有机化学练习题

1、烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱命名或写结构式:1.5. CH3£CH3C2H59. NBS10.烯丙基碳正离子11.环戊二烯13. (2E,4Z)-2,4-己二烯二、完成反响式:1.+ HBr -°°-2. °3，,IZn , H2° (3.NBSCH3CH2CH=CH2(4.KMnO 4(H+ A (5.0'6. (CH3) 2C CH3H=cc2H5CH2CH31) BH3, THF7.2) H2O2/NaOH(8. CH3CCC2H5三、选择和填空:8.CH3C2H512.苄基自由基14. (2E,4S)-3-乙基-4

2、-溴-2-戊烯C CH2HBrH2, Lindlar 上(H2， Lindlar 或 H2，Ni2BNa,液NH3 (1.化合物A与HBr加成的重排产物是：Br尸IIxA.B.C.1_1BrD.Br2. 以下化合物能发生Diels-Alder反响的是:A. C6H5C6H5四、简答题：1. 为什么CH三CH的酸性大于CH2=CH2的酸性？2 用简便的方法除去 1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。3以下反响选择哪种溶剂最好，假设采用不同溶剂对产物有何影响。CH 2 =CH 2 + Br2 溶剂* CH 2Br -CH 2Br溶剂：甲醇，水，四氯化碳4写出以下反响的主要产物并简要解释之

3、。1CH3 _CH 上H 2 + HCl42CF3 CH -CH 2 + HCl O500 c3CH3 _CH2 -CH =CH 2+CI2 C.4-CH=CH -CH 3 + HCl-CH3I ph5. 写出化合物H的优势构象。6. 如何用IR光谱区别环己醇和环己酮？7. 红外光谱IR测量的是分子的能级变化。A电子 B键能C构象 D振动和转动I I , CH3CIHCHC2H5五、用化学方法鉴别以下各化合物：CH3 , CH2=CH CH=CHCH2 , CH3CH2C CH六、合成题1以w C2的有机物合成正丁醇及正辛烷2 以w C2的有机物合成03. 以指定有机物合成CH三 CHHC2H

4、5C2H5 O Hch3ch2ch2H&C5以丙烯为唯一碳源合成HCH36 用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经Diels-Alder双烯合成反响等合成HOOCCOOHHOOC COOH七、推测结构题：OOOO1化合物经臭氧化；复原水解生成CH3 C- CHS和等摩尔数的CH3 C_ CH2- CH旷C_ CH2- C- H推测原来化合物可能的结构式。2. 化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温下均能使B2-CCl4溶液褪色，而 不被KMnOq氧化，其氢化产物也都是 3-甲基戊烷；但A与HI反响主要得3-甲基-3-碘戊烷， 而B那么得3-甲基-2-碘戊烷。试推测 A和B的

5、构造式。3. 某化合物A的分子式为C5H8,在液氮中与NaNH?作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式 为C8H14的化合物B，用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸 C和D。A和稀 H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮 E (C5H10O)。试写出A-E的构造式。八、反响机理题：1. 解释以下两反响的加成位置为何不同？HClCF3CH二 CH2CF3CH2CH2CIHCICH3OCHCH2 CH3OCHCICH32. 写出以下反响的机理单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃命名或写结构式:CH3SO3H1,8-二硝基萘2-氯-4 -硝基联苯孤立地指出以下反响中错误的地方:1.NO

6、2NBSOHCHCH 3CH2 _CHCH 3ALCL 3"no2h2so4L-ch2ch2ch3NO2SO3HCH2CH2CH3no2SO3HKOH ?CHBrCH2CH3NO2J OH丫 CHCH2CH3SO3H3. HOHBrCH=CH 2 HOCH2CH2MgBrMgCH2CH2Br 醚 HO1 CH3CHO2 H 3O+ HOOHCH2CH2CHCH 34. CH3-CHCH2OHHBrH3C CHCH2BrCH3CH3OCH3液氨INH2CH3no2三、比拟与鉴别题：O2N1.比拟以下碳正离子的稳定性A.CH3O；_CH2+B.CH2+C.CH2+2.比拟以下化合物硝化反

7、响速率次序CH 3OCH3NO23.4.5.6.B.C.D.排列以下各化合物与ch=chch2HBr发生亲电加成活性大小次序ch=chch2CH=CHCH 2CH CH CH2A.B.C.D.no2H3按休克尔规那么判断以下化合物或离子哪些具有芳性?+A."C.用化学方法鉴别以下各组化合物(CH2)3CH3C(CH 3)3- -|-C(CH 3)3用化学方法鉴别以下各组化合物NH3+Cl-四、合成题:1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物其它试剂任选。其它试剂任选。3.4.以苯为原料合成化合物以甲苯为原料合成化合物其它试剂任选。Br其它试剂任选。五、

8、推测结构题:分子式为C9Hl0Br2A的化合物易水解生成 加热得C9H9Br C， C经臭氧化复原水解得B 、 C的结构并写出各步反响。C9Hl1BrO B， A在KOH乙醇溶液中CH3CHOCHO，试推测A八立体化学根底1、以下构型哪些是相同的？哪些是对映体？Br.1ClCH311)"BrCl. BrH'CH3H3C /ClHHCHOOHCHOCHO2HO HH CHOHO CH2OHHO亠HCH2OHCH 2OHHOH2、以下各对化合物哪些是等同的？不等同异构体又属于何种异构体?1CH32C2H5C2H5CH3C2H5HCH34)CH36) CH 3CH 3Br“ i C

9、 C“ HHBrH HCH3 C- C BrBr'' CH 33、溴水处理顺-2-丁烯：1写出反响式用透视式表示2把透视式写成 Fischer投影式和Newman投影式。*CH3-CH 二CHCHCH 3I4、 写出Cl所有构型异构体。A5、 薄菏醇分子中有几个手性C原子？有几个光学异构体？薄菏醇6、 将葡萄糖的水溶液放在 1dm长的盛液管中，在 20C测得其旋光度为+3.2° .求这个溶液的浓 度葡萄糖在水中的旋光度 a CH3 CHCH2OHCH 3°d=+52.5 ° .7、肾上腺素存在于肾上腺体内，医学上用来刺激心脏，升高血压，左旋肾上腺素

10、比右旋体强心作用大，纯左旋体的a 20d=-50。72° 稀HCI。试问1如果商品的a 2°d=-10.14 °，请问 商品中含左旋体多少？2商品的旋光度多少？卤代烃HCH2CH命名或写结构式：CH31 BrCH = CH2c2h5、孤立地指出以下反响中错误的地方:1 HOCH=CH 2HBrHOCH 2CH 2BrMg醚CH 2CH 2MgBrOHCH2CH 2CHCH 32 H3O +HBrH 3C CH CH 2 BrCH33 CHCI CHCH2CI+ CH 3COONa-CH-CHCH2CIOCCH 311OCH34CH2 一 CHCCH3iBr+NaO

11、C2H5CH3©W ch2二 chcch3OC2H5Br2/FeCH3NBSIIBrCH2BrOH -/H 2OCH2OHIIBr、完成反响式：1 ? '厂 CH=CH -CH=CH 2 HBr -c2h 5CH BrKl .丙酮NaBr2 CH3 Br + Na IHBrCH 3 KOH 醇KMnO 4KOHCH 2-CH-CH2-CH3Br醇HBrBr6.7.9.10.5BrNaCNNO2ClCH3OHNaOCH3 ClCH3HBrC2H5ch3coch 3+ NaI CH3匸ClCH2CH3NBSch3ch-ch2()*h2oHOBrCNNaICH3COCH 3CH3B

12、rCH3CH2ONa(CH3CH2OHHBr)ROOR'BrCH 2CH 311CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3OH12ClONaOH1314.15四、ch2cih2oBrBrBrBrC2H5HHCH3BrC6H5答复以下问题:Br()NaOH,C2H5OH(E21.排列以下化合物与 AgNO 3-C2H5OH溶液反响次序CH3(1) CH3Br(2) Br _C ch3(3) CH3CHCH 3H32.排列以下化合物在无水丙酮与(1)(2)CH3CH2CHCH 2CH33.Nal反响活性次序CH2OCHCH 2CH3CH3CH2CIBrClCH 3以下各分子在极性条件下哪个易

13、离子化？哪个不易离子化？排列成序(1)(2)(5)3CH2CI(3)(CH3)3CCI4.排列以下基团亲核性顺序(A. SH-B. PhO-C. H2OD. OHCH 2CH 2BrCH3CH2CHCF2CF3BrCH3CH =CHCIOD. CH3CCH2BrHC6H5D CH3 1 HCl H5以下化合物中，可用于制备相应的Grignard试剂的有。A. HOCH 2CH2CH2CI b CH3O2CHCH2Br c. HC-CCH2Br6. 以下卤代烃发生消去反响生成烯烃速率最快的是：CH3CH3CH3C6H5HCH3A CH3 一 H B CH3 H C CH3 HCl H'

14、Cl H' Cl H7. 按以下化合物进行 Sn1反响活性由大到小顺序:A. CHCl2B. CH3-2chciD.ClCl8.将以下化合物按Sn2反响速率快慢排列成序:CH3A. 一 CH3Cl ClB.CH3C. Cl9.以下化合物中哪一个最容易发生Sn1反响A. CH2二 CHCH2CI B. CH3CH2CH2CI。CH3C. CH2CHCHCI10以下离子与CH3Br进行Sn2反响活性顺序。A. C 2H5O- > OH- > C6H5O- > CH 3COO-B. OH- > C2H5O- > CH3COO- > C6H5O-C. CH3

15、COO- > C6H5O- > OH- > C2H5O-五、用简单的化学实验方法区别以下各组化合物：1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯2. CH2Br, CH 3 Br ,CH2Br六、反响机理题:1.根据题义选择以下正确的结构式。溴化烷的Sn1水解反响的第一过渡态结构是哪一个？发生E2反响的过渡态是哪一个？单分子亲核取代反响活性中间体又是哪一个？X17z-fkC-S -B-H H5/ S HOCBrH+ -CH33Coh+ -5CH33CBr2. 写出对溴苄溴稀碱条件下水解的产物及反响历程。3试解释在3-溴戊烷E2消除反响中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？4.

16、画出cis-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么?七、合成题:1. 由 CH2=CHCH2CI 合成 CH2=CHCH2D2. 由CH2=CHCH 3 合成 CH3CH2CH2CN4以 CH3CH2CH2Br为唯一原料合成 2-甲基-2-戊醇CH35. (CH3)2C=CH2 CH2C八、推测结构题：1、分子式为C9Hl0Br2 (A )易水解生成C9Hl1BrO ( B),热得C9H9Br( C),( C)经臭氧化复原水解得CH3cHO (A)、( B)、( C)的结构并写出各步反响。(A )在KOH乙醇溶液中加2. 某烃(A )分子式为C4H8

17、，在常温下与Cl2反响生成分子式为 C4H 8Cl2的(B )，在光照下 与Cl反响生成分子式为 C4H7CI的(C),( C)与NaOH/H2O作用生成(D)( C4H8O), (C)与NaOH/C2H5OH反响生成(E)( C4H6),( E)与顺丁烯二酸酐反响生成(F) (C8H8O3),写出AF的结构式及相应的反响式。醇、醚、酚、命名或写结构式:CH3OHOHI2. ch3ch2chchch 2ch3HC 二 CHC6H5CH2C匕CH 23. H3C C 0HCH2CH=ch26. 2-(3 ',4'-二甲氧基苯基)乙醇7.顺-3-苯基-2-丙烯-1-醇8.对甲氧基烯

18、丙基苯170 CH2SO4KHSO 3(A) ?1. O32. Zn, H 2OOH3.OH5.OHI + ch3c*chch2ci4.NaOH(A) ?(B) ?h3cCH-CH2ch3ohKMnO 4(A) ?稀，冷hio4(B) ?NaOHB2(C) ?Bu+OOH/Ti(OPr-i) 48.OCH2HNO3HI(A) ? 一H2SO4a (B + C)?CH 3CH2MgBrh3O+10. H2C CHCD2CIONaOCH3CH3OH三、鉴别与别离题：1. 用简单的化学方法鉴别：(1) 1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇(2) 苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚2. 用简

19、单的化学方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理论题：1.按指定要求，将以下化合物按由大到小的顺序排列:(1)沸点上下：A.正丁醇 B.异丁醇C.仲丁醇 D.叔丁醇(2)酸性强弱：OHAOHOHOHCH30CH3BrNO2ABCD(3) 脱水成烯烃的相对速率: A.正丁醇 B.异丁醇 C.仲丁醇D.叔丁醇ICH32.为什么反-1.2-环戊二醇的沸点比顺 前者沸点136 C,后者沸点119 C。-1,2-环戊二醇高？当气压为3293X10 Pa (即即 2mmHg )时,J OHLucas3写出分子式为 C4H10O的所有醇的异构体并按系统命名法命名，并指出醇的类型及与 试剂反响的活性顺序。五、完成

20、以下转化:OHI1. H2C=CHCH3H2CCHCH2OH OH3. CH3CH2CH2OHf CH2CH2CHQCH(CH3)2六、推测结构题:(A)的分子式为 C10H12O，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCI4溶液褪色，可被酸性KMnO 4氧化为在对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液，可与FeC%溶液显色。(C)与NaCN反响再水解生成乙酸。试推断(A)、(B)、(C)的结构并写出有关反响式。醛和酮、核磁共振、命名或写结构式:CHO(5)乙烯酮Br一 CH二 CH- CHOCH3/2HC-HO/N(4) CH3CH2CHOC2H5OC2H5

21、(6) 缩二乙二醇孤立地指出以下反响中的错误:OCH311I(1) CH3CCH2CH2CHBrMgOCH 3A111干醚CH 3CCH 2CH 2CHMgBr1) CH 3CHOOCH32) 0+" CH3CCH2CH2CHCHCH 3OHZn-Hg / HClOHiCH2CH2CHCH3IICH3CCH2COC2H51) LiAIH 42) H2OOH O111CH3CHCH2COC2H5OOHBr2 , NaOHOOH CH3CCH2CH2CHCH3HOCCH 2CH2CHCH 3O OHiiiCCH2CHCH 3浓OH-(6) (CH3)3CCHO + HCHO(CH3)3C

22、COOH + CH3OH三、理论题:1.用反响机理说明以下实验事实:OIICH3CH2CHO + HCHa.稀OH-CH3 ch2chcho Ohb.OOhCch 2ch2ch2chChCH3c.-O + (CH3)3CCHOO2.按指定要求排列顺序:HOCHO稀OH-(1) 比拟芳醛的沸点上下：(2) 比拟化合物亲核加成的活性次序:CF3CHOCH3COCH3CICH 2CHOCH 3CH2COCH2CH3四、用简便的化学方法鉴别以下各组化合物：1. 环己酮、苯甲醛、苯乙酮、环己基甲醇2. 戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇五、合成题：no2O1. 以WC3的有机化合物合成 zxA

23、2 .以wc2的有机化合物及羰基试剂合成-生成两个化合物。 03一个无碘仿反响，有银镜反响;-另一个能发生碘仿反响，无银 H2O.镜反响。2. C4H8CI2 :(A)水解羧酸及其衍生物、B -二羰基化合物、命名或写结构式:aCOOC2H5COOC2H5水杨酸0 O马来酸酐HOOC H'C- CH 、COOH安息香酸、完成反响式:1.OCOOH(CH 3CO)2。OC N_CH3COOC2H5Ch2ch3COOCH2CH2CH3a -甲基-a -已基丙二酸二乙酯soci2nh 3,2. C6H5CHCOOH () 一(CH3h2o3. HCOOC2H5 + 2CH3CH2MgBr 卡

24、()Br2/OH -)OOIlII4. CH30CCH2CH2OCIH2 , Pd-BaSO4喹啉-SOII5. HOCH2CH2CH2C OHNa6. CH3(CH2)10COOC2H5。2匕0()H3+0. OHCHCOOC 2H5CH31()17. CH3COCH2CO2C2H5()1B2(8. CH 3CH2COOH(OHch3Chch2cooc2h5CH3CH2CH2COOC2H5CH3CHCH2CH2CH2OH0hC2H5OHZn ()H+ -() 苯:1) C2H5ONa9. CH3COCH2COOC2H52)-CH2CIOCOOC2H5CH3ONa)COOC2H5Ph三、理论题

25、：1. 按酸性由强到弱排列成序:COOHCOOHOCH3(2) A. CH3CH2COOHB. CH 2CH2COOHICl(3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸ClC. ChCH 2COOH1ClD. Cl 3CCH2COOH2.将以下化合物按水解反响速率大小排列成序：OOOOIlIIIIIIA. CH3CClB. CH3CNHCH3C. CH3C-O-CCH3O11D. CH3 OC2H53.碱催化下以下化合物水解反响速率大小次序为NO2CO2C2H5CH3CO2C2H5CO2C2H5CO2C2H5OCH3D.?羟基酸D.乙酰胺4. 加热时可以生成内酯的羟基酸是。A. a-羟基酸B.仆羟基酸

26、C. y羟基酸5. 以下化合物沸点最高者为。A.乙醇B.乙酸 C.乙酸乙酯四、用简便化学方法鉴别:1A.甲酸乙酯2A.甲酸B.乙酸甲酯B.乙酸C.乙酸乙烯酯C.丙二酸D. ?-丁酮酸五、机理题：1.写出以下酯的碱性水解机理：OOIIOH-IICH3C-OC2H5+H2O -CH3C-OH + HOC2H52. 写出CH3CH2COOC2H5在C2H5ONa作用下发生克莱森酯缩合反响的历程。六、完成以下转换:1.2.3.HO CH2COOHCH3CH2COOH4 CH3CH2CHCOOHCH2(COOC2H5)2COOC2H5dCOOC2H5cooc2h 5COOC2H5vCOOH"C

27、OOH七、推断结构题：1. 化合物A和B的分子式都为 C4H6O2,它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠水溶液，但它们可使溴水褪色，且都有类似乙酸乙酯的香味，它们与NaOH水溶液共热后发生反响，将后者用酸中 和后蒸馏所得有机物可使溴水褪色，试推测A、B的结构。2 .某化合物 A，分子式为 C5H8O2,与 12/NaOH、Tolle ns 试剂、NaHCOs、6O3、2,4-二硝基 苯肼、B2等均不反响。假设在酸性水溶液中加热A，那么仅生成一个反响物 B ( C5H10O3)。B与S/NaOH、Tolle ns试剂、2,4-二硝基苯肼、B2等也不反响，但与 NaHCOs作用产生小气 泡。与CrO3反响

28、生成C (C5H8O3)。假设用酸处理 B，并加热脱水，那么又恢复为A，试推测A、B、C的结构式。硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物、命名或写结构式:&异丁叔丁胺2P- CH 3OC6H4C6H5NH6.IIN'OHBr9、反-1,4环己胺完成以下反响:OCH3C2H5O)(NHHOOC-COOHNaoBr/NaOH/H2O(H2O/OH-(3nh2NO2no2Cl三、理论题:1. Gabriel合成法制备伯胺、仲胺、叔胺还是酰亚胺？2. 鉴别1°、2 °、3。胺常用的试剂是。AgNH 3+0H A. Sarret 试剂B. Br 2/CCl 4C.D.SO2CI / NaOH3以下化合物中，哪些有互变异构体?哪些能溶于4.5.A.NO2 B. (CH3)3CNO2C.(CH3)2CHNO2NaOH溶液?0N02E.芳环上的-NH2基应该选择以下哪种方法进行保护A.与硫酸成盐B.烷基化 C.酰基化以下化合物中苯环亲电取代时，反响活性最高的是NHCOCH 3B.A.CH2NH2 CD.重氮化°CONHCH 3D. NHCH 36.7.8.NH2A.用简便的化学方法鉴别： 用简便的化学方法除去三丁胺中的少量二丁胺。N2ci去二B. CHBr C.CH2Br9.F列化合物在弱酸性条件下能与+ -N2Cl发生偶联合反响的