专题102芳香烃精讲深剖-2019领军高考化学一轮复习解析版

1、笫2讲芳香烽其涯!速递1. (课标出)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】芾乙懦中有笨环，液漠和铁粉作用下，漠取代茉环上的氢原子，A正确。芾乙懦中有碳碳双键可被酸性高锯酸钾溶液氧化，所以能使酸性高镒酸钾溶渣褪色，B正确.法乙烯与HC1应该发生加成反应,得到的是氯代采乙烷，C错误口乙辇乙馆中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚采乙端，D正确口2. (2016课标n)下列各组中的物质均能发生加成反应的是A.乙烯和乙醇B,苯和氯乙烯C.

2、乙酸和澳乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、澳乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选Bo3. (2017课标出)化学选彳5:有机化学基础(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1) A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是(3)的反应方程式为。口比咤是一种有机碱，其作用是。(4) G的分子式为。(5) H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(CO

3、CHj)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(2)浓硝酸、CH3,三氟甲苯;(其他试剂任选)。(3)浓硫酸，并加热取代反应;<F3+HCI吸收反应产物的HCl,提高反应转化率(4)C11H1103N2F3(5)OCH3HCI(6)HSN、OCH3-*HCO，、CHCOCInhcoch3(1)反应发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式,A为甲茶，即结构简式为:，C的化学名称为三羸甲茶;反应是C上引入一N5,且在对位，匚与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应j3根据G的结构简式，反应发生取代反应，CI取代氨基上的氢原子，即反

4、应方程式为:删喔的作用是吸收反应产物的HCL提高反应转化率根据有机物成键特点G的分子式为；CnHnO3N2F3;-C6和-N。/处于令附，另一个取代基在苯环上有3种位置，-CF口和-忖5处于间位,另一取代基在采环上有4种位置,-CE和-N5属于对位，另一个取代基在茶环上有2种位置,因此共有5种结构；(6根据目标产物和滂程图，茶甲醒应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCI作用下-NO转化成-NH?,最后在毗碇作用下与反应生成目标产物，合成路线是：。讣3浓一加热，QNOCQ-h2n。汕二:笑“_*H3CO一NHCOCHm-rI11LX.J%-rI考纲解读考点内容说明物质的量掌握苯的结构

5、与性质。高考中常以选题的形式出现。考点精讲考点一苯的结构与性质1 .苯的结构分子式：C6H6,最简式(实验式)：CH结构简式：0苯分子中6个H所处的化学环境相同。1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：0苯的邻位二取代物只有一种【名师点拨】苯分子中碳碳键的键长都是一样长(1.4X10-10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建。果不能使澳的CC14和酸性KMnO4溶液褐色，说明苯分子中没有双键。分子空间构型苯分子是正六边型结构，键角120。，所有原子都在一个平面上。2 .苯的物理性质苯是无色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。用冰冷却，苯

6、凝结成无色的晶体，通常可萃取滨水中的澳，是一种有机溶剂。3 .苯的化学性质苯的澳代反应n+地巨型叫rpr+HBr原理：VVAgN03反应装置：固+液尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）【深度讲解】将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的澳溶解在澳苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。不能用加苯的方法来除去澳苯中溶解的澳，因为苯也能溶解澳苯。AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。 若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成澳水也能使AgNO3溶液中产生浅

7、黄色沉淀。 吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g）,防止对HBr检验的干扰。原料：澳应是液澳。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是FeB%。现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶（反应放热）。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现白雾，（是澳化氢遇空气中的水蒸气形成的氢澳酸小液滴）。 添加药品顺序：苯，澳，铁的顺序加药品。 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率）。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。反应后的产物是什么？如何分离？纯净的澳苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入

8、盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为澳苯溶有澳的缘故。除去澳苯中的澳可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸储便可得到纯净澳苯（分离苯）2.苯的硝化反应：C+HONOa浓即口*fY03+H力原理：装置：（如右图）实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。先浓硝酸再浓硫酸一冷却到50-60C,再加入苯（苯的挥发性）。在50-60C下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸储水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸储水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸

9、储，得到纯硝基苯。【深度讲解】再加入O因此而使制 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸一冷却到50-60C,苯（苯的挥发性）。 步骤中，为了使反应在50-60C下进行，常用的方法是水浴。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）控制好温度是做好本实验的关键。步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗。 步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸。 纯硝基苯是无色，密度比水大（填小”或大"）具有苦杏仁味气味的油状液体。因混有少量NO2得的硝基苯呈淡黄色。需要空

10、气冷却使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60C以下，这是为何：a防止浓NHO3分解b防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发c温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）3 .苯的加成反应在催化剂馍的作用下，苯与H2能在180250C、压强为18MPa的条件下发生加成反应:4 .氧化反应可燃性：2C6H6+1502生二12CO2+6H2O现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色。典例1下列关于苯和甲苯的说法正确的是（）A.甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有3种B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的C02与消耗的。2的物质的量均相同C.

11、苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构【答案】C【解析】A.七汨?有两种结构，甲茶茶环上的一个氢原子被-UH取代得到的有机物结构共有6种，故A错误$B.笨和甲茶含碳量不等，则等质量的茶和甲茶分别完全燃烧后，生成的C6与消耗的5的物质的量均不相同，故B错俣jC,芾和甲茶均能与氢气发生加成反应，能和B门在一定条件下发生取代反应，故C正确？D.邻二甲茶只有一种结构才可说明芾分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故口错误$答案为C。典例2分子式满足C8H10的苯的同系物，一氯代物共有A. 6种B.9种C.10种D.14种【答案】D

12、【解析】分子式满足C8H10的苯的同系物，分子中含有1个苯环，侧链为烷基；若有1个侧链，为-CH2-CH3,有一种，分子中有5种氢原子，一氯代物有5种；若有2个侧链，为-CH3,有邻、间、对三种，分子中分别有3、4、2种氢原子，一氯代物分别有3、4、2种，所以符合分子式C8H10的芳香煌的一氯代物同分异构体共有14种；故答案为Do考点一精练：1. （2018届陕西省陕师大附中高三第五次月考）下列有关化学用语正确的是B. 次氯酸的结构式为H-Cl-0C.用于考古断代的中子数为8的碳原子为86CD.2,4,6三硝基甲苯的结构简式为【答案】D【解析】二氧化碳的电子式中碳原子与一个氧原子间成双键j即两

13、个公用电子对*A错误厘根据成键规律:氧原子成两键，氯原子成一键，违背成键规律，B错误宁碳的同位素有三种：12c、口c、mc?其中用于考古断代的为y,C错误夕碳原子与氮原子相连接，而不是氧原子与碳原子直接相连接，D正确。2. （2018届陕西省西安市第一中学高三上学期第二次模拟考试）有下列8种物质，既能使酸性高镒酸钾溶液褪色又能与滨水反应使之褪色的是（）甲烷苯聚乙烯1,3-丁二烯2-丁快邻二甲苯乙醛环己烯A.B.C.D.【答案】B【解析】甲烷、苯、聚乙烯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色；1,3-丁二烯、2-丁焕、邻二甲苯、乙醛、环己烯都能使酸性高镒酸钾溶液褪色；1,3-丁二烯、2-丁快、环己烯中都含有

14、不饱和键，与滨水发生加成反应而导致滨水褪色；乙醛含有醛基，可与滨水、高镒酸钾发生氧化还原反应，则既能使酸性高镒酸钾溶液褪色又能与滨水反应使之褪色的是，答案选B。3. （2018届辽宁省六校协作体高三期初联考）类比法是化学学习中的常用方法。下列类比关系正确的是A,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，则甲苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，则丙烯分子中所有原子也处于同一平面上C.乙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成乙烯，则丙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成丙烯D.分子式为C7H7Br的芳香族化合物的同分异构体有4种，则分子式为C7H8。的芳香族化合物的同分异构体也是4钟【答案】

15、C【解析】苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，甲苯中由于苯环对甲基影响，甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色,A错误；B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，但丙烯分子中甲基是立体结构，丙烯分子中所有原子不可能处于同一平面上，B错误；乙醇或丙醇与浓硫酸在加热时均能脱水生成乙烯或丙烯，C正确；分子式为C7H8O,且属于芳香族化合物，由分子式可知含有1个苯环，若侧链有1个，则侧链为-OCH3或-CH2OH,同分异构有2种；若侧链有2个，则侧链为-CH3和-OH,存在邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体为5种，D错误。4. （2018届化学（苏教版）高考总复习专题九课时跟踪训练）如图所示是四种常见有机物的比例

16、模型示意图。下列说法正确的是A.22.4L甲中含有10mol电子B.乙与乙的加聚产物都能使滨水褪色C.丙不能与澳水、酸性高镒酸钾溶液发生反应D.丙、丁都可以萃取滨水中的澳单质【答案】C【解析】根据比例模型可知甲是甲烷，乙是乙器，丙是茶，丁是Z醇。22.4L甲烷不一定是Imol,则不一定含有1。mol电子,A错误；乙烯的加聚产物翳乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使海水襁色，B错误厘茶不能与浸水、酸性高镜酸钾溶流发生反应，C正确；乙醇与水互溶，不能萃取混水中的混单质，D错误。考点二芳香煌的来源与应用1 .来源：煤华-煤焦油*匚芳香煌（即最初来源于煤）石油化工催化重整、裂化（现代来源）2 .苯的同系物

17、概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷基代替而得到的。CH3-CH2CH3例如：甲苯乙苯苯的同系物的通式：CnH2n-6（n>6）性质相似性：A.都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B,都能和X2、HNO3等发生取代反应。甲苯与浓硝酸的反应：N%2,4,6-三硝基甲苯（TNT）是一种溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。C.都能与H2发生加成反应。不同点：A.侧链对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B,苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；乙苯中加入酸

18、性KMnO4溶液一KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；二甲苯中加入酸性KMnO4溶液一KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为较基。四.多环芳煌蔡B联苯联苯典例12016年诺贝尔化学奖授予在分子机器设计和合成”领域有突出成就的三位科学家，有机物甲和乙为分子马达”的关键组件。下列说法正确的是甲乙A.甲是苯的同系物，乙不是苯的同系物，甲乙互为同分异构体。B.甲、乙能均发生取代反应和加成反应C.甲的一氯代物有2种，乙的一氯代物有7种（不考虑市体异构）D.甲分子中所有原子可能在

19、同一平面上，乙分子中所有原子一定在同一平面上。【答案】B【解析】A、甲、Z均不是茶的同系物，故A错误；凤茶环上能发生加成和取代反应，甲、Z能均发生取代反应于Oft成反应，故B正确：C、甲的一氯代物有2种，乙的一氯代物有5种（不考虑市体异构），故C错误jD、甲中有和3杂化碳，甲分子中所有原子不可能在同一平面上4单犍可I认猛轧区分子中所有原子不一定在同一平面上，故D错误，故选Be典例2工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下:下列说法正确的是A.酸性高镒酸钾溶液和滨水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应，氧化反应C.乙苯的一氯取代产物有共有5种D.乙苯和苯乙烯分子内共

20、平面的碳原子数最多均为7【答案】C【解析】A、苯乙蟒能与澳发生加成反应而使漠水褪色，乙茶不与漠反应，可鉴别，但酸性高镜酸钾溶液与革乙烯和乙苯都能反应而褪色，不能鉴别，错误iB、乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，错误5C、乙苯茶环上的一氯代物有邻、间、对位三种,乙基上两个碳上的氢被取代有两种,共5种一氯代物，正确JD、法环和碳碳双键都为平面形，与笨环直接市雎的原子在同一个平面上，则乙笨有7个碳原子共平面，苯乙烯有8个碳原子共平面，错误.答案选Co考点二精练：1.（2018年安徽省安庆市高三第二次模拟考试）化合物为C8H8,下列说法正确的是（p）的分子式均A.b的同分异构体只有d和p两种B. b

21、、d、p中仅b不与酸性高镒酸钾溶液反应C. b、d、p的二氯代物均只有三种D.b、d、p中仅b不可能所有原子在同一平面上【答案】B【解析】b的同分异构体除了d和p外，还可以有多种例如中不存在不饱和键，所以无法被竣性高镒酸钾氧化3d中含有苯环，侧连可以被酸性高镒酸钾溶浦氧化fP中含有碳碳双键能被酸性高铅酸抑溶液氧化IB正确4b的二氯代物有三种肉个氯原子分别在立方体棱上相邻两点、面对角线上.体对角线上）5d的二氯代物中，若两个氯原子都在苯环上，有邻、间、对三种f若其中一个氯原子在侧堆上n还有四种2若两个氯原子都在侧捱上还有两种孑P的二氯代物更多若两个氯原子都在苯环上，就有六种.c错误b、d、P中，

22、因为b是立方体，d中侧链为饱和的环，具有四面体构型，所以b和d不可育断有原子在同一平面上4p中侧推为；CH=CHr，是平面型结构，可能与苯环所在的面重合，所以P中所有原子可能在同一平面上，D错误。分子机器的设计与合成”研究而荣2 .（2018年安徽省合肥市高三第二次教学质量检测）欧美三位科学家因获2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器研究进程中常见机器的车轮”组件如下图所示。下列说法正确的是（三噪端（扭曲烷）（富勒烯）俭刚院）A.互为同系物B.均属于燃C.的一氯代物土为三种D.互为同分异构体【答案】D【解析】三蝶慌中含茶环，三蝶烯属于芳香煌，富勒慌是碳元素形成的单质，两者不是同系物，A错误宁都是

23、只由C、H元素组成的化合物,都属于蛭,是碳元素形成的单质，B错误S三蝶熔中有3种H原子，的一氯代物有3种，金刚烷中有2种H原子，的一氯代物有2种，C错误,扭曲烷的分子式为CicHm,金刚烷的分子式为CmH。和结构不同，两者互为同分异构体,D正确。3 .（贵州省贵阳市2018届高三下学期适应性考试一模）用Na表示阿伏加德罗常数，下列叙述正确的是A.3molFe在过量的纯氧中完全燃烧，转移的电子数为9NaB.52g苯乙烯中含有的碳碳双键数目为0.5NaC.标准状况下，22.4LCO和N2的混合气体的分子数目为2NaD.1L0.1mol/LNa2CO3溶液中CO32-和HCO3-的总数为0.1Na【

24、答案】B【解析】Fe在过量的纯氧中完全燃烧生成四氧化三铁，故3molFe在过量的纯氧中完全燃烧，转移的电子数为8Na,A错误；1分子的苯乙烯中含有1个碳碳双键，52g苯乙烯即0.5mol,故含有的碳碳双键数目为0.5Na,B正确；标准状况下，22.4LCO和N2的混合气体的分子数目为Na,C错误；碳酸根能发生水解生成碳酸氢根和碳酸，根据物料守恒可知，1L0.1mol/LNa2cO3溶液中CO32-和HCO3-的总数小于0.1Na,D错误。B.小狗烯”中含有四个苯环4. （2018届河南省八市学评高三下学期第一次测评）化学中有很多有趣的分子，比如图中所示分子被化学家命名为小狗烯”，下列关于小狗烯

25、”的说法错误的是A.小狗烯”的分子式是C26H26C.小狗烯”中所有碳原子一定共面D.小狗烯”可以发生加成反应、氧化反应和取代反应【答案】C【解析】“小狗烯的分子式是6$氐的A正确小狗烯冲含有四个茶环，B正确孑,小狗烯”中3个乙基上的碳原子不一定都与苯环共面,C不正确夕“小狗埔”分子中有4个第f,茶环和测捱上有可以被取代的氢原子，与茶环直接相连的碳原子上有氯原子,所以其可以发生加成反应（如与氢气加成）、氧化反应（燃烧或使酸性高镒酸钾溶液褪色）和取代反应（硝化反应、侧链上的卤代反应等等，D正确口5. （2018届广西省高三下学期第二次模拟）聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体可由乙苯和二

26、氧化碳在一定条件下反应制得，其反应原理如下：4coi-圮5-+CU+HiO卜列有关说法不正确的是A.苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯B.苯乙烯分子中所有原子可能共平面C.乙苯、苯乙烯均能使滨水褪色，且其褪色原理相同D.等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同【答案】CA正确；苯和乙烯都是平面结构,【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯,所有原子共平面，则苯乙烯分子中所有原子可以共平面，B正确；乙苯具有的特殊结构，和滨水不发生反应，但能使滨水萃取褪色，苯乙烯和澳单质发生加成反应使滨水褪色，二者褪色原理不同，C错误；聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同，都是CH,等质量的聚苯乙烯与

27、苯乙烯中所含的碳原子数相同，D正确。/Q6. （2018届辽宁省大连市高三双基测试）有关甲苯和叙述不正确的是A.二者互为同分异构休B.甲苯最多13个原子共面C.在一定条件下都能与H2发生加成反应D.一氯代物都有4种【答案】D【解析】甲苯和的结构不同，分子式均为C7H8,属于同分异构体，A正确；苯环是平面结构，甲13个原子共面，B正确；甲苯中含有苯环,基是四面体结构，则所有原子不都处于同一平面，甲苯最多中含有碳碳双键，一定条件下都能与H2发生加成反应，C正确；甲苯分子中含4种氢原子，一氯代物有4种,/T）W分子中含3种氢原子Z0），一氯代物有3种，D错误。7.（2018届河南省普通高中毕业班高考适应性测试）异丙苯（O-）和异丙