有机推断题方法总结

1、有机合成和推断题方法总结 一、有机合成、推断的相关知识（一）、有机推断1、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键CC加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2燃烧）卤素原子X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基ROH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧、强氧化剂】消去 酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基CHO加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制C

2、u(OH)2强氧化剂】 羰基CO加成或还原（H2） 羧基COOH酸性、酯化 酯基CORllO 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)2、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基3、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3

3、反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （羧基）使溴水褪色CC、CC加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚AB氧化氧化CA是醇（CH2OH）或乙烯 4、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5分子中原子个数比 (1)CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)

4、CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)26反应类型反应的试剂有机物现象反应类型与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛澳水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜

5、或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成（二）、有机合成1、官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化卤素原子（X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应2、有机合成中的成环反应：加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯

6、化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。3、有机合成中的增减碳链的反应：增加碳链的反应：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、酯化反应 、 加聚反应、 缩聚反应减少碳链的反应： 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； 裂化和裂解反应；氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题）4、官能团的消除通过加成消除不饱和键；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)（三）、官能团的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图(2)改变官能团的数目(3)改变官能团的位

7、置例1、已知：利用上述信息按以下步骤从合成 (部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题(1)分别写出A、C的结构简式：A、_C、_(2)如果不考虑、反应，对于反应得到D的可能结构简式为_(3)写出反应、的化学方程式：_。二、有机合成和推断的求解思路：直导法、反推法。1、直导法：以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。2、反推法(1)确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。(3)再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么

8、。若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。3正推、逆推相结合的方法4猜测验证法三、有机合成和推断常见类型1、顺向合成型：原料中间产物目标产物例2、 已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如： 现有化合物A的一系列反应（反应条件略去），其中B是生活中常见的有机酸1)A的结构简式为 ；(2)注明反应类型： ， ， ；(3)完成下列化学方程式：BG ；EF 。(4)可被催化氧化成醛且与化合物具有相同分子式、属同类（炔醇）的物质有四种，它们的结构简式分别是 ， ，2、逆向合成型：目标产物中间产物原料例3、

9、已知： 烃A能发生下面一系列化学反应： (1)写出下列物质的结构简式：A_，C_，E_，G_。(2)书写化学方程式 _ _(3)属于加成反应的有_，EG的反应类型是_。例4、已知： 现有以下反应过程：请回答下列问题：(1) 其中属于加成反应类型的是(填序号)_(2) 写出A、B、C、D、E、F的结构简式：A_B_C_E_F_。例5、据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PASNa(对氨基水杨酸钠)也是其中的一种。它与雷米封同时服用可以产生协同作用。已知：下面是PASNa的一种合成路线：请按要求回答下列问题：(1)写出下列反应的化学方程式并配平：_，

10、：_；(2)写出下列物质的结构简式：C_ 、D_；(3)指出反应类型：I_、II_、III_；(4)所加试剂的名称：X_、Y_。5、结合数学例6、已知反应：下列图示为AF的转化关系：(1)写出A、D的结构简式 A_D_(2)写出反应的化学方程式： _, _。(3)上述转化关系中属于取代反应的是(填序号)_例7、已知：现只有含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。(1) 在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字母代号)_。 (2) 把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。6、由性质推断有机物结构例8、根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是。(2)1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。(5)F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。例9、(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是_；A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式_；A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_。(2)化合物“HQ”（ ）可用作