高中化学 卤代烃

1、返回返回CH3ClHClCH3ClCH2Cl2、CHCl3，CCl4卤代烃卤代烃取代取代返回(3)完成下列反应的化学方程式：完成下列反应的化学方程式：返回ClCH2CH2Cl返回卤素原子卤素原子返回2分类分类返回3物理性质物理性质性质性质递变规律递变规律状态状态常温下，大多数卤代烃为常温下，大多数卤代烃为 或或溶解溶解性性所有卤代烃都所有卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂溶于水，可溶于大多数有机溶剂液体液体固体固体(CH3Cl为气体为气体)不不 4化学性质化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 的能的能力较强，使共用电子对偏移，力较强，使共用电子

2、对偏移，CX键具有较强的键具有较强的 ,卤代卤代烃易发生取代反应和消去反应。烃易发生取代反应和消去反应。吸引电子吸引电子极性极性返回 二、溴乙烷二、溴乙烷 1分子组成与结构分子组成与结构 (1)溴乙烷的分子式为溴乙烷的分子式为 ，结构简式为，结构简式为 ，溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有溴乙烷的核磁共振氢谱表明其分子中含有 种不同的氢原子，种不同的氢原子，其强度之比为其强度之比为 。 (2)在溴乙烷分子中，在溴乙烷分子中， 是官能团。由于溴原子吸引电是官能团。由于溴原子吸引电子的能力子的能力 ，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活，使共用电子对偏移，因此溴乙烷的反应活性性 。C2H5BrC

3、H3CH2Br2 3两两溴原子溴原子强强较强较强返回大大无无液液不不NaOH的水溶液的水溶液返回乙烯乙烯强碱强碱(KOH或或NaOH)一个或几个小分子一个或几个小分子H2OHX不饱和不饱和返回 三、卤代烃对人类生产生活的影响三、卤代烃对人类生产生活的影响 1卤代烃的用途卤代烃的用途 、灭火剂、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物等。、麻醉剂、合成有机物等。 2卤代烃的危害卤代烃的危害含有含有 、 的氟代烷可对的氟代烷可对 产生破坏作用，形产生破坏作用，形成成 ，危害地球上的生物。，危害地球上的生物。 制冷剂制冷剂溶剂溶剂氯氯溴溴臭氧层臭氧层臭氧空洞臭氧空洞返回1中国古代有中国古代有“女娲补天女娲补天

4、”的传说，现代人因为氟氯代烷的传说，现代人因为氟氯代烷造成臭氧层空洞也在进行着造成臭氧层空洞也在进行着“补天补天”，下列关于氟氯代，下列关于氟氯代烷的说法错误的是烷的说法错误的是 ()解析：解析：CH2ClF只有一种结构，只有一种结构，B选项错误。选项错误。答案：答案：B返回2将物质的所属类别连线将物质的所属类别连线答案：答案：b、daa、c、da返回3(1)卤代烃在卤代烃在_中发生水解反应，生成中发生水解反应，生成_，发生反应时发生反应时_与与HO键断裂，键断裂，CO与与HX键生键生成。成。(2)卤代烃在卤代烃在_中发生消去反应，生成中发生消去反应，生成_烃或烃或_烃，发生反应时烃，发生反应

5、时_与与CH键断裂，键断裂， (或或 )与与HX键生成。键生成。答案：答案：(1)NaOH水溶液醇水溶液醇CX(2)NaOH醇溶液烯炔醇溶液烯炔CX返回4(2012嘉兴八校期中联考嘉兴八校期中联考)由由CH3CH3CH3CH2ClCH2 =CH2CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型的转化过程中，经过的反应类型 是是 ()A取代取代加成加成氧化氧化B加成加成取代取代消去消去C取代取代消去消去加成加成D取代取代消去消去水解水解返回答案：答案：C返回返回消去反应消去反应水解反应水解反应反应反应条件条件NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热NaOH水溶液、加热水溶液、加热实质实质 失去失去HX分子，

6、形成不饱和键分子，形成不饱和键X被被OH取代取代键的键的变化变化CX与与CH断裂形成断裂形成C=C或或CC与与HXCX断裂形成断裂形成COH键键返回返回返回 例例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是能发生水解反应的是 ()返回 解析解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项两项Br原子所连碳原子原子所连碳原子的相邻碳原子上

7、均没有氢原子，不能发生消去反应，而的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有一个碳原子，也不能发生消去反应。只有一个碳原子，也不能发生消去反应。答案答案B返回 (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时。发有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时。发生消去反应可能生成不同的产物。如生消去反应可能生成不同的产物。如 发发生消去反应的产物为生消去反应的产物为CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如如返回1实验原理实验原理返回 根据沉淀根据沉淀(AgX)的

8、颜色可确定卤素：的颜色可确定卤素：AgCl(白色白色)、AgBr(浅黄色浅黄色)、AgI(黄色黄色)。 2.实验步骤实验步骤取少量卤代烃；加入取少量卤代烃；加入NaOH水溶液；加热；冷却；水溶液；加热；冷却；加入稀加入稀HNO3酸化；加入酸化；加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色溶液，观察沉淀的颜色返回 3实验说明实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的酸化，一是为了中和过量的NaOH，防，防止止NaOH与与AgNO3反应产生沉淀，影

9、响对实验现象的观察和反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：量的关系：RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到一卤代烃可得到1 mol卤化银卤化银(除除F外外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。定卤代烃。返回 例例2(2012杭州七校联考杭州七校联考)检验检验1溴丙烷中含有溴元溴丙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是：加入素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是：加入AgNO3溶液加入溶液加入NaOH溶液加入适量溶液加入适量HNO

10、3加热加热取上层液体取下层液体取上层液体取下层液体 ()A BC D返回 解析解析检验溴代烃中是否含有溴元素时，由于溴检验溴代烃中是否含有溴元素时，由于溴代烃中的溴元素并非游离态的代烃中的溴元素并非游离态的Br，故应先加入，故应先加入NaOH水水溶液或溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使溴代烃水解或发的醇溶液，并加热，先使溴代烃水解或发生消去反应，产生生消去反应，产生Br，然后加入稀，然后加入稀HNO3酸化酸化(中和过中和过量量NaOH，防止生成，防止生成AgOH干扰实验干扰实验)。再加。再加AgNO3溶液，溶液，根据产生的淡黄色沉淀确定含有溴元素。考虑到溴代烃根据产生的淡黄色沉淀确定含有溴元

11、素。考虑到溴代烃可能不完全水解，故应取上层液体进行检验。可能不完全水解，故应取上层液体进行检验。答案答案A返回 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为将卤代烃中的卤素原子转化为X也可以利用卤代也可以利用卤代烃的消去反应。烃的消去反应。返回 (1)卤代烃在卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，在水溶液中发生水解反应生成醇，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。 (2)卤代烃发生消去反应的条件是