有机物结构特点(课堂)

1、2022-4-121第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022-4-122OHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、102022-4-1231 1OHOHCH33 32 2CH2OHOH4 4CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH35 5下列有机化合物中：下列有机化合物中：2022-4-124CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3

2、练习：按交叉分类法将下列物质进行分类练习：按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物环状化合物无机物无机物有机物有机物酸酸烃烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类方法，可以属于不同的类别别2022-4-125有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点2022-4-126有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常

3、多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多3000万多种！万多种！2022-4-127请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结构，碳原子位于正四面体的中心，构，碳原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子分别个氢原子分别位于正四面体的位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是1091092828）。）

4、。有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-4-128H.H C HH.电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-4-129练习：甲烷分子是以碳原子为中心的正四面练习：甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构体结构, ,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构, ,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只

5、有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHH2022-4-1210球棍模型球棍模型1091092828空间结构：空间结构： 10910928282022-4-1211从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-4-12121 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C

6、、C=CC=C、CCCC碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-4-1213键长键长分子中两个成键原子分子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长键能键能气态原子形成气态原子形成1 1 molmol共共价单键所释放的能量价单键所释放的能量（破坏（破坏1 1 molmol单键所吸单键所吸收的能量）叫做键能。收的能量）叫做键能。键角键角在分子中键和键之间在分子中键和键之间的夹角叫做键角的夹角叫做键角2.共价键的三个参数共价键的三个参数有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-4

7、-1214共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小（键能大小（kJ/molkJ/mol）键长键长pmpmCHCH4 4C-HC-H413.4413.41091093 3NHNH3 3N-HN-H3911001008 8H H2 2O OO-HO-H46346395.895.8 HFHFH-FH-F56656691.891.8键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定2022-4-1215回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链

8、状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1216物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷

9、新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构36.0727.99.5思考与交流：口诀思考与交流：口诀: ? 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12171、同分异构体现象：同分异构体现象：2、同分异构体：同分异构体：理解理解：三个相同三个相同：分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现

10、象结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体的化合物互称为同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12183 3、同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如官能团位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1219【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1 1 1-1-丁

11、烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2 CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1220 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链法减链法”） 碳链异构碳链异构【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同

12、分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1221练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1222CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12233、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1224（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCC

13、CCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1225CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1226B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12274、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC有机化合物的

14、同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12284、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1229类型类型1：2、同分异构类型、同分异构类型由于由于碳链骨架不同碳链骨架不同而产生的异构而产生的异构碳链异构碳链异构书写规律书写规律碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。2022-4-1230练习练习 1 1、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有2 2个甲基的

15、同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构C C5 5H H1010？有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1231练习练习 2 2、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C

16、CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1232C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 3、请写出请写出分子式为分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分异构体同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12332、同分异构类型、同分异构类型类型类型2：位置异构

17、位置异构官能团的位置官能团的位置不同而产生的异构不同而产生的异构书写规律书写规律先先写出可能有的碳链异构，写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。然后再移动官能团的位置。2022-4-1234 官能团异构官能团异构例：例：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的结的所有可能物质的结构简式构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1235酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙

18、酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1236练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！ 书写步骤书写步骤： 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-12

19、372022-4-1238互为同分异构体的种类互为同分异构体的种类烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃醇醇醚醚酚酚芳香醇芳香醇醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖2022-4-12392、同分异构类型、同分异构类型类型类型3：官能团异构官能团异构具有具有不同的官能团不同的官能团而产生的异构而产生的异构书写规律书写规律先判断分子式符合的通式先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写再依据通式的类别来写2022-4-1240CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCHCH2

20、 2CHCH3 3与与CHCH3 3CH=CH=CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCHCH=CH=CH2 2与与CHCH3 3CHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CH=CH=CHCHCHCH3 3与与 ( (环戊烷环戊烷) )OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和ClClC CClCl和和C CClClClCl例：例：已知下列化合物：已知下列化合物：(1)(1)其中属于同分异构体的是其中属于同分异构体的是 . .(2)(2)其中属于碳链异构的是其中属于碳链异构的是 . .(3

21、)(3)其中属于位置异构的是其中属于位置异构的是 . .(4)(4)其中属于官能团异构的是其中属于官能团异构的是 . .(5)(5)其中属于同一种物质的是其中属于同一种物质的是 . .2022-4-12411.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1242碳碳原子原子数数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67

22、78 89 91010同分同分异异体数体数无无无无无无2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子数数( (烷烃烷烃) )11111212. .15154347434720204040同分同分异异体数体数159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1243 1 1、概念：、概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原

23、子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：即：通式相同通式相同有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1244练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2C CH H2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3

24、CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1245 CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1246同系物同系物同分异构体同分异构体

25、同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同有机化合物有机化合物单质单质原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物有机化合物2022-4-

26、1247思考：思考： 1 1、乙醇和苯甲醇是同系物吗？、乙醇和苯甲醇是同系物吗？ 2 2、乙醇和丙三醇是同系物吗？、乙醇和丙三醇是同系物吗？2022-4-1248等效氢原子的判断等效氢原子的判断1.1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; ;3.3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!2022-4-1249找对称轴、点、面找对称轴、

27、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1250练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分

28、异构现象2022-4-1251练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1252一氯代物有 种；二氯代物有 种一氯代物有 种；二氯代物有 种关于含有苯环的结构，。2022-4-12534 4、C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一个

29、支链只含有一个支链, , 且支链上且支链上含有两个含有两个“CHCH3 3”的结构有四种的结构有四种, , 写出其结构简式写出其结构简式. .2022-4-1254有机物的表示方法有机物的表示方法HCCOHHHHHOH有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-4-1255三、常用化学用语三、常用化学用语 有机物分子结构的表示方法有机物分子结构的表示方法分子式分子式最简式最简式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式碳骨架式碳骨架式球棍模型球棍模型比例模型比例模型只表示分子的组成只表示分子的组成, ,不能反映物质的结构不能反映物质的结构. .只表示分子的部分组成只表示

30、分子的部分组成, ,不能反映物质的结构不能反映物质的结构. .既能表示分子的组成既能表示分子的组成, ,又能反映物质的结构又能反映物质的结构. .但书写麻烦但书写麻烦!既能表示分子的组成既能表示分子的组成, ,又能反映物质的结构又能反映物质的结构. .书写比电子式、书写比电子式、结构式简便结构式简便!只能表示碳原子的连接方式只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成不能表示分子组成!既能表示分子的组成既能表示分子的组成, ,又能反映物质的结构又能反映物质的结构. .但书写比电子式、但书写比电子式、结构式更加麻烦结构式更加麻烦!一般只用于题目分析一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用正规的书写

31、表达时不用!2022-4-1256一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称物质名称分分 子子 式式 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式戊戊烷烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C2H4O2OHO2022-4-1257COOH1.键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC练习练习请写出请写出:2022-4-1258深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子个氧原子,分子式为分

32、子式为_22322C22H32O22.2022-4-12593、胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体需要的主要营养元素之一。-胡萝卜素的结构为：(1) 写出-胡萝卜素的分子式 ；(2) 1 mol-胡萝卜素最多能与 molBr2反应；(3) -胡萝卜素与-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出-胡萝卜素方框内框内的结构简式：C39H54112022-4-1260 、请写出下列有机物分子的分子式：、请写出下列有机物分子的分子式：ClOOH2022-4-1261科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体异构现