第2节有机化合物的结构和性质

1、精品文档同步秋H信息【同步教育信息】1 .本周教学内容：第2节有机化合物的结构和性质教学目的：1 .了解有机物中碳原子的成键方式。2 .掌握有机物的三种常见同分异构方式，了解立体异构。3 .初步了解有机物结构与化学性质的关系。2 .重点、难点：掌握有机物的三种常见同分异构方式知识分析：（一）碳原子的成键方式1 .单键、双键、叁键依据成键两原子间共用电子的对数，可以将共价键分为单键、双键和叁键。两原子间共用一对电子的共价键称为单键,如cC、cO、cH;两个原子间共用两对电子的共价键称为双键,如C=C、C=O;两原子间共用三对电子的共价键称为叁键,如C三C、C三N。甲烷分子为正四面体构型，中心碳原

2、子与4个氢原子形成4个CH单键，任意两个键之间的夹角都是109.5。烷四分子中的碳原子与其它原子形成4个单键，键角接近109.5°,所以烷烧分子中的碳链是折线型的结构。乙烯是平面型分子,分子中存在C=C双键，2个碳原子和4个氢原子共平面。双键不能转动，双键碳上连接的原子始终与双键共平面，也与碳碳双键周围的氢原子共平面，相邻两个键的键角约为120°。HH/C=C/HHHCCH乙烘是直线型分子,分子中2个碳原子和2个氢原子处于同一条直线上,分子中存在C三C叁键，相邻键的键角为180。形成叁键的碳原子以及与之直接相连的原子共线。知识储备：键参数一一表征化学键性质的物理量，如键能、

3、键角、键长、键的极性等键长：成键两原子的原子核间的距离。键角：分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键之间的夹角。键能：以共价键结合的气态下的分子，断开单位物质的量的某键时所吸收的能量。般键长越短，键能越大，化学键越稳定。键甲烷中C-C乙烯中C=C乙快中C三C键能kJ/mol347614839键长/nm0.1540.1340.121比较各键键能，双键与叁键键能是单键键能的二倍和三倍吗？为什么呢？乙烯和乙快化学性质活泼，是因为只需要较小的能量就能使双键中的一对共用电子或叁键中的两对共用电子断裂。双键和叁键中存在容易断裂的不稳定的一一兀键。*知识链接：认识（T键、冗键和大冗键原子轨道重叠形成共

4、价键，“头碰头”式重叠形成b键，“肩并肩”式重叠形成冗键。（T键比S键比冗键重叠程度大，键能高，更稳定。两个碳原子间形成单键时，总是形成较稳定的b键，当两个碳原子形成双键或叁键时，受轨道在空间的延展方向的影响，只能有一对成键轨道以“头碰头”式重叠形成b键，其他轨道只能以“肩并肩”式重叠形成兀键。双键中只有一个b键和一个兀键，叁键中有一个b键和二个冗键。苯分子中的碳原子的三个原子轨道采取SP2方式杂化，6个碳原子形成平面正六边形结构，分子中的12个原子共平面。每个碳原子中都有一个垂直于苯环的未参与杂化的原子轨道，其中各有一个电子，这6个轨道以“肩并肩”的方式形成一个特殊的共价键，6个电子被6个碳

5、原子共用，形成特殊的大兀键。2 .极性键和非极性键（1）非极性共价键（简称非极性键）成键两原子相同.共用电子不偏向任何一方，因此参与成键的两个原子不显电性。非极性共价键可存在于单质、无机化合物、有机物中。（2）极性共价键（简称极性键）成键的两原子丕恒L,它们吸引电子的能力丕恒L,共用电子对因一方吸引电子的能力较强（电负性大）而偏向该方，使该方的原子带部分负电荷，另一方原子带部分正电荷。两原子吸引电子的能力相差越大（即电负性差值越大），该共价键的极性越强。知识点击：电负性一一元素的原子成键时吸引电子能力的相对强弱。元素的电负性越大，相应的原子成键时吸引电子的能力越强。F元素的电负性最大。（二）有

6、机化合物的同分异构现象同分异构现象：我们招分手式相同：结构不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。思考：1 .同分异构体具有相同的分子式，必然具有相同的相对分子质量。是否具有相同分子质量的化合物一定是同分异构体？2 .最简式相同的物质是否为同分异构体？（解答：1、不一定，例如C9H20和Cl0H8；2、不是，如苯和乙快最简式均为“CH,但二者分子式不同，不是同分异构体。）同分异构体的类型：1 .碳骨架异构：碳原子之间连接成不同的骨架结构而造成的异构。H2C=CHCHCH2CH3H2C=CH-CHCHCH3CH3与CH32 .官能团位置异构：官能团在碳链上

7、位置不同而造成的异构。H2C=CHCHCH3片H3CCH=CHCH33 .官能团类型异构：官能团的种类不同，或有机物类别不同而造成的异构。例如：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯煌环烷煌CH2/CH2=CHCH3H2CCH2CnH2n-2焕烧二烯煌环烯燃CH三CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醒C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮烯醇环醍环醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OHH3C-HCCH2H3CCH-CH3!/OCHOHCnH2nO2竣酸酯羟基醛羟基酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醒H3CC6H

8、4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+lNO2硝基烷燃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H12。6）庶糖与攵牙糖（G2H22O11）书写有机物的同分异构体时，一般情况下按照：官能团位置异构一碳骨架异构一官能团类别异构注意：芳香族化合物的同分异构体，取代基在苯环上的位置具有邻、间、对三种。*立体异构：组成相同、结构相同，原子在分子中的排列状况不同而产生的异构体。顺反异构：单键可以沿着碳碳键轴旋转，而双键不能沿着双键旋转。但是含双键的有机化合物不一定存在着顺反异构。例如：CH2=CHCH 3无顺反异构,反异构。对映异构：有机物分子

9、中的饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团时，可以有两种互为镜像，但不能彼此重合的四面体空间结构，这两种构型互为同分异构体。这两种结构呈镜像关系，就仿佛人的左右手，看似相同，实则不能重合，我们把连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。辨析比较：同位素同素异形体同系物同分异构体四个概念之间的关系概念内涵比较的对象实例同位素质子数相同，中子数不同的原子原子箕、笊、M同素异形体由同一种兀素形成的不同单质单质白磷红磷同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质有机物CH4C2H6同分异构体具有相同的分子式，但具后不同结构的化合物有机物CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3

10、)CH3（三）有机化合物结构与性质的关系1 .官能团与有机物性质的关系一些官能团含有极性较强的键，如一OH,或者官能团中含有不饱和的碳原子，易发生相关的化学反应。官能团与有机物性质的关系类别官能团代表物分了结构特点主要化学性质烧烧CnH2n+2无CH4链状单键1.取代反应2.燃烧烯烧CnH2n>C=C<H2cCH2链状双键1 .加成反应（与H2、X2、HX、H2O等）2 .氧化反应：燃烧、使酸TKMnO4退色3 .加聚反应快烧CnH2n-2C=C-HC=CH链状叁键芳香煌良忿6苯环结构1.取代反应2 .加成反应3 .氧化反应醇ROHO一OHCH3CH2OH-OH直接与链煌基相连1

11、.与活泼金属反应2 .取代反应3 .氧化反应4 .消去反应竣酸IIRCOHO0II-C-OHOIIH3cCOHOH能部分电离产生H+弱酸性、酯化反应酯IIR-COR*0II-co-酯基OIIH3cCOC2H5分子中RCO和OR之间的键容易断裂水解反应2 .不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系由于推电基的推电作用或吸电基的吸电作用，使有机物分子中的邻近基团往往存在着相互影响，从而导致有机物表现一些特性。例如：分析的对象相互影响相互影响的结果cH3对苯环的影响苯与硝酸发生取代反应的温度是50oc60oc,而甲苯在约30oc的温度卜就能与硝酸发生取代反应结论：一ch3对苯环的影响，使苯环上（主要

12、是甲基的邻、对位）的氢原子变活泼苯环对一ch3的影响乙烷中的甲基不能被酸性高镒酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化而使其退色结论：苯环对一cH3的影响，使甲基上的氢原子变活泼软0H-OH对苯环的影响苯与液滨在铁的催化作用下才能发生取代反应生成澳苯，布不酚与浓澳水在通常条件卜就能发生取代反应生成二涅苯酚结论：一OH对苯环的影响，使苯环上（主要是酚羟基的邻、对位）的氢原子变活泼苯环对一OH的影响乙醇分子中的羟基/、电离，乙醇呈中性，怔未酚中的羟基能电离，苯酚显酸性结论：苯环对一OH的影响，使酚羟基上的氢原子变活泼【典型例题】例1.描述H3CCH=CHC三CCF3分子结构的下列叙述中，

13、正确的是（）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯分子的构型可知原子团的结构为：H3cC三CH3cH/c=cc=c/chc=ch是直线型构HH或Hc它的4个碳原子一定不在同一条直线上，而是在同一个平面上。型，2个碳原子与2个氢原子都在同一条直线上，所以=c c=cC中4个碳原子也在一条直线上。答案：bc点评：依据乙烯、乙焕分子的构型进行联想、迁移、归纳、综合就可得出结论。HClClClC=CC=C例2.已知C/、H和h''h互为同分异构体（称作“顺反异构体”），

14、则化学式为C3H5C1链状的同分异构体共有（）A.3种B.4种C.5种D.6种H3C-C=CH2H2cCH=CH2解析：H3CCH=CHClClCl其中又存在H3cCl H3cClzH顺反异构体精品文档答案：B点评：注意不是所有的含双键物质都有顺反异构现象。例3.已知二甲苯有3种同分异构体，则四氯苯有种同分异构体。解析：四氯苯的苯环上有两个H,二甲苯的苯环上有两个甲基，则H和甲基的异构种类完全相同，又因二甲苯有3种同分异构体，故四氯苯有3种同分异构体。答案：3点评：熟悉由于苯环上位置不同带来的异构方式，同时要注意灵活迁移。例4.写出C6H14所有同分异构体的结构简式，写出分子式为C6H12的所

15、有环烷煌的结构简式。解答：烷烧：没有支链的：H3CCH2CH?CH2CH2CH3主链上少1个碳原子，支链上有1个甲基的：H3cCH-CH2-CH2CH3H3CCH2-CHCH2CH3ch3主链上少2个碳原子，支链上有2个甲基的:3 H C.H3cCH? H3CCH3 CH3和C CH2-CH3环烷烧：6个碳的环烷煌:3个碳的环烷煌:CH35个碳的环烷煌:4个碳的环烷煌:点评：同分异构体的书写是一项重要技能，应该反复训练。【模拟试题】一.选择题：1 .下列说法错误的是（）A.原子间通过共用电子对所形成的化学键叫共价键B.两个成键原子间的核间距离叫键长，键长越短，化学键越牢固C.极性分子中一定含有

16、极性键D.离子化合物中不可能含有非极性键2 .下列物质中，具有正四面体构型的是（）CO2CHC13CH4CC14P4A.B.C.D.3 .下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（）A. CH2=CHCNB. CH2=CHCH=CH2C.H3cID. H2C=C-CH=CH24 .互为同分异构体的物质不可能（）A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的熔、沸点和密度C.具有相同的分子式D.具有相同的组成元素5 .下列化合物分别与液澳在一定条件下混合反应，苯环上的氢原子被取代生成的一澳代物有三种同分异构体的是（）6 .两种烧A、B,取等质量完全燃烧，生成的CO2与消耗的。2的量相同，这两种

17、烧之间的关系正确的是（）A.一定互为同分异构体B.一定互为同系物C.最简式一定相同D.只能是同种物质7 .当有机物分子中的一个碳原子所连接的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子为“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如HH3CC*OHCl卜列化合物中存在对应异构体的是（）A.C2H5CH=CHCH（CH3）CH=CHC2H5lOHC.甲酸D.C6H5CH(CH3)OCH38.某化合物的分子式为C5HiiC1,分析数据表明：分子中有两个一CH3、两个一CH2、一个CH-I和一个一C1,它可能的结构有几种（本题不考虑对应异构体）（A. 28. 3C. 49. 1mol

18、的气态煌CxHy完全燃烧需要D. 55mo1。2,贝U x与y的和可能为（A. 5B. 7C. 9D. 1110.某有机物C6H5 | '-C6H5 C6 H5是甲烷中氢被苯基取代的产物，下列说法中不正确的是（）A.分子式为C25H 20C.此物质属芳香烧B.所有碳原子在同一平面上D.此物质的沸点与甲烷相当二.填空题:11.降冰片烷的立体结构如图所示（按键线式）写出它的分子式,它发生一氯取代时，取代产物有种。12.请说明下列有机物的空间构型:(1) CH2c12(2) CH2=CC12(3) CH 三 CC1(4) HCH13.烷煌取代苯可以被酸性KMnO 4氧化成0IICOH 。但若烷基R中直接与苯环相连0的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到3一0-,现有分子式为C11H16