有机化学下习题

1、用系统命名法进行命名CHOCH3CHCOCH 2CH2CHOClCH3CHH=O完成下列反应H3C-C一C HCH3CH3PhCHO醛和酮OCH2CH310HCN _ pH = 9PhMgBrOCH 3c三 C YC-CH3CCH3OHCCH 2CHCH 2CHOH2O>>，I2, NaOH CHOCH3CH3CHOrrCHO+工?OH-OH-+ H2NNHCONH 24+ Shsh-1? HgCl2, Hg? ? CH3OH' .2H3O+A 8CH3CHO H2OH3C + CH3MgBr ? HNaOHPhCHO + CH3NO2 10O CHO + CH3COCH2

2、CH3Cl14O+ CH3CO3H15CHOC2H5h + CH3MgiPhH3O+?（用Fischer式表示）三 用简单的化学方法鉴别:ACH3CHOBOCO DOH EBIIDCH3CH2CCH2CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3 CH3CH2OH四将下列化合物按厥基反应活性排列顺序:O廿C CH3CH2CCH3ODI(CH3)3CCC(CH3)3O2 ACH3cHOB CH2CCHO五简要回答下列问题:其中碱性条件下A为苯甲醛与2 - 丁酮在不同反应条件下进行缩合都可以得到两种产物,主要产物，酸性条件下 B为主要产物。解释原因，写出反应历程。OPhCHO +NaOHIIPh

3、CC-C-CH2CH3HAOIIPhCH CC-CH3CH3六结构推断：1有一化合物(A) C6HI2O,与2, 4二硝基苯肿反应，但与NaHSO生成加成物，(A)催化氢化得(B)C6Hl4Q (B)与浓H2SO加热得(C)C6H12, (C)与C3反应后用Zn+H2O处理，得到两个化合物(D)和(E),化学式均为 GH6O, (D)可使HCrQ变绿，而(E)不能，请写出(A), (B), (C), (D), (E)的构造式及其反应式。2化合物A (CH。在NaOHB液中受热可生成化合物 B(C8H6Q), B在酸性条件下可脱水生 成化合物C(C8HMO), A、B、C都可发生银镜反应。把C与

4、HOC2CHOH/HCI作用然后再与 Q作用，经过Zn-H2O水解后得到化合物 D和E。D(C3H6。)的HNMRt中只有一个化学位移信号， E(C5HsQ)的HNMFRt中有两个化学位移号，E经银镜反应后酸化生 F(C5H8Q) , F的HNM解中也只有两个化学位移信号；E在浓碱溶液中可转变为 G(GHQNa)。试写出A B、C H E F、G的结构式。七合成:1由甲苯及不超过 4个碳原子的原料合成CH(CH 3)22用格氏试剂合成HHPhCCH2CH3 和 phH2cCch3OHOH3由环己酮和不超过 2个碳原子原料合成cm八写出卜列反应的机理：O OOH1Ar C CArnch32上30

5、HODOH O -1 Ar C C O 1ArO+ NH2CH3Oy,二竣酸及其衍生物用系统命名法命名，标出相应的构型:COOHCHOCH3COOHH一 'CH2CH2CH2COOHCH3(CH2)5C=C(CH2)5COOMe完成基本反应:OH101213COOH + Na2CO3O6N-CH2PhH3cOH 1 COOH + NaOH(过重)HOH2cCOOHOOIIN-C-OCH(CH3)2CH378COOCN 5COOC2H5a,NO26 CH3+H3CWHCOOC(CH%CO2ACCl4 _OH- 4CH2OH11CHO+ HCNH3O+ ? _H+-"CH3CH2

6、CH2COOH + Cl2PCI3 （催化量）CH3CH2CH2COOH + Br2 + PBr3(cat)14CH2OHH +1) CH3MgI(过量)ACOOH2) H3O+CHH(过量)一 ? ?+ Br2 + PBr3(cat)EtOHCOOC2H515COOC2 H5nh2O=NH218,00c2H5 2c2H5ONa .COOC2H50191) ZnLiAlH 4CH3CCH2CH3 + BrCH2C00c2H5 7 ?2) H3O1) t-BuLiH3O+20 CH3CH 2CH 2CH2COOCH 3 ?2) CH3ITsOH简要回答下列问题:1比较下列化合物的酸性大小A CH

7、 3c0cH 2c00c2H5B O2NCH 2CO2c2H5C CH2(CO2c2H5)2D (C2H5OC)2cHe 2H52比较下列化合物酸性水解速率大小A C2H5cOOC2H5B C2H5COOCH 3C C6H5COOC2H5D (CH3)2CHCO 2c2H53排列下列酸的酸性，并解释原因ACOOHCOOH CCOOHno2HOCOOH4排列下列化合物的碱性水解速率，并解释原因COOC2H5BCOOC2H5ClMeOCOOC2H5O2NCOOC2H5V5根据pKa直的实验数据解释酸性大小原因1)pKa2)pKaCOOH4.20COOH4.20COOHNO22.21COOHOH2.

8、98COOHCOOHno23.49COOHOH4.08NO23.42COOHOH4.57用简单化学方法鉴别:AOHCCH2CHOOIICH3CCH2CHOOIICH3CCH2COOCH3CH3OOCCH2COOCH3A OHCOOHOPhCCH2COOCH3五推断结构：1化合物AQHwQ),它不溶于水、稀盐酸及稀 NaHCO容液，但能溶于NaOH容?夜。A与稀NaOH溶液共热后，冷却酸化得一沉淀B(C7H6Q) , B能溶于NaHCO并放出气体，B遇FeCl3溶液产生紫色，B在酸性介质中可以进行水蒸气蒸储，写出 A和B的结构式及各步反应式。2某化合物 A(C4HC1O2),其1H NMRf中有

9、a, b, c 三组峰，a在8处有一个三重峰，b在处有一个单峰，c在处有一个四重峰。IR谱中在1730cm1区域有一个强的吸收峰。化合物B(C5HioO),其 InmR!中有a, b二组峰，a在8处有一个三重峰， b在处有一个四重峰，IR 谱在1700cm1有特征吸收峰。A与B在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物 C(C9HwQ),C在H+催化作用下加热得 D(C9HwQ) , C先用推断化合物A, B, C, D, E的结构。六写出下列反应机理：NaOH处理，然后再酸化彳#化合物 E(C7H14Q)。七合成题：1 由三乙”(乙酰乙酸乙酯)与其它不超过2由丙二酸二乙酯与其它必要的试剂合成

10、2个碳原子的原料合成O和PhCH2CH2COOHO3 由和必要的试剂合成含氮化合物用系统命名法命名（标明相应的构型）10、CH311NH2NH2C2H5NHCH 2CH2NHCH 312H3cOH13、N(CH 3)2NO2二、写出下列化合物的结构式1、N-亚硝基-二甲基胺、三硝酸甘油酯、氯化三甲基茉基俊4、2-氨基丁醇、2, 4, 6-三硝基甲苯、3-甲基澳化重氮、4-苯基六氢口比咤、邻硝基苯酚、亚硝酸环己醇酯完成下列反应:H.0N-K+NH2NH2 Py2H/ 一OHH3c+ TsClAg2O N+(CH 3)3.Ch33HCH3CCH2CO2c2H5 + CH2N2Ho，2neMHCH3

11、C2H5Na2CO37、（弱碱即可水解）H2OCH3CH2CHCH2C1+ HNO2（双分子历程，注意产物）/Zn，NH + HNO2 - io、JyN 、NH(CH3)+CH3cH2I (过量)11 、CH3CHCH 2CH2NH2 +(12 、CH3'CH313 7H2NOH ? _14 (H3C)2CC(CH3)2 NaNO2| I-1OH NH2HClOH OH15 土) jOCHOH2SO4 ?.?1)OHU2)H3O+CH3 /k<xBr Mg 一17 u18 O2N_CH3 NO2?1) CO2SOCl2NH3KOBrA ? ?2) H3O+OH- CH3CHO1

12、? A比较下列化合物的碱性A Ph3NBC PmNCH3E Ph-NNH2ENO2A苯胺、B对甲基苯胺、C二苯胺、D苯甲胺（在气态条件下）BNH2CDN-CH3A氢氧化四甲基俊、B氯化四甲基俊、C三甲基胺、D二甲基胺将下列氨基正离子的稳定性顺序由强渐弱排列:ACH3CH3NH3®NH3©DCl用简单的化学方法鉴别:1苯胺，N-甲基苯胺，N, N二甲基苯胺,苯甲酰胺2苯酚，苯胺，环己醇，环己胺，环己酮用简单的化学方法分离提纯:ANO2OHCCOOH DNH2NH2CH3NH3.HCINHCOCH 3六推断结构:、L°eN还原 一 一人-A（C9H17ON, 一个醇）A B(C9H15N)B + CH3IAg2O一一 C(C10H