大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

1、一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分1.C H C(CH33(H3C2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构,完成下列各反应式。(每空2分,共48分1.CH CH2Cl CHBrKCN/EtOH 2. 3.4.+CO2CH3 5.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O-SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.BrBrZnEtOH+C12高温高压、CH = CH2HBrM

2、gCH3COC111.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HCl243CH 3(CHCOO 2NaOH24NaNO H PO (2 三. 选择题。(每题2分,共14分1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( (A. CH 3CH 2COCH 2Br (B. CH 3CH 2CHCH 2Br (C. (CH 33CH 2Br (D. CH 3(CH 22CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( (A. CH 3COO - (B. CH 3CH 2O - (C. C 6H 5O - (D. OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( (A CH

3、 3CCH (B H 2O (C CH 3CH 2OH (D p-O 2NC 6H 4OH(E C 6H 5OH (F p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH (NH 2COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2

4、7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CH OH 4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:OHHCHOCH3CHCHO, Array3O O六.推断结构。(

5、8分2-(N,N-二乙基氨基-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:B (C 9H 10 OAlCl 3A OCH 3BrCHN(C 2H 52D参考答案一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分1. (Z -或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 23. (S-环氧丙烷4. 3,3-二甲基环己基甲醛5.OHCHO6.ONH 22-phenylacetamide7. -萘酚8.NH 2HO 3S 9. 4-环丙基苯甲酸10.O二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体

6、结构,完成下列各反应式。(每空2分,共48分1. 2.BrCN34. 5. 6.2CH 3OH OH(上面(下面NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 22O7. 8.OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1;CH 2OH Cl3+39. 10.OO CH 3CH 2CH 2C CH O OCH 3O11.CO CH 2Cl12. 2H 2SO 43CH 3NO 2CH 3(CH 3CO2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr NaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br (2三. 选择题。(每题2分,共14分1. A2. B3. D

7、4. A5. C6. C7. D四. 鉴别(6分,分步给分 五. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分1. CHOBr Mg Et 2O2CH 2OHCrO 3-2PyNaBH 4TM2.O3HOC CH Hg 2+24OHCH 3CH 3 3.O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l32C 1,Na, NH 3(l2,OH2OH4.CH 3COCH Br 2/NaOHPPATM5.CH 3CHCHO 3OH-H 2O CH 3CCHO2OHCH 3HCNCH 3C 2OHCH 3CHCNOHH + H 2OCH 3C2OHCH 3CH COOHOH六. 推断结

8、构。(每2分,共8分A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 52二. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分1. CHOHHOCH 2OH2. H ClBr Cl3. 5-甲基-4-己烯-2-醇4.CHO5. NH 2HO6.OO7.丙二酸二乙酯8. COOHBr 9.CONH 210.H C NO CH 3CH 3二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构,完成下列各反应式。(每空2分,共30分1. CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 51,LiAlH 43+CH

9、 3COCH 33.O 4. H 3CC CH 3C CH 3CH 35. H 3O +6.OH 3CH 3COEtONa/EtOH7.C 2H 5 ONaOCH 3 O+ CH 2=CH C CH 3O 8.HNO /H SO Br 2Sn +HClHNO 205HCl 22C(1.三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分1. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( (A. CH 3COO - (B. CH 3CH 2O - (C. C 6H 5O - (D. OH -2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C,

10、CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是( AOO ON BCD4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( 5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为(a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是(A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判断题(每题2分,共12分1分子构造相同的化合物一定是同一物质。(2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。(3含氮有机化合物都具有碱性。(4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。(5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自

11、连有的基团不同就可产生顺反异构。(6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。(八.从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:CH2OH2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成: O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:CH CH OH 4.由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH3CHCHO, HCHO3O OOH九. 推断结构。(每题5分,共10分1. 2-(N ,N-二乙基氨基-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中

12、间体或试剂:B (C 9H 10O 3A OCH 3Br CHN(C 2H 52D2. 有一旋光性化合物A(C 6H 10,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag。将A 催化加氢生成C(C 6H 14,C 没有旋光性。试写出B ,C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式,并用R -S 命名法命名。十. 鉴别题(6分丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分1. (S -2,3-二羟基丙醛,2. (Z -1,2-二氯-1-溴乙烯3.CH 3C CHCHCHCH 3OHCH 34. 3,3-二甲基环己基甲醛,5. 对羟基苯胺,6. 邻苯二甲

13、酸酐,7. CH 2(COOCH 2CH 32,8.间溴苯甲酸,9. 苯甲酰胺,10. N N-二甲基甲酰胺三. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构,完成下列各反应式。(每空2分,共30分 1. 2.BrCNCH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OHO O3. 4.OCNH 3CC OC CH 33CH 3(上面H 3C CCH 3O(下面5. 6. OC 2H 5H 3CH 3COOH7.OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O8.HNO /H SO 4NO 2Br 2NO 2 BrSn +HClNH 2BrHNO 205N 2+BrHCl 22ClBrC(1

14、.四. 按要求回答问题。(每题2分,共12分1. B2. C3. C4. c5. b6. B五. 判断题(每题2分,共12分1× 2× 3× 4× 5 6六. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分1. CHOBr Mg Et 2O2CH 2OHCrO 3-2PyNaBH 4TM2.CH 3COCH Br 2/NaOHPPATM3. O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l32C1,Na, NH 3(l2,OH2OH4.CH 3CHCHO CH 3+ HCHO-H O CH 3CCHOCH 2OH CH 3HCNCH 3C

15、 CH 2OHCH 3CHCNOH H +H 2OCH 3CCH 2OHCH 3CHCOOHOH七. 推断结构。(每题5分,共10分A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5 22. 七.鉴别题(6分a.A 丙醛B 丙酮C 丙醇D异丙醇A C Tollen 试剂I 2 / NaOHA B C Db.A 戊醛B 2-戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A 无沉淀BCI 2 / NaOHCHI 3无沉淀BC一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分1. 2. CCH 3H CH 2CH 3CHC HH 3CCH 2CH 3CH ( I

16、 ( R -2-甲基-1-戊炔( II ( S -2-甲基-1-戊炔A 为( I 或 ( II CH 3CH 2CHC CAg 3B CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3C(CH CHCH CH C(CH (CH 32CHCH 2NH 2CH 3CHCH 2COOH Br3. 4.5. 6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚 9. 2,4二甲基2戊烯 10. 环氧乙烷一、选择题(20分,每小题2分 1.下列正碳离子最稳定的是( (a (CH 32CCH 2CH 3, (b (CH 33CCHCH 3, (c C 6H 5CH 2CH 2+2.下列不是间位定位基的是( 3.下

17、列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( A B C4.不与苯酚反应的是( A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 25. 发生S N 2反应的相对速度最快的是( (a CH 3CH 2Br, (b (CH 32CHCH 2Br, (c (CH 33CCH 2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( A .KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7.以下几种化合物哪种的酸性最强( A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚CHCH 2(CH 32CHCOCH(CH 32ACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl8. S

18、 N 1反应的特征是:(生成正碳离子中间体;(立体化学发生构型翻转;(反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(反应产物为外消旋混合物( A.I 、IIB.III 、IVC.I 、IVD.II 、IV 9.下列不能发生碘仿反应的是( A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( A B C D二、判断题(每题1分,共6分1、由于烯烃具有不饱和键,其中键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。 ( 2、只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( 3、脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。( 4、醛酮化学性质比较活泼,都能被氧

19、化剂氧化成相应的羧酸。( 5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。( 6、凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( 三、鉴别题(10分,每题5分 1.1,3环己二烯,苯,1-己炔 2. 1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分 1. 2. 3. +CH 3ClAlCl 34. CH 3C CH 3O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH3CCH2CH3O CH 3NO 2NO 2CH 3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2CH 3CH 2CHCH 222(CH 32C CHCH 2CH 33Zn 粉,H 2O (1(2

20、CH 3CH 2CH 2CH 2BrMgC H OH5. OCH3 CH2 CH2 OCH3 + HI(过量 ） 6. 7. CH3CH2CHO 稀 NaOH O 8. C CH3 Cl2,H2O NaOH (CH3CO2O + + H2O OH H2SO4 HgSO4 9. CH3CH2C CCH3 10. + CH3 Cl H2O 氢氧根 SN2历 程 六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分） 1. 2. CH3CH2CH CH3 Br CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2OH Br 3. CH 2 4. CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH C

21、H3 NO2 CH3 CH2 C OH CH3 5. (CH32C CH2 (CH33CCOOH C HO 6. 七、推断题（10 分） 分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 16 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12） 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能 发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写 出 AE 的结构式。 参考答案用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10 分，每小题 1 分） 1. 2甲基1丙胺 3. 苯乙烯 5. 3溴丁酸 2. 2，5二甲基2己烯 4. 2，4二甲基3

22、戊酮 6. COOCH3 COOCH3 O 7. C CH3 8. OH CH3 9. CH3CHCH CH3 CCH3 CH3 10. O 一、选择题（20 分，每题 2 分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6 分） 1、 2、 3、 4、 5、 6、 四、鉴别题（各 5 分） a. A 1,3环己二烯 B C 苯 1己炔 + Ag(NH32 灰白色 C 无反应 B A 无反应 A Br2 / CCl4 B 褪色 1. b. 2. a B A 环丙烷 丙烯 无反应 KMnO4 b c Br2 CH2 褪色 褪色 a B b A

23、Ag(NH32+ 沉淀 a 无沉淀 b 不褪色 c 五、写出下列反应的主要产物（20 分） Cl2/H2O CH3CH2CH CH3CH2CHCH2Cl OH 17 1. 2. (CH32C CHCH2CH3 (1 O 3 (2Zn粉,H O 2 O CH3CCH3 + CH3CH2CHO 3. + CH3Cl 4. CH3CH2CH2CH2Br C2H5OH AlCl3 CH3 Mg CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3 + BrMgOC2H5 5. OCH3 I + HI(过量 ） + CH2CH2I OH CH3I CH2CH2OCH3 6. CH3CH2CHO 稀 NaOH CH3CH2CHC