烷烃、烯烃、炔烃、苯、卤代烃这部分知识复习（课堂PPT）

1、1一、基础知识回顾一、基础知识回顾（一）知识模块（一）知识模块烃烃烃的分类：烃烃的分类：烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃链烃链烃芳香烃芳香烃苯及苯的同系物苯及苯的同系物各类烃的结构特点各类烃的结构特点和主要化学性质和主要化学性质有机反应类型有机反应类型烷烃、烯烃、烷烃、烯烃、 炔烃、芳香烃炔烃、芳香烃取代反应、加成反应、取代反应、加成反应、 加聚反应加聚反应烃的来源烃的来源石油、天然气石油、天然气煤煤23芳香烃CnH2n-6(苯的同系物） 。 。CCCCCCHHHHHH4 4（1 1）烃的物理性质（）烃的物理性质（共性共性）：）：密度：所有烃的密度都比水小，随密度：所有烃的密度都比水小，

2、随M M增加而增大增加而增大状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于4 4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；溶解性：都不溶于水，能溶于某些有机溶剂溶解性：都不溶于水，能溶于某些有机溶剂异性：异性：甲烷无色无味气态、乙烯无色稍有气味气态、甲烷无色无味气态、乙烯无色稍有气味气态、 乙炔无色无味气态、苯无色带有特殊气味液态乙炔无色无味气态、苯无色带有特殊气味液态含碳量规律：含碳量规律： 烷烃烯烃炔烃苯的同系物烷烃烯烃炔烃苯的同系物 烷烃（烷烃（C Cn n

3、H H2n+22n+2）：随）：随n n值增大，含碳量增大值增大，含碳量增大 烯烃（烯烃（C Cn nH H2n2n） ：n n值增大，碳的含量为定值；值增大，碳的含量为定值； 炔烃（炔烃（C Cn nH H2n-22n-2） ：随：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（苯及其同系物：（C Cn nH H2n-62n-6）：随）：随n n值增大含碳量减小值增大含碳量减小3 3、烃的重要性质：、烃的重要性质：5分类分类通式通式官能团官能团化学性质化学性质烷烃烷烃C Cn nH H2n+22n+2特点：特点：CCCC烯烃（环烷烃）烯烃（环烷烃）C Cn nH H2n2n一个

4、一个C CC C炔烃（二烯烃）炔烃（二烯烃） C Cn nH H2n-22n-2一个一个CCCC苯及其同系物苯及其同系物C Cn nH H2n-62n-6一个苯基一个苯基卤代烃卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X XXX（2 2）各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质）各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代、氧化、稳定，取代、氧化、裂化裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（取代、加成（H H2 2）、）、氧化氧化水解水解醇醇 消去消去烯烃烯烃67891）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6

5、H2O点燃点燃但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)+ H2Ni环己烷环己烷+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH（4 4）苯的化学性质）苯的化学性质 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）+ Br2Br + HBrFeBr3+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO4506010可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）同系物）苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环对甲基的影响

6、使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化（5 5）甲苯的化学性质）甲苯的化学性质COOHKMnO4H+C H2)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行C H3NO2NO2O2NC H3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O3）加成反应）加成反应C H3C H3催化剂催化剂+ 3H211CH3 CH2 OHNaOH溶液溶液（1 1）、水解（取代）反应）、水解（取代）反应BrH CH3CH2OH HBrCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2OCH2 CH2 NaOHBrHCH2 C

7、H2NaBr H2O醇醇（2 2）、消去反应）、消去反应已知：已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeClFeCl3 312（5 5）转化关系）转化关系: :写出方程式写出方程式 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH13（二）、有机化学（二）、有机化学的主要的主要反应类型反应类型1、取代反应、取代反应 2、加成反应、加成反应 3、消去反应、消去反应 4、氧化反应、氧化反应 5、

8、还原反应、还原反应 6、聚合反应、聚合反应 7、酯化反应、酯化反应 8、水解反应、水解反应 9、裂化反应裂化反应141、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等例如：例如：CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBr152、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生

9、成别的物质的反应。它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H H2 2、X X2 2（卤素）、（卤素）、HXHX、HCNHCN等。等。例如：例如： 3H2 催化剂 H2C H2 C CH2 H2C CH2 C H2 163、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。成不饱和化合物的反应（消去小分子）。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O174、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。、氧

10、化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催化剂 加热，加压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 181)加聚反应：加聚反应：6、聚合反应：单体间通过缩合反应生成高分子化、聚合反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的等）的反应。反应。2)2)缩聚反应）缩聚反应） H OCHC nOHCH3O+(

11、n-1)H2OnCH3CH-C-OH OHO催化剂催化剂198 8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。两种或多种物质的反应。包括卤代烃水解、酯水解、糖包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外除单糖外)水解、蛋白质水水解、蛋白质水解等。解等。7 7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。209、裂化反应：在一定温度下，把相对分子、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质质量大、沸点高

12、的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。量小、沸点低的短链烃的反应。21(1)(1)甲烷的制备甲烷的制备; ;(2)(2)乙烯的制备乙烯的制备; ;(3)(3)乙炔的制备乙炔的制备; ;三、有关实验内容三、有关实验内容（一）几种有机气体的制备（一）几种有机气体的制备22甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法:1.1.药品药品: :无水醋酸钠无水醋酸钠(CH(CH3 3COONa)COONa)和碱石灰和碱石灰; ;2.2.发生和收集装置发生和收集装置: :( (与实验室制与实验室制氧气氧气, ,氨气氨气的装置相同的装置相同) )可用排水法收集可用排水法收集3.3.碱石灰的作用碱石灰的作用:

13、 :反应物反应物, ,干燥干燥使用使用“固固+ +固固 气气”型的物质制备发生装置型的物质制备发生装置. .231. 1. 发生装置及收集方法发生装置及收集方法: :(1).1).选用选用“液液+ +液液 气气”的物质制备装置的物质制备装置. .( (与实验室制与实验室制氯氯气气, ,氯化氢氯化氢的装置相同的装置相同) )(2)(2)用排水法收集用排水法收集. .(3)(3)实验注意事项实验注意事项: :(1).V(1).V(乙醇乙醇)/V()/V(浓硫酸浓硫酸)=1:3;)=1:3;(2)(2)烧瓶中加入啐瓷片防止爆沸烧瓶中加入啐瓷片防止爆沸; ;(3)(3)迅速升温至迅速升温至170 17

14、0 0 0c. c.241. 1.发生装置发生装置: :“固固+ +液液 气气”的制取装置的制取装置; ;2.2.收集方法收集方法: :排水法排水法; ;3.3.注意事项注意事项: : (1)(1)可用饱和食盐水代替水可用饱和食盐水代替水, ,以得到平稳气流以得到平稳气流. .(2)(2)不能使用启普发生器不能使用启普发生器, ,(3)(3)产物气体中因含有产物气体中因含有AsHAsH3 3,PH,PH3 3而有特殊气味而有特殊气味. .25（二）、几个重要实验（二）、几个重要实验262728溴乙烷水解溴乙烷水解-与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：溴乙烷与

15、氢氧化钠共热实验的注意事项：1.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液共热共热取水解后上层清液取水解后上层清液少许加入稀硝酸少许加入稀硝酸至酸性至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+ +OH+OH=AgOH=AgOH（白色白色） 2AgOH= 2AgOH=AgAg2 2O O( (褐色褐色) )+H+H2 2O O；褐色褐色掩蔽掩蔽AgBrAgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！须用硝酸酸化！29CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H+ HOHOH CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + H+ HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O反应：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO330C C2 2H H5 5BrBr与与Na