烃的含氧衍生物

1、第三节烃的含氧衍生物考点一醇、酚1醇、酚的结构区别醇酚官能团OHOH官能团位置特点不与苯环直接相连与苯环直接相连组成特点饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)最简单的酚为苯酚2醇的分类3醇和酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律 (2)苯酚的物理性质颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65 时与水互溶，苯酚易溶于酒精。毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。4醇的化学性质 (结合断键方式理解) 条件断键位置反应类型化学方程式Na置换2CH3CH2OH2Na2CH3C

2、H2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OH CH2=CH2H2O浓硫酸，140 取代2CH3CH2OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (浓硫酸、)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O5.酚的化学性质 (结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)羟基中氢原子的反应弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

3、与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。与碱的反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应： (5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应：1互为同系物吗？提示：两者不是同系物关系，同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结

4、构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。2怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？提示：(1)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。3以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系？提示：酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种其中，属于酚类，属于芳香醇类，名称是苯甲醇，属于醚类。 4.向溶液中通入少量CO2，反应产物是Na2CO3吗？提示：溶液与CO2反应生成NaHCO3而不生成Na2CO

5、3是因为酸性：H2CO3>HCO。命题角度一醇的结构与性质1下列有机物分子中不属于醇类的是()解析：选B将醇和酚的定义进行比较，可以更深入地理解有机物中醇和酚分类的实质：凡是OH与苯环直接相连的有机物属于酚，B分子就是萘酚；而A中与OH直接相连的是CH2，属于烃基，A属于醇类化合物中的芳香醇；D中的OH与环烷烃基相连，这样的化合物也属于醇类化合物；C是一个二元醇，且OH也是与烃基直接相连的。2乙醇分子中不同的化学键如图所示：关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是 ()A和金属钠反应键断裂B在Cu催化下和O2反应键断裂C和浓硫酸共热140 时，键或键断裂，170 时键断裂D与醋酸、浓

6、硫酸共热时，键断裂解析：选D乙醇与钠的反应：断裂；分子内消去制乙烯：断裂；乙醇分子间脱水：或断裂；催化氧化：断裂；与氢卤酸反应：断裂；酯化反应：断裂。3(2014·厦门模拟)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 ()A和 B只有 C和 D和解析：选C与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才能发生氧化反应，与羟基相连的碳原子上有两个氢原子则生成醛，有一个氢原子则生成酮；与羟基相间的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。4化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 请回答下列问题：(1)

7、甲中官能团的名称是_，甲属_类物质，甲可能的结构有_种，其中可催化氧化为醛的有_种。(2)反应条件为_，条件为_。(3)甲乙的反应类型为_，乙丙的反应类型为_。(4)丙的结构简式不可能是_。ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br解析：依甲、乙、丙间发生的变化，知条件发生消去反应，条件发生加成反应，然后进一步推导A是醇类，B是烯类。丁基的结构有四种，丁醇的结构也有四种。CH3CH(CH2Br)2中两个Br原子连在不相邻的两个碳原子上，不可能由加成反应生成。答案：(1)羟基醇42(2)浓H2SO4、加热溴水(或溴

8、的CCl4溶液)(3)消去反应加成反应(4)B总结提升醇的催化氧化规律与消去规律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：CCHOHCCH2O，CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。命题角度二 酚的结构与性质5下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴

9、水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析：选D羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A正确；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B正确；酚类中羟基的邻对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C正确；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错误。6某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种解析：选C该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，其中仅甲基苯酚遇FeCl3溶液发生

10、显色反应。7茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()分子式为C15H14O71 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为111 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 molA B C D解析：选D儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中的OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaO

11、H反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol 儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻、对位均可与溴反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗 4 mol Br2。8A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A_，B_。(2)B的同类的另外两种同分异物体的结构简式是：_、_。(3)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(4)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足

12、量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。解析：依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为：，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。111总结提升脂肪醇、芳香醇与酚类物质的比较1判断正误，正确的划“”，错误的划

13、“×”(1)(2012·新课标全国卷)医用酒精的浓度通常为95%。() (2)(2012·山东高考)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。() (3)(2012· 福建高考)乙醇不能发生取代反应。()解析：(1)消毒酒精的浓度为75%。(2)乙醇的官能团为OH，乙酸的官能团为COOH。(3)乙醇与乙酸的酯化反应属于取代反应。答案：(1)×(2)× (3)×2(2013·新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不

14、能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选A本题考查有机物的性质，意在考查考生的知识迁移能力。香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；碳碳双键和CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，D错误。3(2013·海南高考)下列鉴别方法不可行的是()A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析：选DA项，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，

15、溴苯比水密度大；B项，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C项，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层；D项，苯和环己烷无法鉴别。4(2013·北京高考)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液Br2的CCl4溶液解析：选B本题考查有机化学知识与化学实验

16、，意在考查考生的分析能力。溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A错误；乙醇不与Br2反应，B正确；乙醇与浓硫酸加热至170 生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D错误。 5.(2013·重庆高考)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。X(C24H40O5)H2NCH2C

17、H2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强解析：选B本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。X分子中含有3个羟基，1 mol X 发生消去反应最多能生成3 mol H2O，A正确；NH2、NH与COOH发生脱水反应，1 mol Y 最多消耗3 mol X，B错误；1 mol X最多能与3 mol HBr发生取代反

18、应，得到有机物的分子式为C24H37O2Br3，C正确；Y与癸烷都是链状结构，呈锯齿状，Y的极性较强，D正确。6(2011·重庆高考)NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图：关于NM­3和D­58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同解析：选C本题结合信息考查有机物的结构和性质。NM­3中酯基、羧基、酚羟基和D­58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应，但反应原因不完全相同，A正确；NM

19、­3与溴水发生加成反应和取代反应，D­58与溴水发生取代反应，B正确；两种物质都不能发生消去反应的原因不同，二者羟基所处的位置不同，C错误；两种物质中含有酚羟基，D正确。考点二醛1组成与结构醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为CHO，可表示为RCHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2nO (n1)。2常见醛的物理性质物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：4醛在生产、生活中

20、的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。1乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？提示：能。乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。2做银镜反应以及新制的Cu(OH)2与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？提示：要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，

21、否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。3为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是14?提示：甲醛的结构式是，相当于有两个醛基，故发生氧化反应时4能发生银镜反应的物质一定是醛吗？提示：不一定。甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质均可发生银镜反应。命题角度一醛的结构与性质1(双选)某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是()A(CH3)3CCH2OHB(CH3CH2)2CHOHCCH3(CH2)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH解析：选A、C有机物C5H10O能发生银镜反

22、应和加成反应，一定有醛基CHO结构，CHO加成H2后生成的醇分子中一定有CH2OH结构，符合该特点的有A、C。2(2014·临沂模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析：选D茉莉醛中CHO能被H2还原成CH2OH，CC、CHO能被酸性KMnO4溶液氧化，能在一定条件下和Br2发生取代反应，A、B、C正确；CC能和HBr发生加成反应，D错误。 命题角度二醛基的检验方法3某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol/L的硫酸铜

23、溶液2 mL和0.4 mol/L的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是()A氢氧化钠不够量 B硫酸铜不够量 C乙醛溶液太少 D加热时间不够解析：选A只有在碱性条件下，乙醛才能与氢氧化铜发生反应，生成氧化亚铜红色沉淀，题目中氢氧化钠过少，故实验失败。4(2014·忻州模拟)有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验X中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，酸化后再加

24、溴水解析：选DA项，先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B项，先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C项，若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，碱与溴水会反应，则无法确定X中是否含有碳碳双键。总结提升银镜反应实验应注意的问题(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。1(2013·天津高考)已知2RCH2CHORCH2CH=CRCHO，水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线

25、如图：请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，该反应的化学方程式为_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_。解析：本题考查有机物分子式、结构简式、化学方程式及同分异构体的书写，意在考查考

26、生对有机物的性质的理解及综合应用能力。(1)A的相对分子质量为74，741658，58÷12410，故A的分子式是C4H10O。若只有一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其与新制氢氧化铜悬浊液的反应类似于乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应。(3)根据信息知由B生成C实际上发生了两步反应，即2分子B先发生加成反应，生成中间产物，再由此中间产物发生脱水得到C。由于此中间产物的结构不对称，所以有两种脱水方式，得到的C有两种：、。C分子中含有键和CHO两种官能团。检验CC键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但CHO也能被上述试剂氧化，对CC键的检

27、验带来干扰，所以应先检验醛基，再检验键。(4)C的相对分子质量是126，D的相对分子质量为130，显然从C到D是C与H2发生的加成反应，且键与CHO都发生了加成反应，生成的D是饱和一元醇。(5)水杨酸的分子式是C7H6O3，不饱和度是5，其同分异构体中含有1个羧基，占有1个不饱和度，则剩余6个碳原子占有4个不饱和度，又要求6个碳原子共线，则分子中必有2个CC键，且相邻两个CC键之间不能有饱和碳原子，因此其碳链有两种：CCCCCCCOOH、CCCCCCCOOH。用羟基分别取代CH键上的氢原子可得到4种同分异构体。(6)第步是酯化反应，反应条件是浓硫酸作催化剂并加热。答案：(1)C4H10O1&#

28、173;丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)HOCH2CCCCCH2COOH、 (6)浓H2SO4，加热2(2012·山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如图： (R为烷基)；A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_，B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 b

29、FeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为：_(有机物用结构简式表示)。解析：根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为。(1)AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为，则G的化学名称为2­甲基丙烷或异丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。(4)F与A互为同分异构体，且F分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，则P的结构

30、简式为，与NaOH反应的化学方程式为答案：(1)消去反应2­甲基丙烷(或异丁烷)(2) (3)b、d3(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如图Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl

31、3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。解析：(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a正确；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d正确；不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH，则F为(CH3)2CH=CH2，D为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2，D发生加聚反应，得到的高分子G为。(3)A为CH2=CHCHO，检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。(4)根据K的结构特点，可以推断K为，与过量NaOH溶液共热的反应为：答案：(1)a、d(2)(CH3)2CHCH=CH2 (3

32、)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液)(4) 考点三羧酸酯1.羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)分类 (3)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(4)物理性质乙酸：有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(5)羧酸的化学性质酸的通性：2酯的制备实验(1)原理CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。(2)反

33、应特点 (3)装置(液­液加热反应)及操作 用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。(4)饱和Na2CO3溶液的作用及现象作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。(5)提高乙酸乙酯产率的措施用浓硫酸吸水；加热将酯蒸出；适当增加乙醇的用量。3酯(1)结构特点：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为。(2)物理性质气味状态密度溶解性芳

34、香气味液体比水小水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中(3)化学性质水解反应反应原理：酯水解时断裂上式中虚线所标的键。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH，CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。无机酸只起催化作用；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。1如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？提示：加入饱和Na2CO3溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。2在书写酯水解反应的方程式时，在酸性条件和碱性条件时写法相同吗？提示：不相同。书写水解反应时

35、，碱性条件用“”，酸性条件用“”。酯水酸醇(不完全，可逆)，酯NaOH盐醇(完全)。3向制备乙酸乙酯的平衡体系中加入含有HO的水，则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些？提示：根据酯化反应的原理，酸脱羟基、醇脱氢，则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢，因此再次达到平衡后的有机物中仅有乙酸分子中含有18O。命题角度一羧酸、酯的同分异构现象1(2014·九江模拟)CH3COOH有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A3种B4种C5种 D6种解析：选D同分异构体的分子式为C8H8O2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是C2H3O2，可能是苯

36、酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是C2H4O2，一定是一个为CH3，另一个为OOCH，两个取代基在苯环上的位置取邻、间、对。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是CH3OOCH、CH3OOCH、CH3OOCH、COOCH3、CH2OOCH、OOCCH3。2某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种 B2种C3种 D4种解析：选BA分子中只有两个氧原子，A中只含有一个酯基，A水解生成的D为醇，D氧化为E，E为酮，B为盐，C为酸，C、E中碳原子之和与A中碳原子相等，

37、因为C、E均不发生银镜反应，即C、E中均没有醛基，所以只有两种可能：C为CH3CH2COOH，E为；C为CH3COOH，E为，相应的A有两种结构。3化合物A的结构简式为：。(1)该化合物不能具有的性质是_。能与钠反应遇FeCl3溶液显紫色与碳酸盐反应产生二氧化碳气体既能与羧酸反应又能与醇反应能发生消去反应(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体的结构简式_。解析：(1)该化合物中不含酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；该化合物中羟基相连碳的相邻碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，错误。(2)芳香酯B与A互为同分异构体

38、，能使FeCl3溶液显紫色，说明B中含有酚羟基，据苯环上两个取代基在对位上，首先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构，该题目中只有一种情况为：，然后将正向“COO”、反向“OOC”分别插入CC键中，再将酯基以反向“OOC”插入CH键中，得到3种符合条件的酯的同分异构体。答案：(1)、命题角度二羧酸、酯的性质4.某有机物由C、H、O三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是()A此有机物的分子式为C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C此有机物不能与锌反应D此有机物的酸性比碳酸强解析：选C根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COOH)，对照乙酸的

39、组成、结构和性质即可作出判断。5(2014·海淀模拟)某有机物的结构为COOHOCCH3O，在一定条件下此有机物可能发生的反应有()中和反应银镜反应消去反应酯化反应加成反应水解反应A BC D解析：选C该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有、。6在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1V20，则该有机物可能是()ACH3CHCOOHOHBHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH解析：选ANa既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生

40、成的H2与CO2的量相等的只有A项。7(2014·海淀模拟)某有机物的结构为：CH2OHOHOCOCH3。1 mol该物质与足量的NaOH溶液、Na充分反应，消耗NaOH、Na的物质的量分别为 ()A1 mol、2 mol B2 mol、3 mol C3 mol、2 mol D4 mol、3 mol解析：选C该化合物中含有酚羟基、醇羟基和酯基，且酯基是羧酸与酚羟基形成的，故1 mol该物质能与3 mol NaOH反应，与2 mol Na反应。8下列三种有机物是某些药物中的有效成分： 以下说法正确的是()A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代

41、物都只有2种C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物解析：选C对羟基桂皮酸中羟基的邻位上有氢原子，且含有碳碳双键，能与溴水发生取代反应和加成反应，布洛芬、阿司匹林均不能与浓溴水反应，A错误；三种物质的分子中的苯环上的氢原子都不是一种环境，若被氯原子取代，其一氯代物分别有2种、4种、4种，B错误；阿司匹林水解后生成酚和羧酸都能与NaOH溶液反应，将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，消耗NaOH的物质的量分别为2 mol、3 mol、1 mol，C正确；FeCl3溶液能使对羟基桂皮酸显紫色，布洛芬、阿司匹林不能；布

42、洛芬与稀硫酸不反应，溶液分层，阿司匹林与稀硫酸发生水解，产物易溶于水，溶液不分层，使用FeCl3溶液和稀硫酸可以鉴别出这三种有机物，D错误。总结提升命题角度三酯化反应实验9如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是()A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：选A浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热。

43、三种物质混合顺序为：将浓硫酸逐滴加入乙醇中，冷却后再加入醋酸，A错误。10.1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125 ，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率解析：选C水浴温度不会超过100 ，A正确；长玻璃管作用是冷凝回流，B正确；酸和醇的酯化为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错误。1判断正误，正确的划“”

44、，错误的划“×”(1)(2013·福建高考)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别。() (2)(2012·上海高考)乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液。() (3)(2012·上海高考)乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液。() (4)(2011·北京高考)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。() (5)(2011·福建高考)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H 。()解析：(1)乙酸能与Na2CO3溶液反应生成无色气体，乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应，二

45、者分层。(2)除去乙醇中的杂质乙酸，加入Na2CO3溶液，洗涤后再蒸馏。(3)乙酸和Na2CO3反应生成CH3COONa和乙酸丁酯分层，采取分液的方法进行分离。(4)CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后生成CH3COOH和CH3CHOH。 (5)CH3COOH分子中的COOH电离出H。答案：(1)(2)×(3)(4)×(5)×2(2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析：选C本题考查有机物的结

46、构与性质，意在考查考生运用有机化学知识的能力。莽草酸的分子式为C7H10O5，A错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B错误；在水溶液中，羟基不能电离出H，D错误。3(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对有机物中官能团的类型和性质的理解能力。贝诺酯分子中含有酯键、酰胺键两

47、种含氧官能团，A错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3溶液鉴别二者，B正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，酰胺键和酯键都能断裂，产物为4(双选)(2012·江苏高考)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应解析：选B、CA项，该物质分子的结构中不含有酚

48、羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；B项，该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性KMnO4溶液褪色；C项，该分子中的碳碳双键能发生加成反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基的邻位碳上含有氢原子，能发生消去反应；D项，1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酯基，最多可与2 mol NaOH反应。5(2013·全国高考)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由A生成B 的反应类型是_。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出C所有可能的结构简式_。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线_。(5)OPA的化学名称是_，OPA经中间体E可合成一种聚