第二章饱和烃(0737)

1、第二章饱和烃第二章饱和烃Alkanes And Cycloalkanes一、一、烷烃的同系物和同分异构烷烃的同系物和同分异构同系列：同系列：具有同一通式，组成上具有同一通式，组成上 相差一个或数个相差一个或数个CH2的的 一系列化合物一系列化合物同系物、系差同系物、系差同分异构：同分异构：分子式相同而结构不分子式相同而结构不 同的化合物同的化合物 ALKANE HOMOLOGUESNAMECH4METHANECH3CH3ETHANECH3CH2CH3PROPANECH3CH2CH2CH3BUTANECH3CH2CH2CH2CH3PENTANECH3CH2CH2CH2CH2CH3HEXANECH

2、3CH2CH2CH2CH2CH2CH3HEPTANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3OCTANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3NONANECH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3DECANE Normal Series: CH3(CH2)nCH3 General Formula: CnH2n+2碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳

3、为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。二二 、 链烷烃的命名链烷烃的命名 1. 系统命名法：系统命名法： （Intermational Union of Pure and Applied Chemistry） (China Chemical Society) (1) 直链烷烃的命名直链烷烃的命名: 含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃, 从从1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己

4、、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名; 含碳原子含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。 丁基丁基 二级二级(仲仲)丁基丁基 异异丁基丁基 (n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 （正）（正） 丙基丙基 异异丙基丙基 (n) (iso)a.烷基的命名烷基的命名:(2) 支链烷烃的命名支链烷烃的命名 三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基 叔丁基叔丁基 CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH

5、3CH3CCH3CH3CH2第一条第一条规则规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。的顺序在前。b.顺序规则顺序规则I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2C

6、H2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认

7、为连有两个或三个相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH构型构型 + 取代基取代基 + 母体母体R/ S; D/ L; Z/ E; 顺顺/反反取代基位置号取代基位置号 + 个数个数 + 名称名称(有多个取代基时，中文按顺有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列英文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号)c.有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式(从左至右书写顺序从左至右书写顺序)（A

8、） 确定主链：确定主链： 链的长短链的长短（长的优先），（长的优先），侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先)。（B） 编号：按编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C） 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。d.命名步骤命名步骤3. 命命 名名: 中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3C

9、H3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编编 号号: 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链：确定主链： 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，侧链多的优先。，侧链多的优先。2 编编 号：第一行号：第一行取代基编号取代基编号4,5,6,7；第

10、二行取代基编号第二行取代基编号 2,3,4,5。根据最低系列原则。根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名： 中文名称：中文名称： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二实例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为3,4,6, 小

11、的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按按最低系列原则选黑最低系列原则选黑 色编号。色编号。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane实例三实例三CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 习惯命名法（普通命名法）习惯命名法（普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）命名直链烷烃时，与系统命名直链烷烃时，与

12、系统命名法相同。命名法相同。命名有支链的烷烃时，只命名有支链的烷烃时，只适合于少数简单的烷烃。适合于少数简单的烷烃。（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又称沼气甲烷又称沼气3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体, 其它部分作为取其它部分作为取代基命名代基命名. (一般一般总是选连有烷基总是选连有烷基最多的碳原子作最多的碳原子作为甲烷的碳原子为甲烷的碳原子)4 俗名（通常根据来源命名）俗名（通常根据来源命名）练习一练习一CH3CH2C

13、H CH2CH2CH CH2CH3CH3CH2CH33-Ethyl-6-methyloctane 3-甲基甲基-6-乙基辛烷乙基辛烷练习二练习二CH3CH CH2CH CH2CCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH34-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane2,6,6-三甲基三甲基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷四、四、 烷烃的物理性质烷烃的物理性质外外 观：观： 状态，状态， 颜色，颜色， 气味气味物理常数：物理常数： 沸点（沸点（b.p.)熔点（熔点（m.p.) 折光率折光率(n)旋光度旋光度 密度（密度（D） 溶解度溶解度 偶极矩（偶极矩（） =qd 光谱特

14、征光谱特征 物质状态物质状态：C4以下以下gas，C516 liquid, C17 以上以上solid。 沸点沸点：分子间范德华力越大，其沸点：分子间范德华力越大，其沸点 越高。正烷烃的沸点随着分子量的增加而越高。正烷烃的沸点随着分子量的增加而升高。范德华力包括静电引力、诱导力和升高。范德华力包括静电引力、诱导力和色散力。色散力。1）正烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高2）正烷烃的沸点高于它的异构体（支链烷烃）b.p. CH3(CH2)2CH3: -0.5 (CH3)2CHCH3: -10.2 CH3(CH2)3CH3: 36.1 (CH3)2CHCH2CH3: 27.9 C(CH3)4: 9.5 烷烃沸点的特点烷烃沸点的特点（1 1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。（2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。引力增大）。（3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）子不易接近）熔点：分子晶体的熔点不仅取决于分子间的作用力的大小，而且取决于晶体中碳链的空间排布(对称性）情况。同分异构体中，对称性越高的熔点越高。C4以上的正烷烃的熔点随着碳原子数增加而升高。偶数碳原子