同系物与同分异构体doc

1、专题十三：同系物及同分异构体班级姓名学号【专题目标】1 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；2 理解同系列及同分异构的概念；3 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；4 能够辨认同系物和列举异构体。【知识规律总结】一、同系物的判断规律1 一差（分子组成差一个或若干个CH 2）2 二同（同通式，同结构）3 三注意（ 1） 必为同一类物质（ 2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（ 3） 同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二 、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官

2、能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH 2n烯烃 环烷烃CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CnH 2n+2O醇 醚CnH2nO醛酮烯醇环醇环醚CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CnH 2n-6O酚 芳香醇 芳香醚CnH2n+1NO 2硝基烷烃 氨基酸Cn(H 2O)m单糖或二糖三 、同分异构体的书写规律CH 2=CHCHH2CCH2CH 2CH= CCH 2CH 3CH2=CHCH=CH 2C2H5OHCH 3OCH3CH3CH2CHOCH 3COCH 3CH=CHCH 2OHCH3CH CH 2CH 2 CH OHOCH 2CH3COOHHCOOCH 3HOCH

3、 2CHOH3 CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CH3CH 2 NO2H 2NCH 2COOH葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H 22O11）1 主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四 、分异构体数目的判断方法1 记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物） 、2,2,3,3 四甲基丁烷 （看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙

4、炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（ 3） 戊烷、丁烯、戊炔有 3 种；（ 4） 丁基 C8H10 有 4 种；（ 5） 己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（ 6） 戊基、 C9H12 有 8 种；2 基元法例如：丁基有4 种，丁醇、丁醛都有4 种；3 替元法例如： C6H 4Cl 2 有 3 种 ,C6H 2Cl 4 有 3种 ( 将 H 替代 Cl) ；4 对称法（又称等效氢法）判断方法如下：（ 1） 同一 C 原子上的氢原子是等效（ 2） 同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（ 3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】题型一：确定异

5、构体的数目例 1某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物，该烃的分子式可以是（）A C3H 8B C4H10CC5H 12D C6H 14解析：分析C3H8 、C4H10、 C6 H14 各种结构，生成的一氯代物不只1 种。从 CH4、C2H6 的一氯代物只有1 种，得出正确答案为C。题型二：列举同分异构的结构例 2 液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。CH 3OCH=NCH 2CH 2CH 2CH 3 （ MBBA ）CH 3OCHOH2 NCH 2CH 2CH 2CH 3醛 A胺（1）位上有 C4H9 的苯胺可能有4

6、 种异构体，它们是：CH 3CH 2CH 2CH 2 NH 2、（ CH 3）2CHCH 2 NH 2、；（ 2） 醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种，它们是 COOCH 3、 OCOCH 3、HCOO CH 3、。（全国高考题 ）解析：（ 1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H 9 的碳架异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。题型三：判断两结构是否等例 3萘

7、分子的结构可以表示为或，两者是等同的。苯并 芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由 5 个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式：（）( )这两者也是等同的。现有结构式ABCDABCD其中：与（） 、（）式等同的结构式是（与（）、（）式同分异构体的是（）；）。（全国高考题 ）解析：以（）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180 度后再贴回纸面即得 D 式，将 D 式在纸面上反时针旋转 45 度即得 A 式。因此， A 、D 都与（）、( )式等同。也可以（）式为基准，将（）式图形在纸面上反时针旋转180 度即得 A 式，（）式在纸面上反时针旋转13

8、5 度即得 D 式。从分子组成来看， （）式是 C20H12，B 式也是 C20H12，而 C 式是 C19H 12，所以B 是、的同分异构体，而C 式不是。答案是（ 1） AD ；（2） B。判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者； （2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。题型四：测试同分异构体的变通策略例 4已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等，则n 与 m（ n 不等于 m）的关系是An+m=6B n+m=4C n+m=8D 无法确定解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：

9、从萘的分子式C10H8 出发，从分子中取代 a 个 H（ C10H 8-aBr a）与取代8-a 个 H(C 10H aBr 8-a) 的同分异构体的种数相等，故n+m=a+(8-a)=8, 选 C。解答本题的策略在于 “等价” 变通，如 CHCl 3 与 CH 3Cl 、CH 2=CHCl 与 CCl 2=CHCl 、C9H 19OH （醇类）与 C9H 19Cl 等等同分异构体的种数相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策略性错误。题型五：由加成产物确定

10、不饱和有机物异构体数例 5 某有机物与 H2 按 1：1 物质的量比加成后生成的产物结构为：CH 3CH 3 CH CH 2CH C CH2 CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（）种（说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。解析：某有机物与H2 按 1：1 物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是5 种。该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。【随堂作业】一

11、、选择题1下列化学式中，只表示一种纯净物的是（）A CB C3H8C C2H4OD C3H 62.当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的（）A 同素异形体B同分异构体C同位素D同系物3下列各组物质中互为同分异构体的是（）A1H 与 2HBO2 与 O3C乙烯与丙烯D正丁烷与异丁烷4下列各组物质中一定互为同系物的是（）A CH 4、 C3H8B C2H4、C3H6C C2H2、C6H 6D C2H 2、 C6H 65下列各组物质中，互为同系物的是（）A OH 与CH 3BHCOOCH 3 与 CH3COOHC CH=CH 2与 CH 3 CH=CH 2D C6H 5OH 与 C6

12、H 5CH2OH6对尼古丁和苯并 芘的分子组成与结构描述正确的是（）NNH 3C尼古丁苯并 芘A 尼古丁为芳香族化合物B 苯并 芘的分子式为C20H 18C 苯并 芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物D 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并 芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上7对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH 2=CH CHOCH 3OH C可以简写成 2 。则与键线式为的是A OCH2CH3BCHOO的物质互为同分异构体（）C COOHDHOCH 38以 M 原子为中心形成的MX 2Y 2 分子中， X 、 Y 分别只以单键与M 结合，下列说法中

13、正确的是（）A 若 MX 2Y 2 分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体B 若 MX 2Y2分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体C若 MX 2Y2分子空间构型为四面体型，则有两种同分异构体E 若 MX 2Y2分子空间构型为四面体型，则无同分异构体9在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律性的变化， 从萘开始， 这一系列化合物中第25 个分子式是（）萘芘蒽并蒽A C50H 30B C154H56C C154H 6010速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”它的叙述不（）D C150H 56，其结构简式如下所示，有关正确的是CH3 CO NH OH

14、A 能溶于热水B 在人体内能水解D 与对硝基乙苯互为同系物二、非选择题11某芳香族化合物 A 的分子式为C7H 6O2，溶于 NaHCO 3 水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（ 1）写出化合物 A 的结构简式：；（ 2）依题意写出化学反应方程式：；（ 3）A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。12今有化合物甲：乙：CH3丙：CHO COCH 3 COOHCH 2OHOH（ 1） 请写出丙中含氧官能团的名称：（ 2） 请判断上述哪些化合物互为同分异构体：（ 3） 请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：鉴别乙的方法：鉴别丙的方法：13（上

15、海高考 ）2000 年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： CHOH CHNH 2 CH 3其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是CHOH CHNH 2 CH3。（ 1）PPA 的分子式是；（ 2）PPA 的取代基中有两个官能团，名称是基和基（写汉字）。（ 3）将 、 NH 2、 OH 在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中 5 种的结构简式是： CHOH CHNH 2CH 3 CHOH CH 2 CH 2NH 2 CH 2CHOH CH2NH 2 CHNH 2CHOH CH3 CHNH 2 CH2 CH 2OH请写出另外 4 种同分异构体的结构简式 （不要写出 OH 和 NH 2 连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4 种的要扣分） ：、14.（上海高考 ）某有机物A （ C4H 6O5）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂中为多。该化合物具有如下性质：（ 1）在 25oC 时，电离常数 K 1=3.99× 10-4， K 2=5.5× 10-6浓 H2