高三有机物复习——烃类

1、高三一轮复习高三一轮复习 有机化合物有机化合物烃类烃类 一、烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃、烯烃、炔烃1.1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式脂脂肪肪烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃碳原子之间全部以碳原子之间全部以单单键键结合的饱和链烃结合的饱和链烃含有含有碳碳双键碳碳双键的不饱的不饱和链烃和链烃含有含有碳碳叁键碳碳叁键的不饱的不饱和链烃和链烃C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)2.2.物理性质物理性质性质性质变化规律变化规律 状态状态常温下含有常温下含有

2、_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到数的增多，逐渐过渡到_、_沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之；同分异构体之间，支链越多，沸点间，支链越多，沸点_如如: :新戊烷常温下为气态新戊烷常温下为气态密度密度密度均比水小密度均比水小 水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水 1 14 4液态液态固态固态升高升高越低越低3.3.化学性质化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应燃烧燃烧均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为: :_。被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色

3、的是三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。xy222yyC H(x)OxCOH O42 点燃烯烃和炔烃烯烃和炔烃(2)(2)烷烃的取代反应烷烃的取代反应取代反应取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。的反应。烷烃的卤代反应特点烷烃的卤代反应特点特特点点反应条件反应条件 _(_(光线太强会爆炸光线太强会爆炸) )物质要求物质要求 _，水溶液不反应，水溶液不反应产物特点产物特点 多种卤代烃混合物多种卤代烃混合物( (不是纯净物不是纯净物) )量的关系量的关系 取代取代1 mol1 mol氢原子，消耗氢原子，消耗_

4、 _ 卤素单质卤素单质光照光照卤素单质卤素单质1 mol1 mol甲烷跟氯气的取代反应甲烷跟氯气的取代反应反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：_CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl光光CHCH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CH CH2 2ClCl2 2+HCl+HCl光光(3)(3)烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应加成反应加成反应有机物分子中的有机物分子中的_与其他原子或原子团直接结合与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应不饱和碳原子不饱和碳原子_烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应乙烯乙烯H H2 2BrB

5、r2 2HClHCl水水_CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClClCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂 加热加压加热加压_乙炔乙炔BrBr2 2HClHClCHCH+BrCHCH+Br2 2 CHBrCHBrCHBrCHBrCHBrCHBrCHBr+BrCHBr+Br2 2 CHBrCHBr2 2CHBrCHBr2

6、 2CHCH+HClCHCH+HCl CH CH2 2CHClCHCl催化剂催化剂 (4)(4)烯烃的加聚反应烯烃的加聚反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应_丙烯的加聚反应丙烯的加聚反应_2222nnCHCHCH CH 引 发 剂322nnCH CHCHCHCH 引发剂CHCH3 34.4.几种重要烃的用途几种重要烃的用途请将下列物质的名称与其用途连线请将下列物质的名称与其用途连线二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用用主要成分主要成分应用应用天然气天然气_燃料、化工原料燃料、化工原料 液化石油气液化石油气 _燃燃 料料 汽油汽油 _汽油发动机燃料汽

7、油发动机燃料 甲烷甲烷丙烷、丁烷、丙烷、丁烷、丙烯、丁烯丙烯、丁烯C C5 5C C1111的烃类混合物的烃类混合物H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C结构式结构式结构简式结构简式:_:_或或_碳碳键碳碳键: :介于介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之之 间的特殊的键间的特殊的键空间构型：空间构型：平面正六边形平面正六边形，所有原子，所有原子 在在同一平面上同一平面上，键角，键角120120分子式：分子式：C C6 6H H6 6三、芳香烃三、芳香烃1.1.苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质(1)(1)苯的结构苯的结构(2)(2)苯的物理性质苯的物理

8、性质无色有特殊气味的液体，密度比水无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。沸点较低，有毒。(3)(3)苯的化学性质苯的化学性质( (易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化) )小小取代反应取代反应a.a.卤代反应卤代反应与与BrBr2 2反应：反应：_b.b.硝化反应硝化反应其中浓硫酸的作用是：其中浓硫酸的作用是：_加成反应加成反应_催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被_取代的产物取代的产物, ,通式为通式为_。烷基烷基C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6

9、)对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于发生取代反应、氧化反应。发生取代反应、氧化反应。(与苯环相连的碳原子上有与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产原子时烃基才能被氧化，其产物为苯甲酸。物为苯甲酸。)4苯的同系物的性质（以甲苯为例）苯的同系物的性质（以甲苯为例）（2 2）取代反应）取代反应甲苯硝化反应：甲苯硝化反应：苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, ,是由于甲基对是由于甲基对苯环的影响

10、所致苯环的影响所致_（3 3）甲苯与氢气的加成反应）甲苯与氢气的加成反应_（4 4）卤代反应）卤代反应+ +HBrHBr+ + HBrHBr3.3.芳香烃芳香烃(1)(1)芳香烃芳香烃: :分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。(2)(2)对环境、健康产生影响。对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出油漆、涂料、装饰材料会挥发出_等有毒有机物，造成室内等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的雾中含有较多的_，造成环境污染。，造成环境污染。苯环苯环芳香烃芳香烃苯苯 原子共

11、线、共面问题分析原子共线、共面问题分析1.1.共面问题共面问题(1)(1)几个模型几个模型模模 型型分分 析析A A、B B、D D、E 4E 4个原子不可能个原子不可能共面。这共面。这4 4个原子以及与之个原子以及与之相连碳原子只能有相连碳原子只能有3 3个原子个原子共平面共平面 模模 型型分分 析析以碳碳双键为中心，直接连以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的在碳碳双键上的A A、B B、D D、E E 4 4个原子和碳碳双键中的两个个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共碳原子，共6 6个原子共平面个原子共平面 直接连在苯环上的直接连在苯环上的6 6个原子和个原子和苯环上的苯环上的6 6个碳原

12、子，共个碳原子，共1212个个原子共平面原子共平面 (2)(2)其他其他若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：中学阶段常见的所有原子共

13、平面的物质有：CH2CH2、CHCH、C6H6、C6H5CCH、HCHO2.2.共线问题共线问题模模 型型分分 析析A AC CC CB B乙炔模型乙炔模型 连在碳碳叁键两端的原子和连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的碳碳叁键中的2 2个原子，共个原子，共4 4个原子，一定在一条直线上个原子，一定在一条直线上 苯环对位上的苯环对位上的2 2个碳原子及与个碳原子及与之相连的之相连的2 2个原子，这个原子，这4 4个原个原子一定在一条直线上子一定在一条直线上 【高考警示钟【高考警示钟】(1)(1)判断判断“共面、共线共面、共线”问题时，要注意看清题目是问题时，要注意看清题目是“一定一定共共线线(

14、(面面)”)”还是还是“可能可能共线共线( (面面)”)”。(2)(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有有6 6个原子个原子(4(4个碳原子个碳原子) )一定在同一直线上，至少有一定在同一直线上，至少有1414个原子个原子(8(8个碳原子个碳原子) )在同一平面内。在同一平面内。(3)(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上如甲基上3 3个氢原子

15、其中有一个可能与其他原子处于同一平面个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。内。1.1.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：备：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)环戊二烯分子中最多有环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；个原子共平面；(2)(2)金刚烷的分子式为金刚烷的分子式为_，其分子中的，其分子中的-CH-CH2 2- -基团有基团有_个；个； 9C10H1662.CH2.CH3 3 CH CHCHCCCFCHCCCF3 3中处于同一平面内的原子中处于同一平面内的原子最多可能是最多可能是( )( )A A1

16、212个个 B B1414个个 C C1818个个 D D2020个个D D3.3.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是分析正确的是( )( )A.A.它的一氯代物有它的一氯代物有6 6种种B.B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.C.它和丁苯它和丁苯( C( C4 4H H9 9) )互为同分异构体互为同分异构体D.D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应反应D D 有机物燃烧的规律有机物燃烧的规律1.1

17、.熟记两个重要的方程式熟记两个重要的方程式C Cx xH Hy y(x(xy/4)Oy/4)O2 2 xCOxCO2 2y/2Hy/2H2 2O OC Cx xH Hy yO Oz z(x(xy/4y/4z/2)Oz/2)O2 2 xCOxCO2 2y/2Hy/2H2 2O O2.2.气态烃气态烃( (设烃为设烃为C Cx xH Hy y) )燃烧前后气体体积的变化燃烧前后气体体积的变化(1)(1)温度高于温度高于100100CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O V1 x+y/4 x y/2 y/4-1y4y4y4反应后气体体积增大反应后气体体积不变反应后气体体积减小若若(2)

18、温度低于温度低于100 CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O V 1 x+y/4 x y/4+1反应后气体体积一定减小反应后气体体积一定减小 (3)(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。 3.3.有机物燃烧耗氧量及生成有机物燃烧耗氧量及生成COCO2 2和和H H2 2O O的量的量(1)(1)烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律烃的质量相同：烃的质量相同：氢的质量分数越大，完全燃烧耗氧越多氢的质量分数越大，完全

19、燃烧耗氧越多烃的物质的量相同：烃的物质的量相同：x xy/4y/4越大，耗氧越多越大，耗氧越多(2)(2)有机物以任意比例燃烧有机物以任意比例燃烧总质量一定：总质量一定：相同量相同量分组要求分组要求耗氧量相耗氧量相同同 各组分物质单位质量耗氧量相同各组分物质单位质量耗氧量相同( (如同分异构如同分异构体、最简式相同体、最简式相同) ) 生成生成COCO2 2的量相同的量相同 各组分碳的质量分数相同各组分碳的质量分数相同( (如同分异构体、最如同分异构体、最简式相同简式相同) ) 生成生成H H2 2O O的量相同的量相同 各组分氢的质量分数相同各组分氢的质量分数相同( (如同分异构体、最如同分

20、异构体、最简式相同简式相同) ) 相同量相同量分组要求分组要求耗氧量相同耗氧量相同 各组分物质的各组分物质的(x+y/4-z/2)(x+y/4-z/2)相同相同 生成生成COCO2 2的量相同的量相同 各组分物质分子中碳原子的个数相同各组分物质分子中碳原子的个数相同 生成生成H H2 2O O的量相同的量相同 各组分物质分子中氢原子的个数相同各组分物质分子中氢原子的个数相同 总物质的量一定：总物质的量一定：若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的COCO2 2和和H H2 2O O的量的比的量的比值相同，各组分的值相同，各组分的C C、H H质量比相同。质量比相

21、同。【高考警示钟【高考警示钟】(1)(1)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是等质量还是等物质的量。等质量还是等物质的量。(2)(2)根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别是温度，在高于是温度，在高于100 100 时水是气态，低于时水是气态，低于100 100 时水是液态。时水是液态。(3)(3)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量或含氢量相同的有机物不一定具有相同的实验式。或含氢量相同的有机物不一定具有

22、相同的实验式。1.1.在一容积可变的密闭容器中充入某气态烃和足量的氧气，在一容积可变的密闭容器中充入某气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均是在体体积均是在120120和相同的压强下测定的，则该气态烃可能和相同的压强下测定的，则该气态烃可能是是( )( )A.CA.C2 2H H2 2 B.C B.C2 2H H6 6C.CHC.CH4 4 D.C D.C3 3H H6 6C C2.2.在在A.CA.C2 2H H4 4、C C2 2H H6 6 ；B.CB.C2 2H H4 4、C C3 3H H6

23、 6；C.CC.C2 2H H2 2、C C3 3H H6 6；D.CD.C2 2H H4 4、C C3 3H H4 4；E.CE.C2 2H H4 4、C C2 2H H6 6O O五组化合物中：五组化合物中：(1)(1)不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗的氧气的质量和生成水的质量不变的是消耗的氧气的质量和生成水的质量不变的是_。(2)(2)不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时消耗的氧气的质量不变的是烧时消耗的氧气的质量不变的是_。(3)(3)不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成烧时生成COCO2 2的质