人教版高中化学选修5(全册)知识点

1、高中化学选修五（第一章 认识有机化合物）一、有机化合物的分类有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。K按碳的骨架分类有机化合物链状化合物（如CH3CH2CH2CH3）（脂环化合物（如 环状化合物'芳香化合物（如2、按官能团分类表1-1有机物的主要类别.官能团和典型代表物类另IJ官能团典型代表物的名称和结构简式烷炷甲烷ch4、 /CC、双键乙烯CH2YH2块炷一cc三键乙烘H8CH芳香绘笨/=卤代炷X （X表示卤素原子）澳乙烷CH3CH2Br醇OH经基乙醇CH3CH2OH酚OH矩基苯酚O°hCOC

2、瞇键/ 、ZMCH3CH2OCH2CH3醛OIICH醛基乙醛0H3CCH酮OC按基丙酮Oh3ccch3叛酸OIICOH竣基乙酸0II H3CcOH酉旨OIIcOR酯基乙酸乙酯OIIH3CC OGH5三、有机化合物的命名1、烷炬的命名姪分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做怪基。烷坯失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文 缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“一CH/'叫做甲基，乙烷(CHsCHs)分子失 去一个氢原子后剩余的原子团"一CH2CH3”叫做乙基。烷厩可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、

3、癸来表示。例如，CFL叫甲烷，C4h叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，CnH解叫十七烷。 前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”"异”"新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷坯分子 中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构依的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因 此，在有机化学中广泛釆用系统命名法。下面以带支链的烷坯为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。(1) 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。CH31 2l 3CH3cCH3ch3(2) 选主链中离支链最近的一端为起点，用1, 2, 3等阿拉伯数字依次给主准上的各个碳

4、原子编号定位， 以确定支链在主链中的位置。例如：1234CH3CH CH2 一 CH3ch3(3) 将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在 数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名：2c!c3C贞脚2甲基丁烷(4) 如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二” “三”等数字表示支链的个数。两个表示 支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。下面以2, 3二甲基己烷为例，对一般烷坯的命名可图示如下：ch3-ch ch-6h2 ch2-h3ch3 ch3主链名称支链名称支链个数支链位置如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前

5、面，把复杂的写在后面。例如:c2h5H吉-严- CH2 iH-CH23 -H HCC2C12甲基一4乙基庚烷2、烯炬和烘炬的命名前面已经讲过，烷姪的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷姪命名原则的基础 上延伸出来的。下面，我们来学习烯痊和块姪的命名。(1) 将含有双键或三键的最长碳链作为主钱，称为“某烯”或"某烘”。(2) 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3) 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二” “三" 等表示双键或三键的个数。贞脚例如1234CH? YHCH? -CH31丁烯CH

6、312345CH3CmCCH2-CH32戊烘ch3HCCCH-CHCH-CH31234562甲基一2, 4己二烯3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。hc=c-ch2-ch-ch34甲基一1戊烘苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯Hsr则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构如果两个氢原子被两个甲基取代后，体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示:H?邻二甲苯间二甲苯对二甲苯若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基 编号，则邻二甲苯也可叫做1,

7、 2二甲苯，间二甲苯叫做1, 3二甲苯，对二甲苯叫做1, 4二甲苯。四、研究有机化合物的一般步骤和方法下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:1、分离、提纯（1）.蒸馆蒸馆是分稱、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强， 与杂质的沸点相差较大时（一般约大于3（rc）,就可以用墓馅法提纯此液态有机物。（2）.重结晶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于 除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷 溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。

8、（3）.萃取萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液一液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃 取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙瞇、石油 瞇、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作。分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构 的鉴定。2、元素分析与相对分子质量的测定（1）.元素分析元素定量分析的原理是将一定量的有机物

9、燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确 定其实验式。【例题】某含C、H、0三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52. 16%, 氢的质量分数为13. 14%,试求该未知物A的实验式。元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子 质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确.快捷的方法。2）相对分子质量的测定一质谱法质谱是近代发展起来的快速、微疑、精确测定相对分子质量的方法。31100 -J

10、CH2=OH80 -它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离 子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为 质谱图。右图中最右边的分子离子峰（CHjCH'OH）表示的 是上面例题中未知物质A的相对分子质量。40 -29CH3CH245+ ” CfChOH202746CH3CH2OH20304050质荷比未知物A的相对分子质量为46,实验式GH°O的式量是46,所以未知物A的实验式和分子式都是心弘0。但是，符合此分子式的结构式应有两种：IIHHHIIIIH（：（C

11、 HHCOHIIIIHHHH二甲瞇乙醇究竟它是二甲瞇还是乙醇?只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、 红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等，我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用。3、分子结构的鉴定（1）.红外光谱例如，上面例题中未知物A的红外光谱图（如下图）上发现有0-H键、C-H键和C0键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含轻基的化合物，结构简式可写为C2 Hs-OIL1 00095085070()2 000波数/cm 12034567891011121314154 000 3 000 KX)1 500MJ ) U8(6(4( 透过率%波长/pm未知物

12、A的红外光谱2.核磁共振氢谱未知物A（C屁一0H）的核磁共振氢谱有三个峰（如图1 8）,峰面积之比是1： 2： 3,它们分别为務基的一 个氢原子，亚甲基（CH2）上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲駆（CH：QCHJ中的六个氢原 子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰（如下图）。吸收强度 吸收强度4未知物A的核磁共振氢谱«aaw*a » »*« 亍 |43210从上述未知物A的红外光谱和裱磁共振氢谱可以知道：（1）红外光谱图表明有轻基一OH、C0键和坯基CH键红外吸收峰;（2）核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此，

13、未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH30CH3o一.各类炬的代表物的结构.特性类别烷 炬烯炬快 炬苯及同系物通式肌2（心）CJk(nM2)CnH(n>2)C 叽 26)代表物结构式H-CHHH/CC/HHH=CH0相对分子质量血16282678碳碳键长（X10 l0m）1.541.331.201.40钺角109° 28*约 120。180°120°分子形状正四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代;裂化：不使酸性KMnO。溶液褪色跟 X2、HJ【X、HOHCN加成,易被氧化：可加聚跟 X

14、2> IL. IIX. HCN 加成；易被氧化： 能加聚得导电塑 料跟氏加成;FeXj 催化下卤代：硝 化.磺化反应二.烽的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类 别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤 代卤代炬:RX多元饱和卤 代炷: CJLi-2»X»卤原子XCsHsBr（Mr： 109）卤素原子直接与煙基绪 合B-碳上要有氢原子才能 发生消去反应1与NaOH水溶液共热发生 取代反应生成醇2与NaOH醇溶液共热发生 消去反应生成烯元皋R0H饱和多元醇：醇强基OHCIIQH（Mr： 32）CJHHI（Mr： 46）轻基直接与锥煙基结合， 0-H及C-0均

15、有极性。碳上有氨原子才能发 生消去反应。Q-碳上有氢原子才能被 催化氧化，伯醇氧化为 醛，仲醇氧化为酣，叔醇 不能被催化氧化。1跟活泼金属反应产生Ha2 跟卤化氢或浓氢卤酸反 应生成卤代婭3.脱水反应：乙醇r bior分子问脱水成醛 117or >r f脱水生成烯4 催化氧化为盛或酮5般断0-H縫与竣酸及 无机含氧酸反应生成酯R0Rrc-o- cWCJlsO CJIs（Mr： 74）C-0键有极性性质稳定，一般不与酸、横、 氧化剂反应酚（orOH酚轻基OH<H0H（Mr： 94）-0H直接与苯环上的碳 相连，受苯环彩响能徹弱 电亂1弱酸性2 与浓谟水发生取代反应生成沉淀3遇FeCl

16、呈紫色4 易被氧化醛0 / RCH醛基0 / cHHCHO（Mr： 30）07CH3CH（Mr： 44）HCHO相当于两个CHOY有极，性、能加成。1与比、HCN等加成为醇2被氧化剂（0沢多伦试剂、 斐林试剂、酸性高猛酸钾 等）氧化为竣酸R JK?規基Xc-4-c（Mr： 58）JT一有极性、能加成与HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为竣酸敖 酸0zRCOH竣基0 z COHO/CHjC一OH（Mr： 60）受礙基彩响,0-H能电离出H，Y受轻基影响不能被加成。1具有酸的通性2 酯化反应时一般断竣基 中的碳氧单钺，不能被1L 加成3.能与含一2£物质缩去水 生成酰胺（肽键）0II &l

17、t;H)R-C-O-酯基0R' / C-ORHCOOCH)(Mr： 60)0 Z CH>CgHs(Mr： 88)酯基中的碳敦单彼易断 裂1发生水解反应生成竣酸 和醇2也可发生醇解反应生成 新酯和新醇硝酸酯硝酸酯基-ONO,阿ONd CH ONCh dH2OMO2不稳定易爆炸rono2硝基化合物硝基一NO：(orNOj一硝基化合物较稳 定一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸RN0>氨 基 酸RCH(NHJCO()11氨基一NH= 幾基一COOHH2NCH£00H(Mr： 75)-nh2能以配位键结 合Hl COOH能部 分电离出川两性化合物能形成肽镀?NH-

18、蛋 白 质结恂复杂不可用通式 表示肽键R-C-NH- 氨基一NIL竣基一C00II多肽链问有四级结 构1 两性2水解3 变性4.颜色反应（生物催化剂）5 灼烧分解糖多数可用下 列通式表 示：C.GLO）b去一0H 轻基一CHO 0 疑基一 3 -CILOH(CIK)H)(CIK) 淀粉(CJLdOs) n 纤维素 CJIA()H)J n多轻基醪或多轻基 围或它们的缩合物1 氧化员应（还原性枪）2加氢还原3 酯化反应4.多枪水解5 葡萄糖发酵分解生成乙 醇油 脂III酯基0/C-OR 可能有碳碳 双镀C17H33 COO(H2 6屜 cooh C17H33COOCH2酯基中的碳氧单镇 易断裂烂基

19、中碳磯双镀能 加成1 水解反应（皂化反应）2 硬化反应三.有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类婭、卤代煙、硝基化合物、酯.绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、 醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）W4醇、（瞇人醛.（围）、竣酸及盐、氨基酸及盐、单楠、二粮。（它们都能与水形 成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂.既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分.也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，増大接触面枳，提高反应速率。例如，在油脂的 皂化戾应中，加入乙醉既能溶M NaO

20、IL又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率， 提高反应限度。 苯够：室温下，在水中的溶解度是9.3g （属可溶），易溶于乙蹲等有机溶剂，当温度高于659时，能与水規溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯静易溶于虢溶液和纯緘溶液，这是因为生成了 易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉.蛋白质可溶于水形成竝蛋白质在浓轻金属盐（包括钱盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括枝

21、盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多轻基化合物的溶液中，如甘油、葡萄赭溶液等，形成绛蓝色溶液。四.有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类婭、一氯代炷、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代煙.漠代烽（漠苯等）、碘代怪、硝基苯五.有机物的状态常温常压（1个大气压.2（rc左右）（1）气态： 妊类：一般N（C）W4的各类婭 衍生物类：（CILCU涉卓为:弹身£）零檜（CHtCHCI, ：13.9CC） 零碍（CHOCl,粘內 12. 3X?） 四氟乙

22、烯（CACF“沸点为-76. 3D甲乙醮（CHQGH弭沸点为10.8cC）注意：新戊烷C（CHJJ亦为气态<1 <CCLI>t 729. 8） 甲醪（HCHO,涉家为三!£） 一澳甲烷（CHjBr,沸点为3.6X1）甲瞇（CHiOCHa,沸点为-239沸点为13.59）（2）液态：一般N（C）在5-16的婭及绝大多数低级衍生物。女环己烷己垸 ClKCHjXIE甲醇CH OH漠乙烷甲酸HCOOH乙醛CILCHO漠苯C具Br特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油醋，如植物油脂等在常温下也为液态<3）固态：一般N（C）在17或17以上的锥煙及离级衍生物。如，石蜡C）2以

23、上的痊饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为因态特殊:苯静（QHsOH）.苯甲酸（CJhCOOH）.氨基酸等在常溫下亦为因态六、重要的反应1. 能使谟水（Brz/H/）褪鱼的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、C=C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓谟水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有一CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO （醛基）的有机物不能使漠的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷婭、环烷婭、苯及其同系物、饱和卤代痊.饱和酯（2）无机物 通过与縑发生歧化反应3Br. + 60U

24、 = 5Br + BrO+ 3出0或弧+ 2011 = Br + BrO + IL0 与还原性物质发生氧化还原反应，如出S、SO- S0? I Fe1*2. 能使酸性离铉酸钾溶液Kln（）JH褪色的物质（1）有机物：九含有、一C三C、-0H （较慢人一CHO的物质B.与朱环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如汕S、S2 SO- SO仁Br I、F3. 与a反应的肖机物:含有一OH、一COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常溫下，易与含有爵密基.COOH的有机物反应加热时，能与卤代炷.酯反应（取代反应）与NaQ）s反应的有机物：含有附

25、羟基的有机物反应生成酚钠NallCO,：含有一COOH的有机物反应生成竣酸钠，并放出C0气体；含有一SOI的有机物反应生成礎酸钠并放出COA体。与NallCOx反应的有机物：含有一COOH. SOH的有机物反应生成竣酸钠、礎酸钠并放出等物质量的C0气体。1.既能与强酸，又能与强诚反应的物质2A1 + 20H + 2IL0 = 2 A10, + 3H2tAid + 20H = 2 A102 + HX)Al(0H), + OH* = A10； + 2H20NaHCOj + NaOH = Nag +NallS + NaOH = Na.S + ILO(1) 2A1 + 6H* = 2 A134 + 3

26、HJ(2) AhOs + 6H* = 2 AT + 3FLO(3) AL(0H)3 + 3H* = Al3* + 31L0(4) 弱酸的酸式盐，如NaHCO八MHS等等 NaHCOj + HC1 = NaCl + C021 + H20 NallS + HC1 = NaCl + ILS t(5) 弱酸弱織盐,如CFLCOONH仏(NHJ$等等 2CHX?OONH. + ILSOi = (NHJjSOc + 2CH£OOH CILCOONH, + NaOH = CHjCOONa + NH)t + HQ (NH4)2S + H2SOi = (NHJSO, + H2S t (NHjoS +2

27、NaOH = Na2S + 2NHS t + 2HQ(6) 拭基酸，如甘拭酸等（7）蛋白质蛋白质分子中的馱链的锥端或支钱上仍有呈酸性的-COOH和呈緘性的一 NH.,故蛋白质仍能与琥和酸反应。HjNCHEOOH + NaOH - H.NCHOONa + 1W5.银镜反应的有机物II.NCHXOOH + HC1 - HOOCCJLNILC1（1）发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐甲酸酯、还原性粮（荷萄糟、麦芽粮等）（2）银氨溶液Ag（NH3）X）H（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%的稀氢水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：緘性、水

28、浴加热若崔酸性条件下，则有Ag（NHs）； + 0H + 3川=Ag+ 2NH（* +儿0而被破坏。（4）实轻現象：反应液由澄清变成灰黑色浑辿：试管璧有银白色金属析出（5）有关反应方程式:AgNO3 + NH厂 HQ = AgOH I + NHMhAgOH + 2NHj ILO = Ag（NH3）20H + 21W银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag（NH；,） .0H-*2 Ag I + RCOONH； + 3NH3 + ILO【记忆彳央窍】：1水（盐）、2银.3氮甲醛（相当于两个醛基：UCHO + 4Ag（NH3）20H-*4Ag I + （NHC（h + 6N氏 + 2H20乙二醛：

29、OHC-CIIO + 4Ag（NHJ4H lAg I + 6NH; + 2110甲酸：UCOOH + 2 Ag（NH3）.0H-*2 Ag I + （NlDCO, + 2NH, + 1W葡萄（it*）CH20H（CH0H） tCHO +2Ag（NH3）20H-*2Ag I +CH20H（CHOH）4C00NH4+3NH3 + HQ（6）定量关系:CHO 2Ag（NH）20H 2 AgHCHO 4Ag（NH）20H 4 Ag6.与新制Cu（011）2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：竣酸（中和人甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化入盛、还原性枪（葡萄梅.麦芽枪人甘油等多轻基化合物。（2）斐

30、林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO；溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。(3) 反应条件：緘过量、加热煮沸(4) 实轻現象： 若有机物只有官能团醛基(一CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常盪时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉涙 生成； 若有机物为多疥基醛(如葡苗糖人则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常溫时溶解变成绛蓝色溶液，加热惹沸后有(砖) 红鱼沉淀生成；(5) 有关反应方程式：2NaOH + CuSO, = Cu(0H)2l + NaO.RCHO + 2Cu (OH) 2 RC(X)H + CmO I + 2IL0HCUO + 4Cu (OH) 2

31、CO" 2Cu/) l + 5HQOIIC-CHO + 4Cu()H). HOOC-COOH + 2CuQ I + 4IL0HCOOH + 2Cu(OH). CO. + Cu2O l + 31WQLOH(CHOII) iCHO + 2Cu(OH)2 CFfaOH (CHOH) £00H + CihO I + 2HX)(6) 定量关系：一COOH Cu(OH)： CC(酸使不溶性的碱溶解)7.CHO 2Cu (OH) 2 CwOHCH04Cu (OH) 2 2CwO能发生水解反应的有机物是：卤代痊、酯、楂类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。. NaOH水溶液HX + NaOH

32、 = NaX + HQ1严+ 叶 OH ROH+ HXz s.H*或 OH- z、 II(H)RC十OR，+ IfrOH ACOH + R?OH(II) RCOOH + NaOH = (H) RCOONa + 1WOORP+NHR，+ 町口冋 醪或碱或南* k_P_oh + RzNHjRCOOH + NaOH = RCOONa + ILO 或R?NH2 + H*R NHf8.能m KeCls溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟L发生显色反应的是：淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。七、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应0 ?Z浓 h2so4CH3COH 4.C2

33、H5OH= ch3cocii, >h2oOH / (QHt02)OH0»*h2so4 3nHONO2水解反应 化 磺 Cl+ Cl2 (o +HC1zw、(浓)H2so4+ HONO2(浓)-ONO： (QH.OJ-ONO：ONQ JM+ 3aH2O+ HO-SOjH(浓)其他：QHsOH + HBr QHsB* %0QHsCl+lW)WCM0H+HC1ACHtC00C4ls+HX)无机酸或幅» CILCOOH+CJIsOII2.加成反应45.6.7.CHjCHCH3ClHBCH +治0 聲Ni>CH3CH2OHCi7h33coo9h2CL?lijCOOCH+3

34、H2 加cL7coo6h2CH3cH +H2ch5丿、.KMnO4(6) +30'Ci?H35COOpH2> 6代 COO CH 加紅加压Ci7sC00tH2C-OHO I * h202" > 2CHQI0+2HX)02CILCH0a 、65-75*CCHjCH0+2Ag(NHj)20H还原反应N0 3Fe + 6HCl消去反应CJI-OII2CH30H0CH3CONH4 2Ag 1 +3NHHL04.3FcC12 + 2H2O辿也0 】7（rcCH；CH：CHJJr+KOH 空CHtCHH2+KBr+H2O1水解反应卤代炷.酯、多肚的水解都属于取代反应Ci7h3

35、5coo9h2Ci?肚 5COOCH + 3NaOH*3Ci?5COONa + Ci75COOtH2警TnQHiq葡萄糖(QHio05VnH20 淀粉热裂化反应（很复杂）fH2OH多科氨基酸显色反应CH20H>Fe(C6H5O)63+6H+(紫色)CH-OH +Cu(0H)2(新制)CH2OH(QHkA)，淀粉八R 一蓝,绛蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO作用而呈黃色9.聚合反应加聚：nCH2=CH-CH=CH2+nCH2»CH定条件下£CHfCH=CH-CH2-CH2-CHi缩聚：COOH$0“ + "HOCHqCHzOH二昼进工 HO2©-OCH

36、2CH2£ 毎H+< 2/H-H2OJoOH10中和反应/° 0X才CH3C0H + NaOH > CH3CONa + H20OHONa六.混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙垸（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去挥发出的蒸气）洗气CFb=CHi + Br2 CH2 BrOLBrBn + 2NaOH = NaBr + NaBrO + HX)乙烯(SO, co*)NaOII溶液洗气S02 + 2NaOH = NaSOj + HQC02 + 2NaOH = Nag + HX)乙块(H2S. PH J饱和CuSO溶液洗气I

37、LS + CuSO； = CuS 1 + HOillPlb + 24CuSO； + 12IW = 8CmP 1 + 3IhPO+ 241LSO；提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取 无水酒精新制的生石灰Ca() + ILO = Ca(0H)2从无水酒精中提取 绝对酒精镂粉Mg + 2GHnOH - (CJbO)2 Mg + IL t(CJhO)i Mg + 2H& -*2CJis()H + Mg (OH) 21提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取蒸锚漠化钠溶液（碳化钠）漠的四氯化碳 溶液涤取液 洗萃分Br> + 21 12 + 2Br本（苯静）NaOII溶液或 饱和陥Qh溶液洗

38、涤 分液QHsOH + NaOH - QHsONa + H.OCJlsOH + Nag - QHsONa + NaHCO.t乙醇（乙酸）NaOH . Nag、NallCO.溶液均可洗涤CILCOOH + NaOH - CFLCOONa + HX)2CILCOOH + Nag -* 2CHOONa + CO21 + HX)CILCOOH + NallCO. CH：COONa + CO： t + IW乙酸（乙醇）NaOII溶液 稀 H2SO4蒸发蒸锢CILCOOH + NaOH - CUCOO Na + HO2CILCOO Na + H.SO； - NaSO, + 2CH,CO()H漠乙烷（漠）N

39、aHSOa溶液洗涤分液Bn + NaHSOa + ILO = 2HBr + NaHSO.漠苯（Fe Bn、Br2% 苯蒸钳水NaOII溶液洗涤 分液Fe Bn溶于水Br. + 2NaOH = NaBr + NaBrO +硝基苯（苯、酸）蒸锢水NaOII溶液洗涤分液先用水洗去大部分酸，再用NaOII溶液洗去少量溶解在有 机层的酸ir + 011 = ilo提纯苯甲酸蒸馆水重结晶常温下，苯甲酸为因体，溶解度受盪度彩响变化较大。提纯蛋白质蒸馆水渗析浓轻金囲盐溶液抚析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析1 结构特点甲烷乙烯乙焕结构 简式CH4CH 严 CHr CH 三 CH结构 持点正四面体结构，C原子居

40、 于正四面体的中心，分子 中的5个原子中没有任何 4个原子处于同一平面內。 其中任意三个原子在同一 平而內，任意两个原子在 同一直绽上.平面型结构，分子中的 6个原子处于同一平面 內，健角都约为120°直线型结构，分子中的4个原子处 于同一直绽上。同一直线上的原子 当然也处于同一平面內。空间 构型IIAII11c=c / ilH物理 性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色气体，徽溶于水第二章痊和卤代痊2、化学性质(1) 甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO,)等一般不起反应。 氧化反应甲烷在空气中安靜的燃烧，火焰的.颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol

41、,则燃烧的热化学方程式为：CH； (g) +20? (g) 点燃(g) +2IL0 (1)； AH=-890kJ/mol 取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：.L光第一步：CN+CL CH.C1+HC1“ u光第二步：CHQ+ CL CHCL+HCl“一 u光第三步：CH2CI2+ Cl< CHCL+HC1“ L光第四步：CHCk+Cl. CCb+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH£1是气态，其余均为液态，CHC1：I俗称氯仿，CCh又叫 四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。(2) 乙烯

42、与卤素单质X2加成CH2=CH2+X2-CH2XCHoX 与H2加成催化剂CH2=CH2+H2 CH：lCHj 与卤化氢加成CH2=CH2+HXCH3OLX 与水加成催化和vCH2=CH2+H20 CHjCHOH 氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高猛酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧CH2=CH24-30.->2C02+2H20现象(火焰明亮，伴有黑烟) 加聚反应n CH:= CH:備鯛 '> + CH厂 CH? + n二、烷坯、烯痊和烘怪1. 概念及通式(1) 烷姪：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和坯， 其通式为：CnH2n+

43、2 (nMl)。(2) 烯怪：分子里含有碳碳双键的不饱和链姪，分子通式为：CnH2n (nN2)。(3) 块姪：分子里含有碳碳三键的一类脂肪姪，分子通式为：CnH2n-2 (nM2)。2. 物理性质（1）状态：常温下含有14个碳原子的坯为气态坯，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。（2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链越多，沸点越低。（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均难溶于水。3. 化学性质（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：占燃C,H, + （«r+寻）。2 +42（2）烷坯难被酸性KMn

44、O4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。（3）烯痊和決坯易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。三.苯及其同系物1. 苯的物理性质颜色状态气味密度水洛性熔沸 点毒性无色液体特殊气味比水小不落于水低有毒2. 苯的结构H-<- C-HV（1）分子式：GHw结构式： »,结构简式:（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。与液独 <> + 1 九"也

45、+ HBr取代 反应与浓硝酸:<>+HO N02 %驚髭<O>-NO2 + H:0加成反应（HJ： <6）> +3比宁 y笛化反应 与也十I5O2 J12C0? +6H2O 1与酸性KMnO4溶液:不反咸4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CJU 6（n6）o（2）化学性质（以甲苯为例） 氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 取代反应a.苯的同系物的硝化反应CH.6+311() N(XU（）浓llg贞脚b.苯的同系物可发生漠代反应有铁作催化剂时:ch3+ Br2+ HBr光照时:CH

46、3CH2Br光 Brz L I + H Br5. 苯的同系物、芳香痊、芳香族化合物的比较（1）异同点 相同点：a. 都含有碳、氢元素；b. 都含有苯环。 不同点：a. 苯的同系物、芳香痊只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有0、N等其他元素。b. 苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2r. -6；芳香姪含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个 苯环，苯环上可能含有其他取代基。（2）相互关系6. 含苯环的化合物同分异构体的书写（1）苯的氯代物苯的一氯代物只有1种:苯的二氯代物有3种:（2）苯的同系物及其氯代物 甲苯（C7H8）不存在同分异构体。来源:Zxxk. Com 分子式为C8H10的

47、芳香痊同分异构体有4种：CH,甲苯的一氯代物的同分异构体有4种CFLC1CH3CHCH3' hi ' Q °Cl来源条件产品石油常压分谄石油气、汽油、煤油、柴油等减压分懈润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯庇催仕重整芳香疑天然气甲烷煤煤焦油的分溜芳香坯直接或间接液化燃料油、多种化工原料五、卤代煙1. 卤代坯的结构特点：卤素原子是卤代姪的官能团。cX之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键，分子中C-X键易断裂。2. 卤代坯的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH：,C1常温下呈气态，GHsBr、d、CHCla. CC

48、1（常温下呈液态且密度（填">"或 <”）1 g/cm3 o3. 卤代坯的化学性质（以CH：.CH2Br为例）（1）取代反应 条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：NaOHH2OC2H；Br+H;O-CH；CH:OH+HBr 或 CH3CH2Br+NaOH-CH；CH:OH+NaBrAA4卤代坯对环境的污染（1）氟氯姪在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氣空洞的罪魁祸首。（2）氟氯烧破坏臭氧层的原理 氟氯姪在平流层中受紫外线照射产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：C1C1+03一C10+0）CIO+OtCI+O总的反应式；0汁一一20： 实际上氯原子起了催

49、化作用2.检验卤代怪分子中卤素的方法（X表示卤素原子）（1）实验原理NaOHRX+H：0R0H+HXAHX4- NaOH=NaX4-H2OHN0 汁 NaOH=N aNO 汁 比 0AgNO； +NaX=AgXj+NaN6（2）实验步骤：取少量卤代坯；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、嗅、碘）。（3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代姪水解的难易程度不同。加入稀Hg酸化的目的：中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO.反应生成的棕黑色AgO沉淀干扰对实 验现象的观察；检验

50、生成的沉淀是否溶于稀硝酸。<4）量的关系：据RXNaXAgX, 1 mol 一卤代姪可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量 的关系来定量测定卤代姪。痊的含氧衍生物贞脚一.痊的衍生物性质对比1 脂肪醇.芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例ch；ch2ohC6H5CH2OHGH'CHiOH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链怪基相连OH与芳坯侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应 氧化反应（5）酯化反应弱酸性取 代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）2 FeC13溶液显紫色2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式OO-CH,O0H氧化反应不被KIn6溶液窜 化可被 KMnOjSJSSft常潟F在空气中被 氧化呈红色漠代反应漠状态液凜液漠漠水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br鍬EK对二种湊本二溟本酚结论苯酚与漠的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚疑基对苯环的彫响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3.醛.援酸.酯（油脂）的综合比较通式醛RCHO疑酸RCOOH酯