2020年高考化学一轮复习：重要的烃煤、石油和天然气的综合应用

1、第九章.右机化合物第 1 讲 重要的烃 煤、石油和天然气的综合应用【2020备考】最新考纲：1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。2了解甲烷、 乙烯、 苯等有机化合物 的主要性质及应用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，并对有机物进行分类；能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.科学精神与社会责任：通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和

2、天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。考点一常见烃的结构与性质(频数：难度：)呂师裸堂爭点喘注夯总固本名师课堂导语 有机必修高考考查一般为选择题，考查内容多样，有性质判断；结构给予；有同分异构体数目判断。本考点主要考查代表物结构的延伸，性质的延伸，有时也涉及到简单命名，一般难度较小。1.有机化合物和烃(1)有机化合物：含有碳元素的化合物。烃1定义：仅含有碳、氢两种元素的化合物。2代表物：甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物2甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2A

3、V结构特点只含碳氢单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键相同，是介于 碳碳单键与碳碳双键之 间的特殊的键立体构型正四面体形平面形平面形物理性质无色气体，难溶于水无色液体I名师课堂实录I1.有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。2.共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面3.三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)_ 厂燃烧稳定- 甲烷一厶取代反应1稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应2燃烧反应：化学方程式为CH4+202点燃C0?+

4、2出0(产生淡蓝色火焰)3取代反应：在光照条件下与C12发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4+ 生光照CH3CI+HCI，继续反应依次又生成了CH2CI2CHCl3CC14乙烯(CH2=CH2)催化剂加聚反应=cu -ten cirr1名师课堂实录1乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C02。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。苯(C6H6)完成下列方程式:燃烧反应:CH?=CH2+3022C0+2H?0。(火焰明亮且伴有黑烟)CH?J Br, * ( Jl .BrCH Hr加成IKlCH2

5、=CH n1 if11 -催化剂1 f T ill f TrIL 1CH；-卜112()催化剂,fT- CH ell.( HlA反应匕CH? =CH. + H.,止(H/tl3饱和烂帀类似完成下列方程式:燃烧反应占燃2CH+1502燃12CO2+6H2O。（火焰明亮，带浓烟）取代反应：苯与液溴的取代反应:3加成反应：一定条件下与H2加成:4.烷烃（1）烷烃的结构与性质一取代反应燃烧*苯的硝化反应:通式CnH2n+2（n1）结构链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n+2含共价键的数目是

6、（3n+1）NA物理性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔、沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态f液态f固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）（2）烷烃的习惯命名法1当碳原子数nW10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示：当n10时，用汉字数字表示。2当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。女口CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。速查速测1. （易混点排查）正确的打“V”，错误的打“x”（1）乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双

7、键（X）（2）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别（V）甲烷与C12的反应和乙烯与B2的反应属于同一反应类型（X）（4）SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同（X）（5）1 mol CH4和1 mol CI2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl（X）2. （教材改编题）利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（）A.乙烯与氯气加成（1，2-二氯乙烷）B.乙烯与水加成（乙醇）C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）D.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）答案C3. （思维探究题）结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水 的混合物中哪一层为苯层？答案 取分液漏斗内下

8、层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水， 若液体不分层，证明分液漏斗内下层液体为水，上层液体为苯；若液体分层，则 分液漏斗内下层液体为苯（其他合理答案也可）。題组诊断I汕点七练通法悟道A组基础知识巩固1以下有关物质结构的描述正确的是（）A.甲苯分子中的所有原子可能共平面B. CH2=CHC6H5分子中的所有原子可能共平面C.乙烷分子中的所有原子可能共平面D.二氯甲烷分子为正四面体结构解析 由于甲苯、乙烷分子中含 一CH3,碳原子四个键为空间四面体结构，所有 原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能 共平面；二氯甲烷分子中CH键与CCl键不相同，故不可能为

9、正四面体结构。答案B2. （2018西安联考）下列关于有机化合物的认识中正确的是（）A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同解析 甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的 是加成反应，D项错误。答案C3.有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断正确的是（）选项反应方程式反应类型A|厂J浓硫腹OL VKO+|.（）+HNO3

10、酯化反应題组诊断I汕点七练通法悟道B催化剂CH三CH+HClCH2=CHCl加成反应CCH3CH2OH浓硫酸H2C=CH2T+H2O取代反应OH、祥化剂“1_L1 if 1 r/ I_丁J N讥F尸D加聚反应亡厂旧2门1十解析A项，苯和无机酸反应，苯环上的1个氢原子被硝基取代，为硝化(或取代)反应，错误；B项，CH三CH和HCI反应生成CH2=CHCI,为加成反应，正确；C项，乙醇在浓硫酸催化作用下制乙烯的反应为消去反应，错误；D项，()11和甲醛之间的缩聚反应，错误。答案B【方法规律】根据官能团，突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不

11、稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，取代反应有卤代、水解、 硝化、酯化等。B组考试能力过关4.(2018课标全国H，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反HCHO反应生成高聚物和，该反应为苯酚应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是解析 甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4和HCI， 试管内压强

12、减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液 滴，综合上述分析，D项正确。答案D5. （2018课标全国IH，9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误 的是（）A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析 在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确； 苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCI发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有 碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项

13、正确。答案C6. （2016课标全国IH，10）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是（）A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物解析A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比 苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱 和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子 一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。答案C考点二同系物和同分异构体(频数：难度：)各师裸堂爭人隘诲夯邑司本名师

14、课堂导语 同分异构体是高考热点，除直接考查给定物质同分异构体数目 外，结构给予型考题中某个选项也涉及同分异构体数目判断，复习时要重点落实。1.有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键：(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，裁链或碳环上还可以连有支链。I名师课堂实录I由于碳多样的成键特点，以及有机物的同分异构现象，造成有机物的种类比无机 物多得多。2同系物(1)定义：结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同 系物。烷烃同系物：分子

15、式都符合CnH2n2(nA1),女口CH4、CH3CH3、CH3CHCH:;(丨丨互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的特点-一同一不同1一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简 式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。2一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类 物质，也可以是不同类物质。(3)烷烃同分异构体的书写一一碳链异构方法：烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减

16、 碳法”。四讪L主链曲氏到磁灶融|第到敝位代由心 到辿:排布对、邻.间实例：以C6H14为例，例析用“有序思维”法书写同分异构体 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链cccccC第步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：II CCCCCcCCCII :CCIIII不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：c :I ;IJ）；

17、C C-HC CC C-HC CI :I : IC；C : C位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。I名师课堂实录I同分异构体是高考重点，碳链异构是书写基础，除碳链异构以外，还有官能团位置异构和官能团类别异构，后面借助烃的衍生物 进行落实，另外还需记住常见烃基同分异构体的种类如甲基、乙基没有同分异构体，丙基（一C3H7）有2种，丁基（C4H9）有4种，戊基（一C5H11）有8种4.有机物结构的常见五种表示方法（以乙烯C2H4为例）电子式HH11:：:C :H用“ ”或“X”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式HH/HH（1）具有化学式所

18、能表示的意义，能反映物质的结构；（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便与法，着重突 出结构特点（官能团）球棍模型小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子I名师课堂实录I在近几年高考中，常出现用键线式表示结构的题目，键线式是指用线段来体现共价键。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原 子上的氢原子都要指明。OH例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为-速查速测1.（易混点排查）正确的打“V”，错误的打“X”（1）正丁烷和正戊烷互为同系物（V）（2）正戊烷和异戊烷具有相同的化学

19、性质（X）（3）（课标全国）C4H9CI有3种同分异构体（X）（4）（课标全国）异丙苯和苯为同系物（V）（5）（海南化学）乙苯的同分异构体共三种（X）CH,O）CHCI 1CJI CH（6）（浙江理综）的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）（V）2.（根据教材基础知识改编）如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题:A、B、C三者的关系是_。（2）_ A的分子式为_,C的名称为。写出C的同分异构体的结构简式：。答案同系物C2H6正丁烷CH.CHCHCH,（3）3.（思维探究题）已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳 原子是否处于同一条直线上？并说明原因。答案 碳

20、原子不处于同一条直线上CH4分子中的CH键夹角为109.28,而不是180因此，当碳原子数3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状題组诊斷匚点立沬屈法悟道A组基础知识巩固1.丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列 关于丁烷叙述正确的是（）A.在常温下，C4H10是液体B.正丁烷与异丁烷互为同系物C.正丁烷与异丁烷的沸点不同D. C4H10进行一氯取代后生成两种产物解析 在常温下，C4H10是气体，正丁烷与异丁烷互为同分异构体，A、B均不正确；同分异构体的沸点不同，支链越多沸点越低，故C正确；丁烷有正丁烷CH.CHCH,CI(CH3CH2CH2CH3)和异

21、丁烷()两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2+2 = 4种产物，D错误。答案C2.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A. (CH3)2CHCH2CH2CH3B. (CH3)2CHCH3C. (CH3)2CHCH(CH3)2D. (CH3)3CCH2CH3解析能生成三种沸点不同的产物，即生成三种一氯代物。A中有5种位置不同 的氢，其一氯代物有5种，错误；B中有2种位置不同的氢，其一氯代物有2种, 错误；C中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，错误；D中有3种位置不同的 氢，其一氯代物有3种，正确。答案D3. (2018宝鸡模拟)下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表

22、示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是()比匚一0门辱c.苯的同系物D.酯C4H8O2解析A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1-丁醇,符合条件的同分异构体有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯, 共4种。综上分析，同分异构体数目最少的为A项。答案A【方法技巧】判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有 机物的异构体数目。女口： 丁基有四种

23、，丁醇（C4H9OH）、C4H9Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子 中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙 烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法（又称对称法）分子中等效氢原子有如下情况：1分子中同一个碳上的氢原子等效；2同一个碳的甲基氢原子等效；3分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子等效疋一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6CI2的同分异构体，先固定其中一个CI的位置，移动另外一个CIB组考试能力过关4.（2018课标全国1,11）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷（

24、门叮）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析 螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同， 结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原 子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺2.2戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每 个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个 碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯 烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 molC5H12至少需要2 mol H2，D项正确。答案C5.（2017全国卷I）化合物（b）、（d）、（p）的分