键和酯基虽然氧原子两边:醚键和酯基虽然氧原子两边都是碳原子都是碳原子, ,但两边碳的成键方式不同。但两边碳的成键方式不同。【对点训练对点训练】有机物的分类有多种方法有机物的分类有多种方法, ,下列有关有机物分类的说法下列有关有机物分类的说法中正确的是中正确的是( () )A.A.有机物只能从结构上进行分类有机物只能从结构上进行分类B.B.根据醇分子中羟基数目的多少可将醇类物质分为一根据醇分子中羟基数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、多元醇等元醇、二元醇、多元醇等C.C.以下两种物质:
30、以下两种物质: 与与具有相同的官能团具有相同的官能团 , ,但二者不属于同一类但二者不属于同一类物质物质D.D.羧酸的官能团羧基羧酸的官能团羧基( )( )中也含有酯类物质中也含有酯类物质的官能团的官能团( ),( ),因此羧酸也能表现出酯类物质因此羧酸也能表现出酯类物质的性质的性质【解析解析】选选B B。有机化合物可以从结构上进行分类。有机化合物可以从结构上进行分类, ,也可以从组成上进行分类。选项也可以从组成上进行分类。选项A A错误;错误; 与与 都属于酯类都属于酯类, ,选项选项C C错误;羧酸和酯错误;羧酸和酯类物质是不同类别类物质是不同类别, ,具有不同的性质具有不同的性质, ,选项选项D D错误。错误。复杂有机物分子中官能团的识别与判断方法复杂有机物分子中官能团的识别与判断方法这类题在高考中的考查形式有三种:将结构式中所这类题在高考中的考查形式有三种:将结构式中所表示的结构转化表示的结构转化, ,从而写出分子式;识别
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