高二人教化学课件羧酸

1、高中化学高中化学选修选修5人教版人教版第三节羧酸酯第三节羧酸酯1 1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色状态：颜色状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9 （易挥发易挥发）熔点：熔点：16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂2 2、分子组成与结构、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：CHHHHOCO思考：试推测乙酸的思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？谱图？ 强度比强度比=3 1一一、乙酸、乙

2、酸3、官能团：、官能团：（或（或COOH）OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响： C-OC-O单单键、键、 O-HO-H键更易断开键更易断开受受-OH-OH的影响的影响: :碳氧双键碳氧双键不不易断开。易断开。 当氢氧键断裂时，容当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。酸具有酸性。C C、与碱反应：、与碱反应：E E、与盐反应：、与盐反应：D D、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH +CO3 2-= 2CH3COO- + H2O + CO2CH3COOH + +OH- = CH3COO- + H2O2CH3

3、COOH + Na2O = 2CH3COO- +2Na+ + H2O4、化学性质、化学性质A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色：B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：CH3COOH CH3COO- + H+2CH3COOH + 2Na= 2CH3COO- +2Na+ + H2（1）. . 酸的通性酸的通性 弱酸性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3选修五选修五 P60 科学探究科学探究 苯酚钠苯酚钠Na2CO3CH3COOH 饱和饱和NaHCO3溶液溶液2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2C6H5ONa + CO2 +H2O C6

4、H5OH + NaHCO32、实验原理：、实验原理：1、实验目的：、实验目的：验证酸性验证酸性:CH3COOH H2CO3 C6H5OH酸性酸性:CH3COOH H2CO3 酸性酸性:H2CO3 C6H5OH：除去：除去CO2 中混有的乙酸中混有的乙酸装置连接顺序：装置连接顺序：A-D-B-E-C-F-H-G-I-J现象：出现气泡现象：出现气泡现象：澄清溶液变浑浊现象：澄清溶液变浑浊1 1、定义：、定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酸和醇起作用，生成酯和水的反应。2 2、原理：、原理：3、反应类型：、反应类型：乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O

5、浓浓H2SO4（2 2）酯化反应）酯化反应乙乙醇醇乙酸乙酸 取代反应取代反应必修二必修二 P75 注意：可逆反应注意：可逆反应选修五选修五 P63 思考与交流思考与交流 已知：乙醇沸点已知：乙醇沸点 78.5 乙酸沸点乙酸沸点 117.9 乙酸乙酯沸点乙酸乙酯沸点 771.1.不断蒸出乙酸乙酯；不断蒸出乙酸乙酯；2.2.使用过量的乙醇。使用过量的乙醇。根据化学平衡原理，根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：提高乙酸乙醋产率措施有：（2 2）酯化反应）酯化反应必修二必修二P75 实验实验3-41 1、加药品顺序、加药品顺序2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、导管通到饱和、导管通到饱和NaNa2

6、 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方4 4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？5 5、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？6 6、长导管的作用？、长导管的作用？7 7、为何用饱和的、为何用饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？不纯净；乙不纯净；乙酸、乙醇酸、乙醇防暴沸防暴沸防倒吸防倒吸乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸醋酸醋酸吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味减小乙酸乙酯溶解度减小乙酸乙酯溶解度,使其分层析出使其分层析出催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂导气、冷凝

7、导气、冷凝本质：本质：酸脱羟基、醇脱氢酸脱羟基、醇脱氢1 1、定义：、定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。2 2、原理：、原理：乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4（2 2）酯化反应）酯化反应用同位素示踪法验证用同位素示踪法验证：选修五：选修五P611818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4乙乙醇醇乙酸乙酸练习：练习：学学习评价习评价P91 P91 思考：写出化学方程式并给生成的酯命名思考：写出化学方程式并给生成的酯命名浓浓H H2 2SOSO4 42COOCH2CH3COOCH2CH3+

8、 2H2O浓硫酸浓硫酸COOH COOH+ 2CH3CH2OH多元酸与一元醇多元酸与一元醇一元酸与二元醇或多元醇一元酸与二元醇或多元醇+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯乙二酸乙二酸乙醇乙醇乙酸乙酸乙二醇乙二醇乙二酸乙二酸乙二醇乙二醇4、无机含氧酸与一元醇无机含氧酸与一元醇C2H5ONO2 + H2OC2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯5、羟基酸分子内脱

9、水成环羟基酸分子内脱水成环CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O6、羟基酸分子间形成交酯羟基酸分子间形成交酯CH3CH CHCH3 +2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸浓硫酸甲酸：甲酸：HCOOH (蚁酸蚁酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羟基酸：如柠檬酸：羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOHOH二二、羧酸、羧酸由由烃基烃基(或氢原子或氢原子)与与羧基羧基相连构成的有机相连构成的有机化合物。化合物

10、。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义、定义3 3、分类、分类烃 基 不 同烃 基 不 同羧 基 数 目羧 基 数 目芳 香 酸芳 香 酸脂 肪 酸脂 肪 酸一 元 羧 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸多 元 羧 酸C H3C O O HCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOH CHCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2 n + 1COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳

11、酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能不能不能醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】能能能能C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3不能不能能，得能，得到到CO2能能HCO3-不能不能不能不能能，得能，得到到CO2五、三类重要的羧酸五、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应 银镜反应、新制银镜反应、新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称

12、草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。渐减弱。 酸性酸性: : 常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸3、高级脂肪酸、高级脂肪酸（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应 （3）油酸加成）油酸加成 二二. .酯酯: :1.1.定义定义: :酸和醇发生反应生成的一类有机化合物酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。( (与饱和一元羧

13、酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体) ) 2.2.分类分类: :根据酸的不同分为根据酸的不同分为: :有机酸酯和无机酸酯。有机酸酯和无机酸酯。或根或根据羧酸分子中酯基的数目据羧酸分子中酯基的数目, ,分为：一元酸酯、二元酸酯分为：一元酸酯、二元酸酯( (如如乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯) )、多元酸酯、多元酸酯( (如油脂如油脂) )。饱和一元羧酸酯的通式：饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2练习练习:写出写出C4H8O2属于羧酸和酯同分异构体的结构简式属于羧酸和酯同分异构体的结构简式3.3.存在与物理性质存在与物理性质: : a. a.存在存在: :低级酯存在于水果中低级酯存在于水果中

14、. .b.物理性质物理性质: :分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、比水轻的液体比水轻的液体,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。4.4.乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构: :结构简式结构简式：CH3COOCH2CH3 吸吸收收强强度度 4 3 2 1 0化学式：化学式：C4H8O22酯的性质酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解水解反应，其条反应，其条件是酸催化或碱催化，有关反应的化学方程式：件是酸催化或碱催化，有关反应的化学方程式： (1)酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5H2

15、O稀硫酸稀硫酸CH3COOHC2H5OH。 (2)碱性条件：碱性条件：CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH。 水解速率：碱性水解速率：碱性酸性酸性中性中性酸的作用：催化剂酸的作用：催化剂碱的作用：催化剂、反应物碱的作用：催化剂、反应物5已知某有机物X的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是()A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6 解析苯环上的氢原子不能消去，故不能

16、发生消去反应，与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。答案C 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知识应用【知识应用 1 】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红

17、D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请写出反应产物：、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3Na1、1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH2.2.用用1818O O标记的标记的CHCH3 3CHCH2 21818OHOH与乙酸反应制取乙酸乙与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列关于产物的说法中，正确的是（酯，下列关于产

18、物的说法中，正确的是（ ） A A、1818O O只存在于乙酸乙酯中只存在于乙酸乙酯中 B B、1818O O只存在于水中只存在于水中 C C、1818O O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为8888A4 mol2 mol1 mol3下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（氢氧化钡溶液的是（ ） A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液CD4除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（除去乙酸乙酯中含有的乙酸，