第5部分黄酮类化合物PPT学习教案

1、会计学1第第5部分黄酮类化合物部分黄酮类化合物第1页/共30页第2页/共30页第3页/共30页第4页/共30页第5页/共30页第6页/共30页 基本峰带 峰带I：300400 nm，源于桂皮酰体系的 *跃迁 峰带II：220280 nm，源于苯甲酰体系的 *跃迁CH+OO-OCH+O-峰带II峰带I第7页/共30页第8页/共30页OOOHOHOHOHOOOHOHOHOHOH第9页/共30页OOHOHOHOHOOOHOH第10页/共30页 OOOHOHOOOHOH第11页/共30页、均较强均较强峰带峰带黄酮：304350 nm黄酮醇：352385 nm主峰，主峰，为次强为次强峰带峰带查儿酮：34

2、0390 nm 橙酮： 370430 nm为主峰，为主峰，为肩峰为肩峰峰带峰带异黄酮：245278 nm 二氢黄酮 (醇)：270295 nm 第12页/共30页第13页/共30页第14页/共30页碱性强，解离所有Ar-OH带， +4060 nm，强度不降：示有4-OH 带， +5060 nm，强度下降：示有3-OH, 无4-OH200 300 400 500MeOH -MeOH -NaOMe -NaOMe -+50nm, 强度增加强度增加 (不降不降)有有4 -OHOOOHOHOHOHOOOOHOHOHOOHOHOH第15页/共30页200 300 400 500MeOH -MeOH -Na

3、OMe -NaOMe -碱性强，解离所有Ar-OH带， +4060 nm，强度不降：示有4-OH 带， +5060 nm，强度下降：示有3-OH, 无4-OH+50nm, 强度降低强度降低有有3-OH，无，无4 -OHOOOHOHOHOOOHOCH3OHOH第16页/共30页200 300 400 500MeOH -MeOH -NaOAc -NaOAc - 碱性较弱，酸性强的Ar-OH解离 带，+520 nm：有7-OHOOOHOHOHOHOOOOHOHOHOOHOHOH+12nm有有7-OH第17页/共30页OOOHOB-OOB-OOHOHOHOHAB第18页/共30页OOOHOHOHOHO

4、OOOHOOAl2+Al+OOOOHOHOHAl2+AlCl3HClH2OOOOHOHOHOHAlCl3HClH2OAl2+OOOHOOAl+OAl2+OOOHOHOHOOOOHOHOHOOOHOOAl+AlCl3HCl第19页/共30页稳定稳定性性3-OH,4-C=O3-OH,4-C=O5-OH,4-C=O5-OH,4-C=O邻二邻二Ar-OHAr-OHAlClAlCl3 3HClHCl 不分解不分解 不分解不分解 分解分解AlClAlCl3 3/HCl AlCl/HCl AlCl3 3 MeOH MeOH判断邻二判断邻二Ar-OHAr-OH的有无、位置的有无、位置判断分子中判断分子中3-O

5、H,5-OH3-OH,5-OH的有无的有无AlCl3/HCl AlCl3无邻二Ar-OHAlCl3/HCl AlCl3 有邻二Ar-OH带：- 3040nm：B环有- 5060nm：A、B环均可能有第20页/共30页3-OH,4-C=O3-OH,4-C=O5-OH,4-C=O5-OH,4-C=O邻二邻二Ar-OHAr-OHAlClAlCl3 3HClHCl 不分解不分解 不分解不分解 分解分解稳定稳定性性AlCl3/HCl AlCl3/HCl MeOH MeOH 无无3-OH3-OH，无，无5-OH5-OHAlCl3/HCl MeOH AlCl3/HCl MeOH 可能有可能有3-OH3-OH

6、、5-OH5-OH 带带 + 35 + 3550nm 50nm 只有只有5-OH5-OH + 60nm + 60nm 只有只有3-OH3-OH + 50 + 5060nm 60nm 可能同时有可能同时有3-OH3-OH、5-OH5-OH + 17 + 1720nm 20nm 除除5-OH,5-OH,尙有尙有6-O-6-O-第21页/共30页OOOHHOOHOHOglc 61rhaAlClAlCl3 3 AlClAlCl3 3/HCl /HCl -43nm-43nmB B环有邻二环有邻二Ar-Ar-OHOH第22页/共30页第23页/共30页OHOHO+CO+OHCH+R-DAOHOH+OHO+

7、R-DA+HCOOOH+OHOHOOOH+OHOHA1+. .B1+. .B2+M+. .M+. .OOOH+OHOHM+. .OOH+OHOHRDA-IRDA-IIM-28+第24页/共30页OOAB+.OCO+.+CHCBA+.M+. m/z 222A1+. m/z 120B1+. m/z 102CO+.+.B2 m/z 105B2 - CO+. m/z 77III- CO+ HCOOCOH+AA1 - 28 m/z 92A1 + H m/z 121OAB+.BBM - 28+. m/z 194+.第25页/共30页n即二者质荷比之和等于M+的质荷比第26页/共30页OOAB+.OCO+.+CHCBA+.M+.A1+.B1+.化化 合合 物物A1+B1 +黄酮黄酮1201025，7-二羟基黄酮二羟基黄酮1521025，7，4-三羟基黄酮三羟基黄酮1521185，7-二羟基，二羟基，4-甲氧基黄酮甲氧基黄酮152132第27页/共30页OOAB+.M+. m/z 238