化学有机合成试题

1、化学1.(2014江苏单科, 17,15分) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为_。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是_(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:_。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2B

2、r CH3CH2OH CH3COOCH2CH32.(2014广东理综, 30,15分) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法,正确的是_。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为_,1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2。的结构简式为_(写1种);由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料,

3、其单体结构简式为_。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_。3.(2014大纲全国, 30,15分) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):心得安回答下列问题:(1)试剂a是_,试剂b的结构简式为_,b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为_,反应2的化学方程式为_,反应3的反应类型是_。(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)

4、和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_;由F生成一硝化产物的化学方程式为_,该产物的名称是_。4. (2011全国, 30)金刚烷是一种重要的化工原料, 工业上可通过下列途径制备: 请回答下列问题: (1, 中)环戊二烯分子中最多有个原子共平面; (2, 易)金刚烷的分子式为, 其分子中的CH2基团有个; (3, 易)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线: 其中, 反应的产物名称是, 反应的反应试剂和反应条件是, 反应的反应类型是; (4, 中)已知烯烃能发生如下反应: 请写出下列反应产物的结构简式: ;

5、 (5, 难)A是二聚环戊二烯的同分异构体, 能使溴的四氯化碳溶液褪色, A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示: 苯环上的烷基(CH3, CH2R, CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基, 写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 。5.(2012江苏, 17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体, 其合成路线如下: (1, 易)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2, 中)反应中, 属于取代反应的是(填序号)。(3, 难)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。. 分子中含有两个苯环; . 分子中有7种不同化学环境的氢; . 不能

6、与FeCl3溶液发生显色反应, 但水解产物之一能发生此反应。(4, 中)实现DE的转化中, 加入的化合物X能发生银镜反应, X的结构简式为。(5, 难)已知: 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体, 请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OH6. (2009广东, 25)叠氮化合物应用广泛, 如NaN3可用于汽车安全气囊, PhCH2N3可用于合成化合物(见下图, 仅列出部分反应条件, Ph代表苯基)。(1, 易)下列说法不正确的是(填字母)。A. 反应、属于取代反应B. 化合物可生成酯, 但不能发生氧化反应C. 一

7、定条件下化合物能生成化合物D. 一定条件下化合物能与氢气反应, 反应类型与反应相同(2, 易)化合物发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)。(3, 易)反应的化学方程式为(要求写出反应条件)。(4, 难)化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物, 不同条件下环加成反应还可生成化合物的同分异构体。该同分异构体的分子式为, 结构式为。(5, 难)科学家曾预言可合成C(N3)4, 其可分解成单质, 用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是(填字母)。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与

8、化合物发生环加成反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为: C(N3)4C+6N27. (2012上海, 九)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料, 工业上可由有机化工原料A或E制得, 其合成路线如下图所示。已知: 由E二聚得到。完成下列填空: (47, 中)A的名称是, 反应的反应类型是。(48, 难)写出反应的化学反应方程式。(49, 难)为研究物质的芳香性, 将E三聚、四聚成环状化合物, 写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为。(50, 难)以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一1, 4-丁二醇(BDO)的合成路线: AC4H6Cl2 BDO写出上述由A制备BDO的化学反

9、应方程式。8.(2011北京, 28)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下: 已知: . RCHO+R'CH2CHO(R、R'表示烃基或氢). 醛与二元醇(如: 乙二醇)可生成环状缩醛: RCHO+H2O(1, 易)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是。(2, 中)A与合成B的化学方程式是。(3, 难)C为反式结构, 由B还原得到。C的结构式是。(4, 难)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应合成。a. 的反应试剂和条件是。b. 的反应类型是。c. 的化学方程式是。(5, 难)PVAc由一种单体经加聚反应得到, 该单体的结

10、构简式是。(6, 中)碱性条件下, PVAc完全水解的化学方程式是。9.（江苏南通2013高三调研）(15分) 化合物F(匹伐他汀) 用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1) 化合物D中官能团的名称为、和酯基。(2) AB的反应类型是 。(3) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。I分子中含有两个苯环；. 分子中有3种不同化学环境的氢；. 不含一OO一。(4) 实现DE的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式： 。(5) 已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤的目的是 。(6) 上述合成路线中，步骤的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中. 具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2 CH3CH3答案和解析化学答案 1.答案答案 2.答案答案 3.答案答案 4.(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液, 加热加成反应(4)(5)、(不作要求)答案 5.(1)羟基醛基(2)答案 6. (1)B(2)(3)+Cl2+HCl(4)C15H13N3(5)ABD答案 7. (47)1, 3-丁二烯加聚反应(48