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文档简介
1、苯的同系物·典型例题AC6H4 BC8H10CC6H10 DC6H5CH3【分析】同系物是通式相同,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质,上述物质中B和D都符合苯和苯的同系为同系物。【答案】D。【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 A1 B2 C3 D4 E5【分
2、析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置,则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子,其中2个Cl被H代换,即相当于二氯苯,也应是邻、间、对位,即有三种异构体。【答案】C。【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键,而是所有碳碳键完全相同的事实是 A甲苯无同分异构体B苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120°C邻二甲苯只有一种D1mol苯最多只能与3mol H2加成【分析】苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120°,说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等,若由单、双键构成,其键长不可能相等,单键键长一定大于双键的键长,故B正确;若苯分子中存甲苯只有一种,
3、则说明所有碳碳键完全相同。【答案】BC【例4】某烃的同系物质量百分组成中均含碳,则该烃是 A烷烃B烯烃或环烷烃C炔烃或二烯烃D苯及其同系物【分析】逐个计算各类烃的含碳百分率,然后对号入座,显然并非本题解题最佳途径。可用整体思维法:因为CnH2n+2的同系物随碳原子数的增多,含碳百分率增加,而CnH2n-2,CnH2n-6的同系物均随碳原子数的100是一常数,不必计算是否等于,因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。【答案】B【例5】下列化合物分别跟溴和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是 【分析】A 乙苯分子结构中只有一个支链,因此存在左、右对称
4、关系,两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的,两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。2种。C 间二甲苯中,只有两个碳原子存在对称关系,因此一溴代物有三种。D 对二甲苯的结构特殊,上、下,左、右结构全对称,因此一溴代物只有一种。【答案】A、C。【例6】下列各组有机物中,两者一氯代物的种数相同的是 A对二甲苯和2,2-二甲基丙烷B萘和联三苯C甲苯和2-甲基丙烷D正戊烷和正己烷【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目,就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构,分析结构的特点,然后做出判断。A 对二甲苯结构上下对称,左右也
5、对称,苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物,甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。 2,2-二甲基丙烷,从结构分析,相当于一个碳原子上有4个甲基相连,故一氯取代物只有1种。B 萘属于稠环芳烃,两苯环相并处无氢原子,相并的两个苯环上下对称,左右对称,故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烃,三苯环之间有碳碳单键相连,但从结构分析,也是上下对称,左右对称,故有4种一氯代物。C 甲苯结构只有左右对称关系,因此苯环上氢原子被取代生成的一氯代物有3种(邻、间、对),甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙烷,可以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢原子,因此一氯取代物有2种。D 正戊烷和正己烷,从碳架结
6、构分析可知都有左右对称关系,因此一氯代物都有3种。【答案】D【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。【分析】本题鉴别几种物质,要求方法简单,现象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组:即不褪色的是第一组:苯、己烷;使KMnO4溶液褪色的为第二组:是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。【答案】【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过浓H2SO4和NaOH溶液,经测定,前者增重,后者增重(设吸收率均为100)。又知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件:(1)推断该苯同系物的分子式;
7、(2)写出该苯的同系物的结构简式。【分析】(1)设一定量的苯的同系物含碳xg,含氢yg。CO2C H2O2H44g 12g 18g 2g xg ygx=(g) y=(g)苯的同系物通式为CnH2n-6(2)苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,由此可推出结构简式为:【例9】完全燃烧某烃后,在标准状况下测得生成CO2为和水,求其分子式并指出属于哪类物质该烃不与溴水反应,而能被酸性KMnO4溶液氧化。该烃氧化产物,恰好与L苛性钠溶液40mL中和。写出该烃可能有的结构简式。=196CH=912分子式 C9H12从分子式分析不饱和程度很大,但又不与溴水反应,说明该烃不是烯烃、二烯烃、炔烃,
8、而应是芳香烃。又知能被酸性KMnO4溶液氧化,说明苯环上有易被氧化的侧链,为苯的同系物。n(NaOH)×=(mol)烃的氧化产物与 NaOH中和,说明氧化产物为二元羧酸。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时,无论侧链有多长,每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基。由此可推断苯的同系物应该有两个侧链,为甲基乙基苯。【答案】分子式C9H12(苯的同系物)【例10】完全燃烧某烃,将燃烧后的产物通过浓H2SO4后再通过碱石灰,发现前者增重,后者增重,求该烃的分子式。在一定条件下,该烃能和液溴反应,但不能使溴的CCl4溶液褪色;它还能被KMnO4(H+)溶液氧化,氧化产物恰好和L的NaOH溶液40
9、mL完全反应,写出该烃的结构简式和名称;若苯环上的一溴代物只有二种,确定是什么烃【分析】首先根据燃烧产物CO2和H2O的量求出分子式,根据性质和通式确定该烃为苯的同系物,它被KMnO4(H+)溶液氧化时,不论侧链上碳原子的多少,最终都被氧化成羧基,苯环上有几个侧链,就被氧化成几个羧基。再根据氧化产物和NaOH的量可以确定侧链的多少,写出同分异构体的结构简式,最后根据一溴代物的数目确定为对甲乙苯。烃中含有原子,原子,所以烃的分子式为C9H12。它能被KMnO4(H+)溶液氧化,又符合CnH2n-6的通式,判断该烃为苯的同系物,此外能与液溴反应,但不能使溴的CCl4溶液褪色,就进一步确定为苯的同系
10、物。又因为氧化产物恰好和L的NaOH溶液40mL完全中和,故为二元酸,因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物,可能是(对甲乙苯),由于苯环上的一溴代物只有两种同分异构体,故该烃只能【例11】燃烧某烃时,总共生成水。试推断该烃可能的结构简式和名称。【分析】从题目所给条件,只能求出烃分子中的氢原子数,因此凡是分子中含有这个数目氢原子的烃都属于本题答案。设该烃是CxHy若为烷烃CnH2n2,2n2=8,n=3,烷烃只有丙烷CH3CH2CH3。若为炔烃CnH2n-2,2n-2=8,n=5 炔烃为戊炔C5H8,若为二烯烃C5H8(不考虑聚集二烯)2-甲基-1,3-丁二烯【答案】见分析【例12】某烃相对分子质量为120,含碳90,求烃的分子式。该烃经酸性KMnO4溶液氧化得到一种分子式为C8H6O4的产物。写出该烃可能有的结构简式和名称。【分析】该烃分子中含碳原子数(120×90)÷12=9,含氢原子数120×(1-90)÷1=12,所以烃的分子式为C9H12。从烃分子组成可知为苯的同系物。苯的同系物因为侧链受苯环的影响,能被酸性KMnO4溶液氧化。甲基CH3被氧化成羧基,甲苯被氧化的产物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMnO4溶液氧化。而且不论侧链长短,每个侧链均被氧化成羧基。有两个侧链被氧化的产物是苯二甲酸,有三
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